La importancia de los hidrocarburos aromaticos.

1. NOMENCLATURA AROMÁTICOS
LAURA ALEJANDRA GODOY PEREZ
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
11-1
QUÍMICA
IBAGUÉ
2018

2. INTRODUCCIÓN
Bienvenidos a este mi blog de aprendizaje que les otorgará conocimiento sobre los
hidrocarburos aromaticos.
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al
fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos
derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente
en todos los compuestos aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se
encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y
las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se
encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser
el caso de los condimentos, perfumes, etc.
OBJETIVOS
● Aprender acerca de la nomenclatura de los hidrocarburos aromaticos.
● Obtener nuevos conocimientos acerca de la tematica
● Dar a conocer todo sobre los hidrocarburos aromaticos, que son, su
clasificacion, como se nombran, su importancia, etc.
● Enseñar y aprender mas sobre la quimica.

3. MARCO TEÓRICO
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado
que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces
. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total
de 4n+2 electrones en el anillo) en consideración de la topología de superposición
de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben
cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la
molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes
equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la
regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de
"partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El
exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)

4. ESTRUCTURA
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el
cuarto localizado gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la
coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces
dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el
benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ
(sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso
ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado
de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2
entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p
perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros
átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

5. GRUPO ARILO
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo
aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo
genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo
fenilo(simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no
contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.
REACCIONES
Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.
Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a
la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.
Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando
estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general
de la energía total de la molécula.

6. ● Sustitución electrofílica:
φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O
φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O
φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe
● Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos
fenilos.
APLICACIÓN
Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas,
excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes
orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos
(ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente
como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
lacrimógenos. Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como
la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.
Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como
los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en
numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del
tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de
pulmón.

7. TOXICOLOGÍA
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o
2B.
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno
es en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la
médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos
rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y
daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer
infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron
menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en
animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de
nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos.
No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la
fertilidad en los hombres.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos.
Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe
hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con
confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina
pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus
múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en
cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.

8. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico
y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno
hemático.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de
30g del líquido.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres
humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire
puede producir leucemia. Cuando se produce la inhalación de vapores
concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado
previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones
más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas,
excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueño,
sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez
pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las
mucosas.
NOMENCLATURAS
Monosustituidos
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
1. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

9. Fórmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.
Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se
indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-,
de acuerdo a la forma:
● orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
● meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.
Posiciones 1,3.
● para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en
carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su
nomenclatura.

10. Polisustituidos
● Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben
indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de
modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando
hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
● Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el
anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho
sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo
anilina / orto-yodo anilina).
Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su
nomenclatura.
Benceno como radical
El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
● Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
Aromáticos Policíclicos
● Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición
de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del
nombre del compuesto.

11. ● El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede
alterar y por ende tienen nombres específicos.
Otros:
Naftalina
La naftalina (nombre no comercial: naftaleno; fórmula química: C10H8) es un sólido
blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman
combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas
para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un
olor tan fuerte que puede resultar desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-
metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un
líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el
aire y en el agua en concentraciones muy bajas.
Antroceno:

12. El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se
trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero
muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.
En 2010 el Observatorio del Roque de los Muchachos realizó unas mediciones en
espectroscopia infrarroja de una región situada a 700 años luz de la Tierra en la
dirección de la estrella Cernis 52 (constelación de Perseo) y permitió la detección de
ingentes cantidades de antraceno suspendidas en una nube.2 Este descubrimiento
aproxima el entendimiento de como las moléculas prebióticas llegaron a la Tierra.
Fenantreno:
El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos
fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su formula empírica
es C14H10

13. El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco
aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del
cigarrillo, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.
¿COMO SE NOMBRAN?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono
y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales
"arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una
molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un
enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis
enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como
una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865,
según el siguiente esquema:
● Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido
de la palabra "-benceno".

14. Clorobenceno, metilbenceno(tulueno), nitrobenceno
● Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando
los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del
segundo sustituyente.
1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
● En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que
reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En
caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético
de los radicales.

15. 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
● Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el
nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
● SI NOS DAN LA FÓRMULA:
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los
localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por
orden alfabético y luego escribe benceno.

16. ● SI NOS DAN EL NOMBRE:
Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales sobre
los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno.
EJEMPLOS:

17. fenilo
bencilo
(cumeno)
isopropilbenceno o (1-
metiletil)benceno
(estireno)
etenilbenceno o vinilbenceno
naftaleno
antraceno
fenantreno

18. bifenilo
WEB
http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico
DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD

23. WEB
http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico

24. CONCLUSIONES
Del presente trabajo se puede concluir que los Hidrocarburos Aromáticos
constituyen gran porcentaje de los hidrocarburos que abarca la quimica organica.
Los hidrocarburos aromaticos son hidrocarburos derivados del benceno, el benceno
es una molecula ciclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace.
La importancia de los hidrocarburos radica en el hecho de que son la base de
materiales plasticos, lubricantes, pinturas,textiles, medicinas, etc.
Con este buen trabajo aprendimos a nombrar los aromáticos de una manera facil,
dinamica y util.
WEBGRAFÍA
http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico