SINTESIS ORGANICA

1. SYNTHETIC STUDIES ON Et – 743.
ASSEMBLY OF THE PENTACYCLIC CORE
AND A FORMAL TOTAL SYNTHESIS
Dan Fishlock and Robert M. Williams
Deparment of Chemistry, Colorado State University, For
collins, Colorado 80523, and University of Colorado Cancer
Center, Aurora, Colorado 80045
Oscar Andrés López Carmona
Sandra Lorena Aranzazu Giraldo
J.Org. Chem. Vol 73, Noviembre 24,2008. Pg 9594

2. SINTESIS DE ECTEINASCIDINA - 743
El Et – 743 se sintetizó
con el fin de obtener
un mejor rendimiento
en menos etapas, ya
que es un compuesto
de gran importancia
biológica para
tratamientos clínicos
de varios tipos de
cáncer.

3. RETROSíNTESIS

4. RUTA SINTÉTICA PARA
OBTENER EL COMPUESTO 12
a b
a. Sustitución electrofílica aromática
b. Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2)

5. c d
c. Oxidación de Baeyer – Villiger / Hidrólisis de éster
catalizada por ácido
d. Condensación aldólica ó sustitución electrofílica
aromática

6. e f
e. Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2)
f. Sustitución nucleofílica unimolecular (SN1)

7. c g d h c
g. Desprotección del grupo amino O
h. Sustitución homolítica aromática EtO H
O

8. RUTA SINTETICA PARA
OBTENER EL COMPUESTO 21
i
i. Reducción / Sustitución nucleofílica
bimolecular (SN2)

9. j
j. Sustitución nucleofílica acílica

10. k
k. Formación del diol / desprotección /
oxidación

11. l
l. Sustitución electrofílica aromática

12. CONCLUSIONES
La síntesis se realizó en 38 etapas, con un
rendimiento del 2%, siendo este el mejor
registro en la literatura

13. ¿¿¿¿PREGUNTAS????