Quimica

1. Tema . 3
FORMULAS EN QUÍMICA
ORGANICA - ISOMERÍA

2. FÓRMULA EMPÍRICA: Indica la proporción más sencilla de los elementos que
forman parte del compuesto.
•FÓRMULA MOLECULAR: Expresa el número real de átomos de cada elemento
que forman parte del compuesto.
•FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: Se especifican los enlaces entre los
carbonos y el resto de los átomos se agrupan en el carbono que le
corresponde. Es la más utilizada. Ejemplos:
CH2=CH–CH2–CH3, CH3–CH2OH.
También se puede esquematizar la cadena utilizando líneas quebradas, cada
vértice representa un carbono saturado (con los hidrógenos necesarios para
completar sus cuatro enlaces).
Compuesto Fórmula molecular Fórmula empírica
Benceno C6H6 CH
Ácido etanoico C2H4O2 CH2O
Tipos de fórmulas de Química Orgánica

3. •FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí
todos los átomos que constituyen la molécula.
•FÓRMULA ESTRUCTURAL O GEOMÉTRICA: se recurre en ella a "modelos
espaciales" que sirven para construir la molécula, observar su distribución
espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Esta fórmula da la forma real de
la molécula. Se utilizan tipos de líneas diferentes según si el enlace:
Metano Etano Propano
Tipos de fórmulas de Química
Orgánica

5. DEFINICIÓN DE ISOMERIA
• El término isomería procede del griego (isos =
igual; meros = parte).
• se refiere a la propiedad que presentan
algunos compuestos, particularmente los
orgánicos, de poseer la misma fórmula
molecular, pero distinta desarrollada y por lo
tanto características diferentes
2

6. 3
TIPOS DE ISÓMEROS
Isomería estructural
o Constitucional
Mismos átomos pero diferentes
conectividad (difieren en el orden
en el que se enlazan los átomos
en la molécula
Isomería
de cadena
Isomería de
posición
Isomería de
función
Isomería espacial o
estereoisomería
Mismos átomos, misma
conectividad, pero enlazados
covalentemente con diferente
orientación espacial.
Configuracional:
(no son
interconventibles
)
Isomería
conformacional: (se
interconvierten
mediante rotaciones
de enlaces sencillos)
Isomería
geométrica o
cis-trans
E-Z
Isomería Óptica
(R_S; L-D ; + -)

7. ISÓMEROS ESTRUCTURALES
• Las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen
una diferente distribución de los enlaces entre sus
átomos.
• Se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería
estructural:
– de CADENA.
– de POSICIÓN.
– de FUNCIÓN.

8. 1. Isómeros Estructurales.
Se da en compuestos con la misma fórmula molecular pero con los
átomos enlazados de distinta forma, en esta clasificación se distinguen
los isómeros: de cadena, de posición y de función.
1.1. Isómeros de cadena.
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto
carbonado.

9. 1.2. Isómeros de posición.
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la situación de un grupo funcional sobre el esqueleto
carbonado.
Ejemplo 1: isómeros de la fórmula;??
1 – pentanol. 2 – pentanol.
3 – pentanol.

10. Ejemplo 2: isómeros de la fórmula

11. 1.3. Isómeros de función.
Es la que presenta sustancias que con la misma fórmula molecular
presentan distinto grupo funcional.
Ejemplo 1: isómeros de la fórmula
Ejemplo 2: isómeros de la fórmula
propenol. ciclopropanol. propanal. propanona.
dietil éter 2 – butanol.

12. 7
ISÓMEROS DE FUNCIÓN

13. ISÓMEROS ESPACIALES o ESTEREOISÓMEROS
• Tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos
presentan la misma distribución:
– la misma forma de la cadena…
– los mismos grupos funcionales y sustituyentes…
– situados en la misma posición…
• Pero su disposición en el espacio es distinta, o sea,
difieren en la orientación espacial de sus átomos…
¡Es necesario representarlos en el espacio (o en 3-D) para
visualizar las diferencias!

14. ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES
• No basta una simple rotación para convertir una
forma en otra y aunque la disposición espacial es la
misma, los isómeros no son interconvertibles.
• Los isómeros configuracionales son aislables, ya que
es necesaria una gran cantidad de energía para
interconvertirlos (se requiere energía necesaria para
la ruptura de enlaces).
• Se divide en:
– isomería geométrica
– isomería óptica.

15. Isómeros geométricos.
Se presenta en compuestos con dobles enlaces.
Se debe a que no es posible la rotación libre
alrededor del eje del doble enlace carbono –
carbono, esto implica que cada uno de los
átomos unidos al carbono están ubicados
espacialmente en distintos planos (si un grupo
está arriba el otro estará abajo; si un grupo está
delante el otro hacia atrás). Por esto de les
denomina formas Cis y Trans.

16. 13
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
• No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces
triples o sencillos.
• Los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos
implicados en el doble enlace necesariamente tienen que ser
distintos para que haya isomería geométrica
• A las dos posibilidades se las denomina:
• Forma Cis o Trans
• Forma Z o E
• No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un
modo espontáneo, pues el doble enlace o el ciclo impiden la
rotación.

17. Ejemplos.
Los isómeros trans son más estables que los correspondientes
cis, porque los trans tienen menos interacciones estéricas
(influencias grupo a grupo) desestabilizantes de éstos. Así las
formas cis y trans,

19. En los ciclos también funciona como enlace doble.
CH3
CH3
cis – 1,2 – dimetilciclohexano
CH3
CH3
trans – 1,2 – dimetilciclohexano
Los isómeros Cis – Trans son separables ya que tienen distintas características físico
químicas.

20. Ejemplos del efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades
físicas.
Ejemplo 1: 1,2 – dicloroeteno.
Isómero Punto de Fusión
(°C)
Punto de Ebullición
(°C)
Cis – 80 60
Trans – 50 48
Ejemplo 2: 2 – buteno.
Isómero Punto de Fusión
(°C)
Punto de Ebullición
(°C)
Cis – 139 4
Trans – 106 1

21. CONCLUSIÓN.
• El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero
trans.
• El isómero cis tiene el punto de fusión más bajo que el isómero trans.
¿POR QUÉ EL ISÓMERO CIS TIENE MAYOR PUNTO DE
EBULLICIÓN?
El átomo de Cloro tira los
electrones de enlace
polarizando la unión C – Cl.
Los grupos metilos empujan
los electrones hacia el
carbono del doble enlace
polarizando el enlace C – C.
El isómero
cis es
polar.

22. ¿POR QUÉ EL ISÓMERO CIS TIENE MENOR PUNTO DE
FISIÓN?
La forma en U del isómero cis dificulta el empaquetamiento en
estado sólido. Las débiles fuerzas intermoleculares que se establecen
en este caso explican que funde a menores temperaturas que el
isómero trans, cuya forma permite un empaquetamiento más eficaz.
El isómero cis es menos simétrico.

23. 2.2. Isómeros ópticos.
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana,
producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas
sustancias presentan actividad óptica. La causa de la actividad óptica
radica en la asimetría molecular.
En química orgánica la principal causa de asimetría molecular es la
presencia de algún carbono asimétrico (distintos tipos de
sustituyentes). Se producen isómeros con las mismas características
físicas y químicas, la única diferencia es que giran la luz. Estos
isómeros se llaman dextrógiros (+) o levógiros (–), y pueden dar origen
a mezclas racémicas.
La mezcla racémica no presenta actividad óptica aparente, ya que
contiene un 50% del isómero dextrógiro y un 50% de isómero levógiro.

24. ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS
CARBONO QUIRAL: un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes
NH2
I
CH3-C-COOH
I
CH3

26. ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS
• Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno
es como la imagen especular del otro.
• Presentan las mismas propiedades físicas y
químicas pero se diferencian en que desvían el
plano de la luz polarizada en diferente dirección
• Si una molécula tiene…n átomos de C asimétricos,
tendrá un total de…2n isómeros ópticos.

27. ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS
• Hay tres sistemas para nombrar estos compuestos:
– según la dirección de desviación del plano de la
luz polarizada, distinguimos las formas dextrógira
(+) y levógira (-)
– según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es
inequívoca para isómeros con un solo carbono
asimétrico
– según la configuración absoluta R-S (formas R y S), más
adecuada para moléculas con varios centros
asimétricos

28. ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS (+ o -)
• Si desvía a la derecha, (+)
• Si desvía a la izquierda, (-)

30. ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS (L o D)
C OH
H
CHO
CH2OH
D-gliceraldehido
C H
HO
CHO
CH2OH
L-gliceraldehido

32. Ejemplo: La alanina y el ácido láctico.
En una molécula con un solo átomo de carbono asimétrico son posibles
dos configuraciones distintas, tal que una, cualquiera de ellas, es la
imagen especular de al otra. Estas configuraciones son recíprocamente
enantiomeras.
Nuestras manos son el ejemplo más cercano de quiralidad.

33. Muchas de las moléculas que constituyen los organismos vivos
son quirales y en la mayoría de los casos existe preferencia por
uno de los dos enantiómeros. Por ejemplo las proteinas de los
seres vivos están constituidas de forma exclusiva por la forma
enantiómera denominada L de sus aminoáciodos, mientras que
los hidratos de carbono están formadas por unidades de azúcar
exclusivamente en la forma enantiómera denominada D, de la
misma manera también se han observado formas enantiómeras en
las moléculas de ADN y ARN.
Esta propiedad y las sutiles diferencias de estructura que
involucra, se vuelve tan importante que, una molécula de
quiralidad opuesta a la existente en la naturaleza no será
reconocida por receptores ni atacada por enzimas, ya que la
selectividad de ligandos y sustratos por sus sitios de unión o
sitios catalíticos llega al nivel de identidad quiral.

34. Las drogas con acción farmacológica que poseen utilidad
terapéutica de quilaridad específica, son tan diferenciadas que, el
enantiómero posee muy poca o ninguna potencia. Entre ellos, se
incluye un amplio rango de medicamentos (antiinflamatorios,
antibióticos, para tratamientos cardiacos, cáncer, colesterol, etc.)
La Talidomida es una molécula relajante parecida al Diazepan, que
fue sintetizada en la industria alemana en 1954, se usó como
sedante para los primeros meses de embarazo.
Enantiómero R → Activo.
Enantiómero S → Provoca
malformaciones.

35. Sin embargo, las pruebas realizadas con ella, no tuvieron todo el
rigor que debieran o no eran todavía los tiempos de tamaño rigor.
No se tuvo en cuenta su capacidad de causar daños a un embrión
en crecimiento (teratógeno). El resultado fue la aparición de
10.000 casos de focomelia (ausencia o mal desarrollo de las
extremidades). Casi todos los casos se dieron en Europa, porque
en USA la FDA (Administración de alimentos y medicamentos)
logra comprobar los daños.
La talidomida es una molécula quiral y de sus dos enantiómeros,
uno es el teratógeno y el otro no. Hoy en día, este último tiene
aplicación en casos de SIDA por su capacidad de inhibir la
replicación del virus.

36. Es el medicamento aislado más eficaz contra el
tratamiento de la enfermedad de Parkinson.
Mientras que el enántiomero L (el bueno) es activo,
el correpondiente enántiomero denominado D es
biológicamente inactive.

37. De las dos formas enantiómeras del Ibuprofeno, sólo la denominada S es
la que tiene actividad farmacológica mientras que el enantiómero R-
Ibuprofeno no tiene actividad antiinflamatoria en absoluto. El R-
Ibuprofeno es el enantiómero, al que el cuerpo humano prefiere hacerle la
“cirugía estética”. Mediante transformaciones enzimáticas el organismo
es capaz de transformar hasta un 60% del enantiómero R en el
enantiómero S activo. La típica dosis del Ibuprofeno son 400 mg, como
mezcla racémica, 200 mg del enantiómero S, 200 mg del enantiómero R.
Sin embargo tu cuerpo se encarga de convertir el enantiómero R en el
activo por lo que en realidad la carga efectiva es de 320 mg de
enantiómero S-Ibuprofeno.

38. Diasteroisómeros y enantiómeros
los enantiómeros también llamados
isómeros ópticos, son una clase de
estereoisómeros tales que en la
pareja de compuestos uno es imagen
especular del otro y no son
superponibles, es decir, cada uno es
una imagen especular ...
Los diastereoisómeros o diastereómeros
son una clase de estereoisómeros tales
que no son superponibles pero tampoco
son imagen especular uno del otro, es
decir, no son enantiómeros.

39. • Compuestos meso
Puede ocurrir que un compuesto con
carbonos asimétricos sea
ópticamente inactivo. Esto sucede,
por ejemplo, en algunas formas del
ácido tartárico que tiene dos
carbonos asimétricos.

40. Las formas (1) y (2) son enantiómeros, pero no lo son la
(3) y la (4), ya que tienen un plano de asimetría, por lo que
no son ópticamente activas; corresponden al mismo
compuesto, el ácido mesotartárico.

41. ⦿ Un compuesto meso- es aquel que es
ópticamente inactivo a pesar de
tener algún átomo de C asimétrico,
debido a la ausencia de asimetría en
la molécula.