Este documento habla sobre los hidrocarburos. Explica que los hidrocarburos se clasifican en saturados e insaturados. Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta cuya fórmula general es CnH2n+2. Los alquenos son insaturados con un doble enlace carbono-carbono y fórmula CnH2n. Los alquinos tienen al menos un triple enlace carbono-carbono y fórmula CnH2n-2. También cubre la nomenclatura, propiedades y usos de
1. II) LOS HIDROCARBUROS
I) FUNDAMENTO TEORICO
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados principalmente por carbono e hidrógeno.
CLASIFICACION
LOS ALCANOS
Son hidrocarburos saturados de cadena abierta, unidos mediante enlace simple, y que en su
estructura están formados por carbono e hidrógeno.
La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2
y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de Parafinas.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es
el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas
hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas
sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y
el sufijo "-ano".
Los alcanos que presentan menor complicación son los de cadena lineal. A excepción de los
cuatro primeros que reciben los nombres de metano, etano, propano y butano, los restantes se
nombran con un prefijo griego que nos indica el número de carbonos y la terminación ano.
2. Veamos la siguiente tabla.
Hidrocarburos normales de cadena lineal
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS RAMIFICADOS.
Alcanos ramificados
Igual que los alcanos lineales, son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces
simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La fórmula molecular de los alcanos es CnH2n+2,
donde n representa el número de átomos de carbono.
Para nombrarlos:
se selecciona la cadena más larga.
se numeran los carbonos de esta cadena de forma que el primer sustituyente tenga el
menor índice posible. Si los sustituyentes están colocados a igual distancia de los átomos
de carbono terminales, prevalece el más sencillo.
al nombrar los grupos que forman las ramificaciones hay que decir cuántos y dónde se han
insertado, nombrando los sustituyentes terminados en il y por orden alfabético.
Por ejemplo:
1 2 3 4
a) CH3-CH-CH2-CH3 Cadena principal: butano (4 carbonos)
/ Radical alquilo: metil
CH3 Número de carbono del radical: 2
Nombre del alcano: 2-metil butano
1 2 3 4 5 6
b) cadena principal: Hexano
Sustituyentes: etil, metil
Números de carbono del los radicales: 4, 2
3. Nombre del alcano: 4-etil-2-metil-hexano
c)
Nombre del alcano: 5-isopropil-3-metil-nonano
PRINCIPALES SUSTITUYENTES DE UN ALCANO RAMIFICADO (RADICALES
ALQUILOS)
PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS.-
El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso.
Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano
(17 átomos de carbono) son sólidos.
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de
átomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y
ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
4. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor
que se libera en esta reacción. Ejemplo:
LOS CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su
fórmula genérica es CnH2n
Los cicloalcanos se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual
número de carbonos ante poniendo el prefijo ciclo.
Ciclohexano
LOS ALQUENOS
Los alquenos llamados también olefinas (aceites) son hidrocarburos insaturados que tienen uno o
varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Formula general CnH2n
Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de
hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos
cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
NOMENCLATURA
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.
Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel
industrial.
5. Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La
numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un
localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble
enlace tome el localizador más bajo.
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus
respectivos localizadores
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para
que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto
que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
POR EJEMPLO
NOMBRE LOS SIGUIENTES ALQUENOS
1 2 3 4 5 6
a) CH3-CH=CH-CH-CH2-CH3 Nombre: 4-metl-2-hexeno
/
CH3
CH3-CH-CH3
/
CH3-CH=C-CH2-CH-CH2-CH3
/
CH3
b)
Nombre: 5-isopropil-3-metil-2-hepteno
c) Nombre: Ciclohexeno
CH2-CH3
d) Nombre: 6-etil-ciclohexeno
6. CH≡C-CH2-CH-CH3
/
CH3
LOS ALQUINOS
Llamados tanbien acetilenos Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple
enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía
del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
NOMENCLATURA
Para nombrar los alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples
enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los
números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de
átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-;
hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C CH.
4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le
corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa
antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3, hept-2-ino.
5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-
tetraino, HC C-C C-C C-C CH.
6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-
en-4-ino, CH3-CH=CH-C CH
7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su
nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-
cloropropino, HC C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C C-C(CH3)-CH3.
POR EJEMPLO:
NOMBREMOS LOS SIGUIENTES ALQUINOS
a) 1 2 3 4 5
Nombre: 4-metl-2-pentino
7. CH3
/
CH3-CH-C≡C-C-CH3
/ /
CH3 CH3
CH3-CH-CH3
/
CH3-CH–CH2-CH-C≡C-CH3
/
CH2-CH3
b)
Nombre: 2,2,5-trimetil-3-hexino
c)
Nombre: 6-etil-4-isopropil-2-heptino
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el
incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo
esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta
el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
APLICACIONES DE LOS ALQUINOS
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del
acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas
alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la
síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y
pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
8. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le
viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
NOMENCLATURA
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y
los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma
hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula
de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por
Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra
"-benceno".
EJEMPLO:
Nombre: metilbenceno (Tolueno)
Nombre: 4-etil-metilbenceno
9. CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS.
Benceno
Propiedades físicas. El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.
Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los
solventes orgánicos.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.
Punto fusión: 5,5 °C.
Punto ebullición: 80°C.
FUENTES Y USOS DE LOS HIDROCARBUROS
Las fuentes principales de obtención de hidrocarburos son: el petróleo y el gas natural.
El uso principal de los Hidrocarburos es como combustible.
El gas natural es de 97% metano. Se usa como.
Gas de estufa (GLP) mezcla de propano y butano.
Combustible industrial
Del petróleo se obtienen las siguientes fracciones:
Gas natural
Logroína (éter de petróleo)
Nafta ligera (combustibles de aviones)
Gasolina
Queroseno
Gasoil
Aceite lubricante
Parafinas
Asfalto
10. II) ACTIVIDADES DE EVALUACION
1. COMPLETA LOS SIGUIENTES ENUNCIADOS
1. Los hidrocarburos se clasifican en __________________________y ____________________
2. Los _________________________ son llamados también olefinas (aceites) son hidrocarburos
insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula.
3. Los ___________________________ son hidrocarburos saturados de enlaces sencillos.
4. Es la fórmula general de los alquenos ________________________________________
5. Los hidrocarburos aromáticos tiene como compuesto principal el _______________________
6. El Gas Licuado de Petróleo es una mezcla de ____________________ y
_____________________________
7. Los alquinos son llamados también _________________________________ y su formula
general es ____________________________
8. El combustible usado en los aviones es llamado __________________________________
9. El ___________________________ es un alcano de cuatro átomos de carbono.
10. La fuente principal de obtención de los hidrocarburos es ___________________________ y
el _____________________________________
2. Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura correcta para cada
uno de los siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
11. 5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
3. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamaño carta. Señale la
cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura.
a)
b)
c)
4. SELECCIONE LA RESPUESTA CORRECTA
1. son hidrocarburos alifáticos que contienen átomos de carbono unidos por enlaces simples.
a-) alquenos
b-) alcanos
c-) alquinos
d-) cicloalquenos
2. para nombrar los alquenos se utiliza la terminación
a-) -ino
b-) -ano
c-) ciclo-
12. CH3
/
CH3-CH-C≡C-C-CH3
/ /
CH3 CH3
CH3
/
CH3-C=CH-CH3
CH≡C-CH2-CH-CH3
/
CH3
CH3-CH-CH3
/
CH3-CH=C-CH2-CH-CH2-CH3
/
CH3
d-) -eno
3. La formula general de los alquenos es:
a-) CnH2n +2
b-) CnH2n
c-) CnH2n-2
d-) CnH2n-1
4. son hidrocarburos alifáticos que contienen átomos de carbono unidos por enlaces triples.
a-) alquenos
b-) alcanos
c-) alquinos
d-) cicloalcanos
5. el nombre del sustituyente –CH3 es:
a-) etil
b-) metil
c-) isopropil
d-) terbutil
6. El compuesto siguiente se llama.
a-) 2,5,5 trimetil 4-hexino
b-) 2,5,5 trimetil 3-hexino
c-) 2,5,5 trietil 4-hexino
d-) 2,5,5 trietil 4-hexeno
7. El siguiente compuesto se llama
a-) 2-metil, 2,3-buteno
b-) 3-etil, 4-buteno
c-) 2-metil 2-buteno
d-) 4,2,6 trimetil 2-buteno
8. El siguiente compuesto se nombra
a-) 4-metil 1-pentino
b-) 4-metil pentano
c-) 3-etil heptano
d-) 4-metil penteno
9. Este compuesto se nombra
a-) 3-metil, 5-isopropil, 2-hexeno
b-) 4-etil, 3-metil, 5- isopropil 2-octeno
c-) 4-metil, 5 isopropil, 2-nonadieno
d-) 3-metil, 5-isopropil, 2-hepteno
13. CH3
/
10. La fórmula siguiente se nombra:
CH3-CH-C-CH3
/ /
CH3 CH3
a-) 2,3,4 trimetil butano
b-) 2,3,3 trimetil butano
c-) 2,3,3 trimetil pentano
d-) 2,3,3 trietil butano
III) PRACTICA EXPERIMENTAL
TEMA: OBTENCIÓN DEL ACETILENO
1. Objetivo
Obtener el acetileno a partir de la descomposición del Carburo de Calcio mediante una
reacción de hidrólisis.
2. Fundamento teórico
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más
ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la mayor temperatura por
combustión hasta ahora conocida.
El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en los elementos
libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus
etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. En la vida diaria el acetileno es
conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta
4.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El acetileno es
además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra
mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno
Carburo de calcio. El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona
Exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno.
14. 3. Materiales y reactivos.
- Una botella de coca cola.
- Carburo de calcio
- Tapa metálica para la botella con agujero
en el centro
- Manguerita de las que colocan los sueros a
los pacientes.
- Jeringa
- agua
- Fósforo
15. 4. Procedimiento
1. Colocar dentro de la botella un pequeño trozo de carburo de calcio
(CaC2)
2. Tapar la botella con la tapita de metal, con la manguerita puesta.
3. Dejar caer el agua contenida en la jeringa por el orificio de la tapa.
4. Acerca u fósforo encendido por la punta de la manguerita.
5. Anote lo observado
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
__________________________________________
6. Escriba la reacción de este experimento
_____________________________________________________________
_____________
5. Conclusiones
El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que
emite un olor muy fuerte, además en la obtención reacciona
exotéricamente.
Durante la combustión libera una gran cantidad de energía y la luz que
emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos y pueden
ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico que llega hasta
los 4000 º de temperatura.