Este documento presenta una introducción a la estructura y clasificación de los carbohidratos. Explica que los carbohidratos pueden clasificarse según su tamaño en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Se enfoca en los monosacáridos, discutiendo su clasificación basada en su estructura química, incluyendo aldosas y cetonas, y su estructura cíclica. También cubre los diferentes tipos de isomería como estereoisomería y
2. Universidad Central de Venezuela
Facultad de Medicina
Escuela “José María Vargas”
Cátedra de Bioquímica
ESTRUCTURA DE CARBOHIDRATOS
Br. Carlos Pedroza
8. Esquema
Funciones Clasificación
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
9. Funciones
Carbohidratos, glúcidos, sacáridos…
Energética Almacenamiento y generación de energía
Estructural
Capacidad
Informativa
Metabolismo
Información
genética
Otras
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
10. Funciones
Carbohidratos, glúcidos, sacáridos…
Energética Celulosa de plantas leñosas, paredes celulares de las bacterias,
exoesqueletos de insectos y otros artrópodos
Estructural
Capacidad
Informativa
Metabolismo
Información
genética
Otras
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
11. Funciones
Carbohidratos, glúcidos, sacáridos…
Energética Facilitan el reconocimiento celular - Transducción de señales,
interacción célula-célula
Estructural
Capacidad
Informativa
Metabolismo
Información
genética
Otras
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
12. Funciones
Carbohidratos, glúcidos, sacáridos…
Energética Precursores de otras moléculas
Estructural
Capacidad
Informativa
Metabolismo
Información
genética
Otras
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
13. Funciones
Carbohidratos, glúcidos, sacáridos…
Energética Son constituyentes de los ácidos nucleicos
Estructural
Capacidad
Informativa
Metabolismo
Información
genética
Otras
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
14. Funciones
Carbohidratos, glúcidos, sacáridos…
Energética Forman parte de varias proteínas (glicoproteínas) → Ovoalbúmina,
inmunoglobulinas y diversas enzimas
Estructural
Capacidad
Informativa
Metabolismo
Información
genética
Otras
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
15. Funciones
Carbohidratos, glúcidos, sacáridos…
Energética Cumple funciones de detoxificación
Estructural
Capacidad
Informativa
Metabolismo
Información
genética
Otras
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
16. Funciones
Carbohidratos, glúcidos, sacáridos…
Energética Importante constituyente de la matriz extracelular
Estructural
Capacidad
Informativa
Metabolismo
Información
genética
Otras
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
17. Clasificación
Según su estructura
Número de unidades de polihidroxialdehidos o polihidroxicetona
Monosacáridos
Disacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
18. Clasificación
Monosacáridos Según la posición de su grupo carboxilo
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados Aldosa Cetosa
(Aldehído) (Cetona)
Grupo carboxilo se encuentra Grupo carboxilo en cualquier
en el extremo posición excepto el extremo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
19. Clasificación
Monosacáridos Según la posición de su grupo carboxilo
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
20. Clasificación
Monosacáridos Según el número de átomos de carbono
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Según el número
de átomos de
carbono
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
21. Clasificación
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Según el número
de átomos de
carbono
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
22. Clasificación
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Según el número
de átomos de
carbono
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
23. Clasificación
Monosacáridos Según el número de átomos de carbono
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
24. Clasificación
Monosacáridos Según el número de átomos de carbono
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
25. Clasificación
Monosacáridos Según el número de átomos de carbono
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
26. Clasificación
Monosacáridos Según el número de átomos de carbono
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
27. Clasificación
Monosacáridos Según el número de átomos de carbono
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
28. Clasificación
Monosacáridos Según el número de átomos de carbono
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
30. Clasificación
Monosacáridos ¿Cuál te estudias?
Podrías empezar con éstas
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
31. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
32. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
33. Estructura cíclica
Monosacáridos
Anómeros
Clasificación ↓OH α
Estructura cíclica ↑OH β
Isomería
Monosacáridos
derivados
Mutarrotación
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
34. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
35. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
36. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
37. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
38. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
39. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
40. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
41. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
Proyecciones
derivados
de Haworth
N° de C Aldosas Cetosas
3 Cadena abierta Cadena abierta
4 Cadena abierta Cadena abierta
5 Furanosa Cadena abierta
6 Piranosa Furanosa
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
42. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
Proyecciones
derivados
de Haworth
N° de C Aldosas Cetosas
3 Cadena abierta Cadena abierta
4 Cadena abierta Cadena abierta
5 Furanosa Cadena abierta
6 Piranosa Furanosa
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
43. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
Proyecciones
derivados
de Haworth
N° de C Aldosas Cetosas
3 Cadena abierta Cadena abierta
4 Cadena abierta Cadena abierta
5 Furanosa Cadena abierta
6 Piranosa Furanosa
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
44. Estructura cíclica
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
45. Isomería
Monosacáridos Actividad Óptica
Clasificación Levorrotatorio
(l) ó (-)
Estructura cíclica
Dextrorrotatorio
Isomería (d) ó (+)
Monosacáridos
Fuente de luz Luz no Filtro Tubo de muestra Filtro
derivados
blanca polarizada polarizador polarizador
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros
Conformómeros Plano de luz
polarizada
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
46. Isomería
Monosacáridos Actividad Óptica
Clasificación Levorrotatorio
(l) ó (-)
Estructura cíclica
Dextrorrotatorio
Isomería (d) ó (+)
Monosacáridos
derivados
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros
Conformómeros
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
47. Isomería
Monosacáridos Enantiómeros
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros
Conformómeros
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
48. Isomería
Monosacáridos Enantiómeros
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados Proyecciones de Fisher
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros
Conformómeros
Conformaciones-endo Representación compacta o en perspectiva
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
49. Isomería
Monosacáridos Diasteroisómeros
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros
Conformómeros
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
50. Isomería
Monosacáridos Epímeros
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros
Conformómeros
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
51. Isomería
Monosacáridos Epímeros
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros
Conformómeros
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
52. Isomería
Monosacáridos Tautómeros
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros D-Gliceraldehído Intermediario D-Dihidroxiacetona
Conformómeros (Aldotriosa) enediol (Cetotriosa)
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
53. Isomería
Monosacáridos Anómeros
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros
Conformómeros
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
54. Isomería
Monosacáridos Conformómeros
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros
Conformómeros
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
55. Isomería
Monosacáridos Conformaciones-endo
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros
Conformómeros
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
56. Isomería
Monosacáridos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros
Anómeros
Conformómeros
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
57. Isomería
Monosacáridos
Clasificación
Anómeros
Estructura cíclica Epímeros
Isomería
Monosacáridos
derivados
Conformómeros
Actividad Óptica
Esteroisómeros
Epímeros
Tautómeros Tautómeros
Anómeros Conformaciones
Conformómeros endo
Conformaciones-endo
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
58. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Ácidos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados Ácidos Ácidos Ácidos
Aldónicos Urónicos Aldáricos
(C-1) (C-6) (C-1 y C-6)
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
59. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Ácidos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados Ácidos Ácidos
Urónicos Aldáricos
(C-6) (C-1 y C-6)
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
60. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Ácidos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados Ácidos
Aldáricos
(C-1 y C-6)
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
61. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Ácidos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
62. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Ácidos
Estructura cíclica
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
63. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Ácidos
Estructura cíclica
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
64. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Ácidos
Estructura cíclica
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
65. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Ácidos
Clasificación Aldónicos Urónicos Aldáricos
Estructura cíclica (C-1) (C-6) (C-1 y C-6)
Isomería
Monosacáridos
derivados HO CH2OH HO CH2OH HO CH2OH
O O O
OH OH
HO HO HO
HO OH OH OH
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares β-D-Glucopiranosa β-D-Manopiranosa β-D-Manopiranosa
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
66. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Ácidos
Clasificación Aldónicos Urónicos Aldáricos
Estructura cíclica (C-1) (C-6) (C-1 y C-6)
Isomería
Monosacáridos
derivados HO CH 2OH HO COOH
OH OH
OH
HO HO
HO
COOH COOH
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares Ácido Ácido
Ácido D-Glucónico
Ésteres Fosfatos D-Glucurónico D-Glucárico
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
67. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Alditoles
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles) D-Glucosa Glucitol L-Glucosa
Desoxiazúcares (Sorbitol)
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
68. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Alditoles
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles) D-Gliceraldehído Glicerol
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
69. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Alditoles
Clasificación
Estructura cíclica
Ribitol
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos) Sorbitol
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
70. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Alditoles
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
71. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Desoxiazúcares
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
72. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Desoxiazúcares
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
73. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Ésteres Fosfatos
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
74. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Aminoazúcares
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
75. Monosacáridos derivados
Monosacáridos Aminoazúcares
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Oxidación (Ácidos)
Reducción (Alditoles)
Desoxiazúcares
Ésteres Fosfatos
Aminoazúcares
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
76. Nomenclatura
Monosacáridos Nomenclatura
Clasificación
Estructura cíclica
Isomería
Monosacáridos
derivados
Nomenclatura
Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza
94. Ejemplos
Disacáridos
Enlace Glicosídico Disacáridos más abundantes
Reactivo de Maltosa Glucosa-α(1→4)-Glucosa Glc-α(1→4)-Glc
Benedict
Isomaltosa Glucosa-α(1→6)-Glucosa Glc-α(1→6)-Glc
Ejemplos
Trehalosa Glucosa-α(1→1)-Glucosa Glc-α(1→1)-Glc
Celobiosa Glucosa-β(1→4)-Glucosa Glc-β(1→4)-Glc
Lactosa Galactosa-β(1→4)-Glucosa Gal-β(1→4)-Glc
Sacarosa Glucosa-α(1→2)-Glucosa Glc-α(1→2)-Glc
Sucrosa Glucosa-α(1→2)-Fructosa Glc-α(1→2)-Fru
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95. Polisacáridos
Polisacáridos
Homopolisacáridos Características
Heteropolisacáridos Sacáridos formados por un número
elevado de monosacáridos
unidos entre si mediante enlaces
glicosídicos.
Elevado peso molecular.
No poseen sabor dulce.
Pueden descomponerse por hidrólisis.
Poco carácter reductor.
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113. Heteropolisacáridos
Polisacáridos
Homopolisacáridos Glicosaminoglicano Localización
Heteropolisacáridos Humor vítreo del ojo, líquido sinovial de las
Ácido Hialurónico
articulaciones
Condroitín Sulfato Cartílagos, ligamentos y tendones.
Dermatán Sulfato Piel, vasos sanguíneos, válvulas cardiacas
Queratán Sulfato Córnea, huesos, cartílagos
En los mastocitos que recubren las arterias
Heparina de los pulmones, hígado y piel → Actividad
anticoagulante
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114. Glucoconjugados
Glucoconjugados
Peptidoglicanos
Proteoglicanos
PEPTIDO PROTEO
Glicoproteínas GLUCANO GLICANO
Glicolípidos
Otros
GLICO GLICO
PROTEÍNA LÍPIDOS
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