1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
QUÌMICA ORGÁNICA II
TEMA: ESTEREOQUÌMICA,CLASES DE
ISÒMEROS, ESTEREOISÓMEROS

2. Estereoquímica
 Es el estudio de las moléculas en tres
dimensiones

3. Clases de isómeros
Isómeros
Isómeros Constitucionales Estereoisómeros
Diasterómeros
Enantiómeros
Otros diasterómeros
Isómeros
Geométricos (dos o más centros
quirales)

4. Proyecciones
Conformaciones de Newman
Conformaciones de Conformaciones de
compuestos de Confórmeros
compuestos
cadena abierta cíclicos.
 Conformación • Tensión torsional
eclipsada • Energía torsional
Conformación
 Conformación anti • Impedimento
del
 Conformación estérico
ciclohexano
gauche • Tensión angular
Axial =
Ecuatorial =

5. Confórmeros
 Se interconvierten mediante rotación de
enlaces sencillos.
 Están en equilibrio a temperatura ambiente.

6. Actividad Óptica
 Las moléculas que son imágenes especulares
tienen propiedades físicas idénticas, por lo que se
necesita un método para distinguir los
enantiómeros y su pureza.

7. Rotación del Plano de Polarización de
la Luz
 La rotación del plano de polarización de la luz se
denomina actividad óptica y las sustancias que
giran el plano de polarización de la luz se les
denomina ópticamente activas.
 Los enantiómeros se conocían como isómeros
ópticos por lo que parecían idénticos excepto en
su actividad óptica opuesta, este nombre se aplicó
a varios compuestos.
 Esta designación se ha remplazado por lo que
mejor los define: enantiómeros.

8. Polarimetría
 Método sencillo para distinguir o diferenciar los
enantiómeros, basado en la propiedad que tienen los
enantiómeros de girar el plano de luz polarizada en sentidos
opuestos.
 Un polarímetro mide la rotación de la luz polarizada.

9. Rotación Específica
 La rotación angular de la luz polarizada por un compuesto
quiral es una propiedad física característica del compuesto.
 La rotación específica de una compuesto se define como la
rotación que se observa cuando se utiliza una celda de
muestras de 1 dm y una concentración de la sustancia de 1
g/ml.

10. Isómeros geométricos
 Son diasterómeros que difieren en su disposición
cis- trans en un anillo o en un doble enlace.
 Laisomería geométrica es un tipo de isomería, que
resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta
en sólo dos clases de compuestos: alquenos y
compuestos cíclicos.
 Las moléculas están en movimiento, no son
partículas estáticas, más bien se mueven, giran y
flexionan.

11. Isómeros
geométricos
Alquenos
Compuestos
cíclicos
Denominación de Designación E-Z Cualquier anillo puede
cis o trans
provocar restricción de giro
La asignación de de un enlace y que cuatro
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog grupos queden en un plano.
prioridad de los grupos
•Sustituyentes de mayor Por ello en ciclos también
se basa en las reglas de
prioridad están juntos se les se da isomería cis y trans ó
Cahn-Ingold y Prelog
denomina Z (del alemán E-Z
que establecen un
Zusammen = Juntos).
orden de prioridad
• Si los sustituyentes están
según el número
opuestos se les denomina E (de
atómico
Entgegen= Opuestos).

12. Tautómeros
 Son isómeros que se difieren en la localización de sus hidrógenos y
dobles enlaces.
 La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol.
 La tautomerización puede ser catalizada tanto por ácidos como por
bases.