Mecanismos de Reacciones Orgánicas

1. Tipos de reacción Sub tipos
Adición radicalaria
Reacciones de
Adición electrofílica
adición
Adición nucleófilica
Reacciones de E1 y E2
eliminación
Sustitución nucleofílica
alifática: SN1 y SN2
Sustitución nucleofílica
Reacciones de aromática
Sustitución
Sustitución electrofílica
aromática
Sustitución radicalaria
Reacciones de transposición

2. •Se generan a partir de indicadores radicalarios
como peróxidos.
Radicales
alcoxi
Actúan como
catalizadores para
acelerar la reacción

3. Consiste en la adición de un nucleófilo y de un protón a un enlace π
generalmente de un grupo carbonilo C=O
El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a
que el oxigeno es más electronegativo que el carbono
El átomo de carbono polarizado positivamente
Esta alta polarización del actúa como electrófilo (ácido de lewis)
grupo carbonilo
contribuye a la reactividad El átomo de oxigeno polarizado negativamente
actúa como nucleófilo ( base de Lewis)
Átomo de carbono Átomo de carbono Los electrones
con hibridación sp2 con hibridación sp3 del enlace π son
desplazados
hacia el oxigeno
formándose un
anión alcóxido ,
que se protona
para dar lugar
AN

4.  Se pierde un enlace pi para permitir la
formación de dos nuevos enlaces sigma
 Electrófilo fuerte
 Nucleófilo débil
Csp2
Csp3

5. •Dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose una
instauración
•Los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes
MECANISMO Reacción E1
Base Generalmente débil
Sustrato 3º > 2º
Disolvente Buen disolvente
ionizante
Grupo Requiere que sean
saliente bueno
Reacciona como base
MECANISMO Reacción E2
Base Fuertes
Sustrato 3º > 2º 1
Disolvente La polaridad no es
importante
Grupo Requiere que sean bueno
saliente

6. SUSTRATO (R-X)
SN1:Es necesario formar un carbocatión estable SN2: El átomo de carbono que va unido la halógeno es
electrofílico, que no tenga impedimento estérico como:
como:bencílicos>alílicos>terciarios>secundarios con
Vinílicos>metílicos>primarios>secundarios con sustituyentes
sustituyentes grandes. pequeños.
GRUPO SALIENTE SN1 Y SN2
Buen grupo saliente (Bases débiles): Debe ser aceptador de electrones, Estable una vez que ha salido,
Polarizable para estabilizar el estado de transición.
Que estabilice el estado de transición
NUCLEÓFILO O BASE NECESARIA
SN2: Bases Débiles, no voluminoso, ni impedido
SN1: Nuceófilos fuertes ó débiles estericamente

7. Solvente:
SN1: Solventes polares, generalmente orgánicos, disolventes
ionizantes
SN2: Solventes apolares, generalmente orgánicos, disolventes
apróticos

8. Un nucleófilo fuerte remplaza al grupo saliente
Se requiere: nucleófilos fuertes Velocidad de reacción es proporcional a
la concentración del nucleófilo
•ADICIÓN – ELIMINACIÓN
Con grupos sustractores Los sustituyentes sustractores de electrones
de electrones activan el anillo respecto a la SNA
Debido a que sustrae la densidad
electrónica del anillo, por lo que el
anillo aromático es menos rico en
electrones
•ELIMINACIÓN – ADICIÓN
sin grupos sustractores Base extremadamente
de electrones fuertes
Mecanismo
Vía bencino
Se produce cuando
el halobenceno no
esta activado

9. Sustitución de un protón del anillo aromático por un electrófilo
El benceno tiene nubes de electrones π por encima y por debajo del enlace sigma
Los enlace π del
Este carbocatión estabilizado por resonancia se
benceno atacan un
denomina complejo sigma, debido a que el electrófilo
electrófilo fuerte y dan
se une al anillo mediante un enlace sigma
lugar a un carbocatión

10. •Frecuentemente son iniciadas por
una fuente de energía sea luz o calor
Muchas de estas son reacciones en
etapas:
•Iniciación
•Propagación
•Terminación
•Sucede cuando un solo reactivo
Átomos de carbono sufre una reorganización de enlaces
están conectados de y átomos para dar lugar a un
diferente forma producto isométrico
Bibliografía:
WADE L.G, “Química orgánica” , quinta edición, capítulos 4,6, 17, 18.
McMurry J, “Química orgánica”, quinta edición, capitulo 5.