Estructura y clasificación de carbohidratos

1. Unidad I ALL YOU NEED TO KNOW BY BR. CARLOS PEDROZA

2. Universidad Central de Venezuela Facultad de Medicina Escuela “José María Vargas” Cátedra de Bioquímica ESTRUCTURA DE CARBOHIDRATOS Br. Carlos Pedroza

3. Estructura de Carbohidratos ALL YOU NEED TO KNOW BY BR. CARLOS PEDROZA

4. Esquema Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… (CH2O)n Fórmula estequiométrica Pueden contener N, S y P Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

5. Esquema Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… Aldehídico Cetónico Polihidroxilados Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

6. Esquema Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

7. Esquema Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

8. Esquema Funciones Clasificación Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

9. Funciones Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… Energética Almacenamiento y generación de energía Estructural Capacidad Informativa Metabolismo Información genética Otras Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

10. Funciones Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… Energética Celulosa de plantas leñosas, paredes celulares de las bacterias, exoesqueletos de insectos y otros artrópodos Estructural Capacidad Informativa Metabolismo Información genética Otras Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

11. Funciones Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… Energética Facilitan el reconocimiento celular - Transducción de señales, interacción célula-célula Estructural Capacidad Informativa Metabolismo Información genética Otras Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

12. Funciones Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… Energética Precursores de otras moléculas Estructural Capacidad Informativa Metabolismo Información genética Otras Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

13. Funciones Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… Energética Son constituyentes de los ácidos nucleicos Estructural Capacidad Informativa Metabolismo Información genética Otras Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

14. Funciones Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… Energética Forman parte de varias proteínas (glicoproteínas) → Ovoalbúmina, inmunoglobulinas y diversas enzimas Estructural Capacidad Informativa Metabolismo Información genética Otras Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

15. Funciones Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… Energética Cumple funciones de detoxificación Estructural Capacidad Informativa Metabolismo Información genética Otras Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

16. Funciones Carbohidratos, glúcidos, sacáridos… Energética Importante constituyente de la matriz extracelular Estructural Capacidad Informativa Metabolismo Información genética Otras Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

17. Clasificación Según su estructura Número de unidades de polihidroxialdehidos o polihidroxicetona Monosacáridos Disacáridos Oligosacáridos Polisacáridos Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

18. Clasificación Monosacáridos Según la posición de su grupo carboxilo Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Aldosa Cetosa (Aldehído) (Cetona) Grupo carboxilo se encuentra Grupo carboxilo en cualquier en el extremo posición excepto el extremo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

19. Clasificación Monosacáridos Según la posición de su grupo carboxilo Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

20. Clasificación Monosacáridos Según el número de átomos de carbono Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Según el número de átomos de carbono Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

21. Clasificación Monosacáridos Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Según el número de átomos de carbono Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

22. Clasificación Monosacáridos Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Según el número de átomos de carbono Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

23. Clasificación Monosacáridos Según el número de átomos de carbono Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

29. Clasificación Monosacáridos Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

30. Clasificación Monosacáridos ¿Cuál te estudias? Podrías empezar con éstas Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

31. Estructura cíclica Monosacáridos Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

33. Estructura cíclica Monosacáridos Anómeros Clasificación ↓OH α Estructura cíclica ↑OH β Isomería Monosacáridos derivados Mutarrotación Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

41. Estructura cíclica Monosacáridos Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos Proyecciones derivados de Haworth N° de C Aldosas Cetosas 3 Cadena abierta Cadena abierta 4 Cadena abierta Cadena abierta 5 Furanosa Cadena abierta 6 Piranosa Furanosa Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

45. Isomería Monosacáridos Actividad Óptica Clasificación Levorrotatorio (l) ó (-) Estructura cíclica Dextrorrotatorio Isomería (d) ó (+) Monosacáridos Fuente de luz Luz no Filtro Tubo de muestra Filtro derivados blanca polarizada polarizador polarizador Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros Conformómeros Plano de luz polarizada Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

46. Isomería Monosacáridos Actividad Óptica Clasificación Levorrotatorio (l) ó (-) Estructura cíclica Dextrorrotatorio Isomería (d) ó (+) Monosacáridos derivados Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros Conformómeros Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

47. Isomería Monosacáridos Enantiómeros Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros Conformómeros Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

48. Isomería Monosacáridos Enantiómeros Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Proyecciones de Fisher Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros Conformómeros Conformaciones-endo Representación compacta o en perspectiva Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

49. Isomería Monosacáridos Diasteroisómeros Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros Conformómeros Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

50. Isomería Monosacáridos Epímeros Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros Conformómeros Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

51. Isomería Monosacáridos Epímeros Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros Conformómeros Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

52. Isomería Monosacáridos Tautómeros Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros D-Gliceraldehído Intermediario D-Dihidroxiacetona Conformómeros (Aldotriosa) enediol (Cetotriosa) Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

53. Isomería Monosacáridos Anómeros Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros Conformómeros Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

54. Isomería Monosacáridos Conformómeros Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros Conformómeros Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

55. Isomería Monosacáridos Conformaciones-endo Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros Conformómeros Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

56. Isomería Monosacáridos Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Anómeros Conformómeros Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

57. Isomería Monosacáridos Clasificación Anómeros Estructura cíclica Epímeros Isomería Monosacáridos derivados Conformómeros Actividad Óptica Esteroisómeros Epímeros Tautómeros Tautómeros Anómeros Conformaciones Conformómeros endo Conformaciones-endo Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

58. Monosacáridos derivados Monosacáridos Ácidos Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Ácidos Ácidos Ácidos Aldónicos Urónicos Aldáricos (C-1) (C-6) (C-1 y C-6) Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

59. Monosacáridos derivados Monosacáridos Ácidos Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Ácidos Ácidos Urónicos Aldáricos (C-6) (C-1 y C-6) Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

60. Monosacáridos derivados Monosacáridos Ácidos Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Ácidos Aldáricos (C-1 y C-6) Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

61. Monosacáridos derivados Monosacáridos Ácidos Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

62. Monosacáridos derivados Monosacáridos Ácidos Estructura cíclica Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

65. Monosacáridos derivados Monosacáridos Ácidos Clasificación Aldónicos Urónicos Aldáricos Estructura cíclica (C-1) (C-6) (C-1 y C-6) Isomería Monosacáridos derivados HO CH2OH HO CH2OH HO CH2OH O O O OH OH HO HO HO HO OH OH OH Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares β-D-Glucopiranosa β-D-Manopiranosa β-D-Manopiranosa Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

66. Monosacáridos derivados Monosacáridos Ácidos Clasificación Aldónicos Urónicos Aldáricos Estructura cíclica (C-1) (C-6) (C-1 y C-6) Isomería Monosacáridos derivados HO CH 2OH HO COOH OH OH OH HO HO HO COOH COOH Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ácido Ácido Ácido D-Glucónico Ésteres Fosfatos D-Glucurónico D-Glucárico Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

67. Monosacáridos derivados Monosacáridos Alditoles Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) D-Glucosa Glucitol L-Glucosa Desoxiazúcares (Sorbitol) Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

68. Monosacáridos derivados Monosacáridos Alditoles Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) D-Gliceraldehído Glicerol Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

69. Monosacáridos derivados Monosacáridos Alditoles Clasificación Estructura cíclica Ribitol Isomería Monosacáridos derivados Oxidación (Ácidos) Sorbitol Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

70. Monosacáridos derivados Monosacáridos Alditoles Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

71. Monosacáridos derivados Monosacáridos Desoxiazúcares Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

72. Monosacáridos derivados Monosacáridos Desoxiazúcares Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

73. Monosacáridos derivados Monosacáridos Ésteres Fosfatos Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

74. Monosacáridos derivados Monosacáridos Aminoazúcares Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

75. Monosacáridos derivados Monosacáridos Aminoazúcares Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Oxidación (Ácidos) Reducción (Alditoles) Desoxiazúcares Ésteres Fosfatos Aminoazúcares Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

76. Nomenclatura Monosacáridos Nomenclatura Clasificación Estructura cíclica Isomería Monosacáridos derivados Nomenclatura Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

77. Disacáridos Disacáridos Enlace Glicosídico Reactivo de Benedict Ejemplos Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

78. Enlace Glicosídico Disacáridos Enlace Glicosídico Reactivo de Benedict Ejemplos Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

81. Enlace Glicosídico Disacáridos Enlace Glicosídico Reactivo de Benedict β Ejemplos Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

84. Enlace Glicosídico Disacáridos Enlace Glicosídico Reactivo de Benedict β Ejemplos α(1→1) β(1→1) α(1→2) β(1→2) α(1→3) β(1→3) α(1→4) β(1→4) α(1→6) β(1→6) Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

85. Reactivo de Benedict Disacáridos Enlace Glicosídico Reactivo de Benedict Ejemplos Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

89. Ejemplos Disacáridos Enlace Glicosídico Reactivo de Benedict Ejemplos Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

94. Ejemplos Disacáridos Enlace Glicosídico Disacáridos más abundantes Reactivo de Maltosa Glucosa-α(1→4)-Glucosa Glc-α(1→4)-Glc Benedict Isomaltosa Glucosa-α(1→6)-Glucosa Glc-α(1→6)-Glc Ejemplos Trehalosa Glucosa-α(1→1)-Glucosa Glc-α(1→1)-Glc Celobiosa Glucosa-β(1→4)-Glucosa Glc-β(1→4)-Glc Lactosa Galactosa-β(1→4)-Glucosa Gal-β(1→4)-Glc Sacarosa Glucosa-α(1→2)-Glucosa Glc-α(1→2)-Glc Sucrosa Glucosa-α(1→2)-Fructosa Glc-α(1→2)-Fru Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

95. Polisacáridos Polisacáridos Homopolisacáridos Características Heteropolisacáridos Sacáridos formados por un número elevado de monosacáridos unidos entre si mediante enlaces glicosídicos. Elevado peso molecular. No poseen sabor dulce. Pueden descomponerse por hidrólisis. Poco carácter reductor. Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

96. Polisacáridos Polisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

98. Homopolisacáridos Polisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Almidón Glucógeno Celulosa Quitina Dextrano Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

108. Homopolisacáridos Polisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos GlcNAc β(1→4) GlcNAc Almidón Glucógeno Celulosa Quitina Dextrano Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

111. Heteropolisacáridos Polisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Glicosaminoglicano Disacárido Principal Ácido Hialurónico GlcUA‐β(1→3)‐GlcNAc Condroitín Sulfato GlcUA ‐β(1→3)‐GalNAc‐4S o 6S Dermatán Sulfato GlcIUA‐α(1→3)‐GalNAc‐4S Queratán Sulfato Gal‐β(1→4)‐GlcNAc‐6S Heparina GlcIUA 2S‐α‐(1→4)‐GlcNAc 2,6S Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

112. Heteropolisacáridos Polisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

113. Heteropolisacáridos Polisacáridos Homopolisacáridos Glicosaminoglicano Localización Heteropolisacáridos Humor vítreo del ojo, líquido sinovial de las Ácido Hialurónico articulaciones Condroitín Sulfato Cartílagos, ligamentos y tendones. Dermatán Sulfato Piel, vasos sanguíneos, válvulas cardiacas Queratán Sulfato Córnea, huesos, cartílagos En los mastocitos que recubren las arterias Heparina de los pulmones, hígado y piel → Actividad anticoagulante Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

114. Glucoconjugados Glucoconjugados Peptidoglicanos Proteoglicanos PEPTIDO PROTEO Glicoproteínas GLUCANO GLICANO Glicolípidos Otros GLICO GLICO PROTEÍNA LÍPIDOS Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

115. Glucoconjugados Glucoconjugados Peptidoglicanos Proteoglicanos Glicoproteínas Glicolípidos Otros Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

131. Material elaborado por el Br. Carlos Pedroza

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