Mecanismos de Reacción

2. Ruptura homolítica Ruptura heterolítica
Nucleófilo Electrófilo
Carbocatión
Carboanión
Intermediarios de reacción
Radical libre
Caberno

3. Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple
de una molécula insaturada
Catalizan la
Radicales
Adición anti-
alcoxi
Markovnikov
Consiste en la adición de un nucleófilo y de un protón a
un enlace π
El átomo de carbono polarizado positivamente actúa
La alta polarización del grupo como electrófilo (ácido de lewis)
carbonilo contribuye a la
reactividad El átomo de oxígeno polarizado negativamente actúa
como nucleófilo ( base de Lewis)
Los electrones del enlace π son
desplazados hacia el oxígeno
formándose un anión alcóxido ,
que se protona para dar lugar AN
Csp2 Csp3

4. El doble enlace reacciona como
nucleófilo donando un par de Csp2
electrones al electrófilo
Csp3
•Dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose una
instauración
•Los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes
MECANISMO Reacción E1
Base Generalmente débil
Sustrato 3º > 2º
Disolvente Buen disolvente
ionizante
Grupo Requiere que sean
saliente bueno

5. MECANISMO Reacción E2
Reacciona como base
Base Fuertes
Sustrato 3º > 2º >1º
Disolvente La polaridad no es
importante
Grupo Requiere que sean bueno
saliente
Son aquellas en las que se sustituye un átomo o grupo atómico de una molécula por otro.
SUSTRATO (R-X)
SN1:Es necesario formar un carbocatión estable SN2: El átomo de carbono que va unido la halógeno es electrofílico, no
como:bencílicos>alílicos>terciarios>secundarios con sustituyentes deben tener impedimento estérico:
grandes. Vinílicos>metílicos>primarios>secundarios con sustituyentes pequeños.
GRUPO SALIENTE SN1 Y SN2
Buen grupo saliente (Bases débiles): Debe ser aceptador de electrones, Estable una vez que ha salido, Polarizable para estabilizar el estado de
transición.
NUCLEÓFILO O BASE NECESARIA
SN1: Nuceófilos fuertes o débiles SN2: Bases Débiles, no voluminoso, ni impedidas estéricamente

6. Solvente:
SN1: Solventes polares, generalmente orgánicos, disolventes ionizantes
SN2: Solventes apolares, generalmente orgánicos, disolventes apróticos

7. Un nucleófilo fuerte remplaza al grupo saliente
Se requiere: nucleófilos fuertes Velocidad de reacción es proporcional a
la concentración del nucleófilo
•ADICIÓN – ELIMINACIÓN
Con grupos sustractores Los sustituyentes sustractores de electrones
de electrones activan el anillo respecto a la SNA
•ELIMINACIÓN – ADICIÓN
sin grupos sustractores Base extremadamente
de electrones fuertes
Mecanismo Vía
bencino
Se produce cuando
el halobenceno no
esta activado

8. Sustitución de un protón del anillo aromático por un electrófilo
Los enlace π del benceno Este carbocatión estabilizado por resonancia se denomina
atacan un electrófilo complejo sigma, debido a que el electrófilo se une al anillo
fuerte y dan lugar a un mediante un enlace sigma
carbocatión

9. •Frecuentemente son iniciadas por una
fuente de energía sea luz o calor
Muchas de estas son reacciones en etapas:
•Iniciación
•Propagación
•Terminación
•Sucede cuando un solo reactivo
sufre una reorganización de enlaces
Una molécula sufre una alteración en su y átomos para dar lugar a un
estructura sin perder su composición producto isométrico
original, es decir, sus átomos se reordenan
de diferente manera.

10. Diagrama de energía de reacción
Representación de la variación de la energía potencial cuando los
reactivos se convierten en productos
Reacción concertada Reacción por pasos
Bibliografía:
•WADE L.G, “Química orgánica” , quinta edición, capítulos 4,6, 17, 18.
•McMurry J, “Química orgánica”, quinta edición, capitulo 5.
•Google: http://www.uhu.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA2.pdf,14/03/2012