Laboratorio Química Organica

1. REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Divina Barceló, Angie Pertuz, Dylan Vanegas.
Universidad del Atlántico.
Departamento de Ingeniería Química.
Coordinación de Química.
Palabras claves: Hidrocarburos, alifáticos, aromáticos, enlaces 𝜋 𝑦 𝜎.
Se realizó una práctica de laboratorio, en el que se estudió algunas de las reacciones químicas en hidrocarburos
alifáticos, a partir de Ciclohexano (C6H12), Ciclohexeno (C6H10 ) y propanol (CH3CH2CH2OH) en 3 solventes tales
como (H2SO4) ácido sulfúrico concentrado, (CCl4 ) tetracloruro de carbono, agua (H2O ) y dos soluciones de bromo
al 5% en (CCl4 ) y solución al 2% de (KMnO4 ) para así analizar cada uno de los cambios físicos y químicos ocurridos
en la experiencia ya fuesen olores, solubilidad, colores, luz, calor etc.
Introducción
Los hidrocarburos son aquellos compuestos
orgánicos que en su estructura solo contienen
carbono e hidrógeno. De acuerdo a las características
estructurales los hidrocarburos se pueden clasificar
en alifáticos y aromáticos .Los hidrocarburos alifáticos
de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen
en saturados e insaturados. Los hidrocarburos
saturados solo poseen enlaces fuertes sigma (𝜎) y se
denominan alcanos, mientras que los hidrocarburos
insaturados poseen enlaces sigma y pi (𝜋) y se
denominan alquenos si tienen un enlace 𝜋 y alquinos
dos enlaces 𝜋. Los hidrocarburos insaturados por
presentar enlaces dobles y triples pueden presentar
reacciones de adición ya sea por radicales libres o por
grupos o átomos polares. Los compuestos saturados
presentan reacciones generales de sustitución por
radicales libres. (Ver figura 1).
Fig.1. Reacciones en hidrocarburos Alifáticos
En la caracterización de un compuesto alifático es
importante observar los cambios de coloración de los
reactivos iniciales y de los respectivos productos para
definir si seha dado un cambio químico. Es importante
tener presente estos cambios cuando se realizan
pruebas de caracterización. En general una sola
prueba de caracterización nunca puede garantizar
que un compuesto desconocido sea una sola clase de
compuesto. Una prueba puede limitar el número de
posibilidades de tal forma que con otras pruebas
adicionales se pueda caracterizar un tipo de
compuesto.
Otras pruebas de mucho valor en la caracterización
de compuestos orgánicos son las pruebas de
solubilidad. De las pruebas de solubilidad se puede
deducir información útil con respecto a la estructura
de un compuesto.
Esta práctica se realizó con el objetivo de distinguir las
diferentes reacciones características de hidrocarburos
alifáticos, donde se tuvo en cuenta los diferentes
cambios físicos y químicos proyectados.
Metodología
La parte experimental del laboratorio constó de 4
partes; La primera parte se basó en las pruebas de
solubilidad, en donde inicialmente se utilizó 3 tubos de
ensayo y a cada uno se le adicionó 1 mL de agua y se
agregó 1 mL de ciclohexano C6H12, cliclohexeno C6H10
y propanol CH2CH2CH2OH, se agitó y se esperó
hasta notar las solubilidades en cada tubo. Este
mismo procedimiento se hizo pero utilizando CCl4
como solvente.
La segunda parte se utilizó una solución de bromo al
5% en CCl4 en 3 tubos de ensayos, en los cuales se
añadió posteriormente 1 mL de ciclohexano C6H12,

2. Cliclohexeno C6H10 y propanol CH2CH2CH2OH, se
agitó y se esperó a que ocurriera el efecto.
La tercera parte se utilizó la solución al 2% de KMnO4
en 3 tubos de ensayo a cada uno se le añadió gotas
de ciclohexano C6H12, cliclohexeno C6H10 y propanol
CH2CH2CH2OH, se agitó y se observó los cambios
ocurridos.
La última parte se utilizó H2SO4 (ácido sulfúrico
concentrado) en cada uno de los ensayos se agregó
gotas de ciclohexano C6H12, cliclohexeno C6H10 y
propanol CH2CH2CH2OH, finalmente se registró lo
observado en la tabla.
Resultados y Discusión
Una vez realizado el proceso de reacción de
hidrocarburos alifáticos, se obtuvo los siguientes
resultados, enunciados en cada tabla.
Tabla.1. Prueba de Solubilidad
Solvente C6H12 C6H10 CH2CH2CH2
OH
Agua Insoluble Insoluble Parcialmente
Soluble
Tabla.2. Prueba con CCl4
Solvente C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OH
CCl4 Soluble Parcialment
e Soluble
Insoluble
Tabla.3 Prueba con bromo al 5% en CCl4
Solución C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OH
Br2 Insoluble Soluble Soluble
Tabla.4. Prueba con solución al 2% de KMnO4
Solución C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OH
KMnO4 Insoluble Insoluble Insoluble
Tabla.5. Prueba con H2SO4
Solvente C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OH
H2SO4 Soluble Insoluble Parcialmente
Soluble
Con respecto a las pruebas de solubilidad reportadas
en la tabla 1 y 4 con solventes como el agua y
tetracloruro de carbono, se analizó tambien el color
formado durante reacción.
Podemos inferir, basandonos en que el agua es una
molécula polar y los 2 hidrocarburos alifaticos son
compuestos apolares, que no hubo una solubilidad
entre hidrocarburos y agua, es decir los hidrocarburos
presentaron una caracteristia hidrófoba.
Con la prueba en tetracloruro de Carbono, hubo
solubilidad en los 2 compuestos orgánicos en C6H12 y
C6H10 debido a que estas moleculas son apolares y el
CCl4 es una molécula apolar. En el caso del propanol
no hubo solubilidad debido a que es una molécula
polar, solamente soluble en agua.
Fig.2. Prueba con H2SO4
Se tuvo en cuenta que El H2SO4 es un ácido fuerte y
que se ioniza fácilmente.
En las pruebas para el:
Ciclohexano
Se observó que se produjo dos fases uno de color
blanco y el otro de color amarillo.
La reacción entre el ácido sulfúrico y el Ciclohexano
no fue exotérmica, por lo tanto no desprendió calor.
Se tuvo en cuenta que el ciclohexano no fue reactivo
porque es un hidrocarburo saturado y no tiene grupo
funcional, es decir no hubo reacción.
Ciclohexeno
Se observó que hubo desprendimiento de calor, en el
fondo del tubo de ensayo quedó una fase de color
amarillo, pero en la parte superior quedaron
precipitados de color oscuro, además que desprendió
un mal olor.
Se analizó que la reacción entre el ácido sulfúrico y el
Ciclohexeno fueron altamente exotérmica, se tuvo en
cuenta que este tipo de hidrocarburo es muy reactivo
debido a su doble enlace.
Tenemos una adición electrófila.
Propanol
Se observó que la reacción generó un producto
incoloro.
El principio químico de esto, fue de una deshidratación
de alcoholes, es decir una eliminación electrófila,

3. puesto que el ácido sulfúrico, que es el atacante (un
ácido de Lewis) con déficit de electrones, que busca
zonas con exceso de electrones.
Fig.3 Prueba con solución al 2% de KMnO4
Ciclohexano
Se puede notar que en la prueba de KMnO4 el
ciclohexano reaccionó con permanganato de potasio,
el cual produjo un precipitado de color morado oscuro
en la fase inferior. Analizando esta reacción, el
principio químico es una reacción de oxidación.
No hubo reacción para C6H12, debido a su baja
reactividad como hidrocarburo saturado.
Para la reacción del permanganato de potasio con el
propanol, el principio químico encontrado es que el
KMnO4 oxida a los alcoholes.
Ciclohexeno
Finalmente el Ciclohexeno presentó reacción. Esta se
inicia con enlaces entre los oxígenos del
permanganato y el doble enlace del alqueno,
posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido
en H2O) dando como producto, entre otros, MnO2,
Esto se debió principalmente al óxido de manganeso
(MnO2). Un precipitado de color café oscuro
(evidencia)
La reacción establecida para el C6H10 + KMnO4 es: de
halogenación
En el Ciclohexeno desaparece el color violeta intenso
del permanganato y aparece un color marrón.
Fig.4. Prueba con bromo al 5% en CCl4
Para el Ciclohexeno, se observó que se produjo un
cambio de color ámbar, por lo cual hubo reacción, lo
podemos notar por el cambio químico efectuado.
En el caso del ciclohexano esta reacción no se da y la
solución de bromo conservó su color, quedó como
color rojo.
Para el C6H10, se notó un producto incoloro.
Preguntas
1. Escriba todas las reacciones para los
hidrocarburos utilizados en la práctica con el
bromo, permanganato de potasio y ácido
sulfúrico.
La resolución de esta pregunta se encuentra adjunta
en la discusión de los resultados de esta experiencia.
2. De la estructura y nombre del producto
principal que se espera de la adición del
bromo en tetracloruro al 2-buteno
3. En base a los resultados en las pruebas de
solubilidad y clasificación explique cómo se
puede diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-
propanol, ciclohexano y cliclohexeno.
Consulte otras pruebas que permitan
diferenciarlos.

4. Existe un patrón para diferenciar estos compuestos
orgánicos el cual sería la polaridad de los solventes y
solutos (sustancias polares se disuelven en solventes
polares y sustancias apolares en solventes apolares);
sabiendo la polaridad de la sustancia se puede
obtener su solubilidad en solventes polares y
apolares.
Conclusión
Por medio de esta práctica de laboratorio se concluyó
que los alcanos son poco reactivos debido a su enlace
(σ) sigma que son muy fuertes y difíciles de romper,
mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces
(π) pi débiles, más fácil de romper. La solubilidad, las
reacciones ante ácidos fuertes, sustancias halógenas
y sales como el permanganato de potasio permiten
tener una distinción detallada de qué clase de
sustancia se tiene al frente y cómo se pueden trabajar
con ellas y así aprovechar al máximo las propiedades
de cada sustancia.
Bibliografía
 Petrucci Ralph H. (2011) Química General
Principios y aplicaciones modernas, Las
propiedades de la materia y su medida,
décima edición PEARSON EDUCACIÓN, S.
A., Madrid, 2011.
 Chang, R (1998). Boiling range. In: Chemistry,
6th Ed. McGraw Hill, New York.
 Química Orgánica Experimental 1. Manual de
laboratorio. Universidad del Atlántico Facultad
de Ciencias Básicas.