Tema 3. LOS LÍPIDOS

Los lípidos son un grupo de moléculas
orgánicas en cuya composición química
intervienen principalmente los elementos C, H
y O y en menor proporción S y P.
Los lípidos son compuestos químicos
muy diversos que se caracterizan por su
insolubilidad en el agua y su solubilidad en
disolventes grasos u orgánicos (éter,
benceno,…).

Son sustancias untosas al tacto, con
brillo graso, menos densas que el agua y
malas conductoras de calor.

SAPONIFICABLES:
• Ácidos grasos
• Saturados
• Insaturados
• Acílglicéridos.
• Monoacilglicéridos
• Diacilglicéridos
• Triacílglicéridos
• Ceras.
• Fosfoglicéridos
• Esfingolípidos
INSAPONIFICABLES O NO SAPONIFICABLES:
• Esteroides
• Isoprenoides.
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
Lípidos de membrana o
lípidos complejos

SAPONIFICABLES:
• Ácidos grasos
• Saturados
• Insaturados
• Acílglicéridos.
• Monoacilglicéridos
• Diacilglicéridos
• Triacílglicéridos
• Ceras.
• Fosfoglicéridos
• Esfingolípidos
NO SAPONIFICABLES:
• Esteroides
• Isoprenoides.
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
Lípidos de membrana o
lípidos complejos

ÁCIDOS GRASOS
• Son componentes de los lípidos saponificables.
•Los ácidos grasos son moléculas formadas por
una larga cadena hidrocarbonada de tipo alifático
(lineal) con un nº par de átomos de carbono. Todos
los ácidos grasos tienen un grupo carboxilo (-
COOH) en un extremo de la cadena.
• Son ácidos orgánicos de cadena hidrocarbonada
par, formada generalmente por un número de
carbono que está entre 12 y 24, aunque los más
abundantes suelen tener entre 16 y 18 .

ÁCIDO ARAQUIDÓNICO
ÁCIDO LINOLÉNICO
ÁCIDO LINOLEICO
ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES

Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y
una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.
R-C-O
=
O
H NaOH
jabón agua
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua
+
(i+2)

Reacción de esterificación: Es la reacción química que se
produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster
más agua.
R1-C-
=
O
O-H H-
Éster
agua
O-CH2-R2
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O
Ácido orgánico alcohol éster agua
(i+2)
Ácido orgánico
alcohol

Estructura de un monoacilglicérido
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
HO
Glicerina
Ácido graso
éster
(i+1)
HO
La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.

Estructura de un diacilglicérido
HO
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
C-O
=
O
Glicerina
Ácido graso
Ácido graso
éster
(i+1)
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

TRIACILGLICÉRIDOS O TRIGLICÉRIDOS

Formación de un triacilglicérido
CH2R1-C-O
=
O
HOH2O
CHR2-C-O
=
O
HOH2O
CH2R3-C-O
=
O
HOH2O
Glicerina
(3)
R1, R2 y R3 son las cadenas carbonadas de los ácidos grasos.

TRIACILGLICÉRIDOS O TRIGLICÉRIDOS
La principal función de estos lípidos es
como reserva energética y para ello se almacenan
en el tejido adiposo de los animales o en las
vacuolas de las células vegetales.
También un tipo de tejido adiposo sirve
para aislar del frío a los animales que hibernan o
que viven en climas muy fríos.

La cera es un eficaz
impermeabilizante

• Son lípidos formados por:
+
Compuesto polar.
Los más importantes:
Colina, etanolamina, serina e inositol
Glicerina, dos ácidos grasos
y el ácido fosfórico

Los fosfoglicéridos: estructura de la molécula.
En la figura vemos un fosfoglicérido tipo: la lecitina. La lecitina está formada por dos ácidos grasos que
esterifican, (trazos en rojo) sendos grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina está
unido, mediante un enlace fosfoéster, a un ácido fosfórico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina ,
en este caso, aunque puede haber diferentes alcoholes (X), lo que origina diferentes familias de
fosfoglicéridos.
Ácido graso
Ácido graso
Glicerina Fosfórico AminoalcoholX

– Los glucoesfingolípidos: Su molécula polar es un
glúcido. Si el glúcido es un monosacárido se llaman
cerebrósidos y si es un polisacárido, se llaman
gangliósidos. Tienen un importante papel como
moléculas identificativas de cada célula.
– Las esfingomielinas: Su molécula polar es un
derivado de la colina o de la etanolamina que se unen
a la ceramida. Son abundantes en las vainas de
mielina que rodean a los axones neuronales.
ESFINGOLÍPIDOS

Estructura molecular de un gangleosido típico.

ESTEROIDES
Son compuestos que derivan del anillo de esterano, también
llamado ciclopentanoperhidrofenantreno cuya estructura está formada
por 4 anillos de carbono unidos. Se diferencian entre sí por el número y
localización de los sustituyentes (grupos hidroxilo y cadenas alifáticas)
en ese anillo, especialmente en las posiciones 3 y 17, y por la
presencia de dobles enlaces.

Un ejemplo de esteroide
Grupo hidroxilo
en el carbono 3 Cadena
alifática en el
carbono 5

Entre los esteroides más característicos
destacan los siguientes:
• Sales biliares
• Hormonas esteroideas
• Colesterol

Sales biliares
Son anfipáticas.
Emulsionan las grasas.

Hormonas esteroideas
• Como las hormonas de la corteza suprarrenal, entre
las que se encuentran los glucocorticoides (como el
cortisol), que estimulan la síntesis de glucógeno y la
degradación de grasas, y los mineralocorticoides
como la aldosterona, que regulan la excrección de
agua y sales por las nefronas del riñon.
• También son de este grupo las hormonas sexuales
masculinas (andrógenos como la testosterona) y las
femeninas (estrógenos y progesterona) que
controlan la maduración sexual y la capacidad
reproductora.

Glándulas productoras de
hormonas esteroideas

Esteroles
• Es el grupo más importante de los esteroides.
• Se caracterizan por tener un grupo alcohol en el
carbono 3.
• De todos ellos el colesterol es el más importante,
• Otros esteroles constituyen el grupo de la vitamina D
con varias formas químicas diferentes.

El colesterol es el más importante de los esteroides

A pesar de la mala fama que tiene, ya que en
exceso se deposita en las arterias formando ateromas,
no debemos olvidar que se trata de una molécula
fundamental para las células ya que forma parte de las
membranas biológicas asociado a los demás lípidos de
la bicapa.

• El colesterol es insoluble en el agua, como el resto de los lípidos. La sangre en su mayor parte
es agua y por tanto el colesterol no es soluble en sangre y no se puede transportar libre en ella,
necesita unirse a proteínas solubles en sangre. Se dice que hay colesterol bueno y malo, pero
no hay colesteroles distintos, ni buenos ni malos, se trata de la misma molécula que es esencial
para la vida. Lo que lo diferencia son el tipo de lipoproteínas en que es transportado:
• El que es transportado por las partículas de lipoproteinas de baja densidad LDL en la
circulación, se asocia con mayor riesgo de ateroesclerosis (formación de ateromas), y
se suele denominar colesterol «malo».
• Al contrario, el colesterol transportado por las partículas de lipoproteinas de alta
densidad HDL en la circulación se asocia con menor riesgo de ateroesclerosis, y se
suele denominar colesterol «bueno» porque, según muchos investigadores retira los
depósitos de colesterol que forman los ateromas, al contrario que las LDL.
•
Aparte de las HDL y las LDL, Hay otras lipoproteínas de menor densidad llamadas
quilomicrones. Contiene un 80% de triglicéridos. Se forma en el intestino, a partir de los
triglicéridos y colesterol de la dieta. En la pared de los vasos sanguíneos de los tejidos,
principalmente adiposo y muscular, los triglicéridos por acción de una enzima, la lipasa
lipoproteica (LPL), son disgregados en sus componentes ácidos grasos y glicerol, los que
penetran a las células.
LÍPIDOS Y LIPOPROTEÍNAS

Altas concentraciones de colesterol-
HDL en el plasma se asocian
a menor riesgo de ateroesclerosis
coronaria. A la inversa,
altos niveles de colesterol LDL y de
triglicéridos son
marcadores biológicos de mayor riesgo
cardiovascular.

• Uno de los formas más eficaces de reducir los niveles de colesterol
en sangre es reducir el consumo de grasas a no más de un 30% de
las calorías total de la dieta. Las grasas desde el punto de vista
dietético las podemos dividir en varios tipos:
– Grasas saturadas: Son las que favorecen el depósito de
colesterol-LDL en las arterias. Se encuentra fundamentalmente
en el reino animal, en las carnes grasas, embutidos, leches,
quesos, mantequilla, etc. Y en algunos aceites vegetales como
es el de coco y palma.
– Grasas poliinsaturadas: Son las que protegen de la
arteriosclerosis porque producen importantes descensos de l
colesterol total, así como el de las LDL Y el de las HDL. Deben
ser aportados por la dieta puesto que el organismo es incapaz
de sintetizarlos. Se encuentra en algunos aceites vegetales y
en especial en pescados azules.
– Grasas monosaturadas: Aumenta el colesterol-HDL y se
encuentra en el aceite de oliva por ejemplo.
•
COLESTEROL Y DIETA

• Constituyen el grupo más abundante de los aceites
vegetales, de hecho son los responsables de los
aromas y sabores específicos de las plantas,
mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en la
molécula, mayor será su aroma.

• Se forman a partir del isopreno (unidad de 5 átomos
de carbono); y pueden contener hasta 8 unidades.

Isopreno (Metil 1-3 butadieno)

• Las unidades pueden unirse linealmente (como en el
escualeno) o cíclicamente (como en el limoneno).

Están formados por polimerización del isopreno.
Son moléculas muy abundantes en los vegetales y su clasificación se
determina por el nº de isoprenos que contienen.
Monoterpenos: (dos isoprenos) Se encuentran aquí los aceites esenciales de
muchas plantas, a las que dan su olor sabor característicos: mentol, geraniol,
limoneno, pineno, alcanfor etc.
• Diterpenos: (cuatro isoprenos) Es de destacar el fitol que forma parte de la clorofila.
Las vitaminas A, E y K también son diterpenos
• Tetraterpenos: (ocho isoprenos) En este grupo son abundantes los pigmentos
fotosintéticos de los vegetales entre los que se encuentran los carotenoides, como
los carotenos (de color anaranjado y precursores de la vitamina A), los licopenos
(de color rojo) y las xantofilas (de color amarillo). Dan color a los frutos, raíces
(zanahoria) flores etc.
En la fotosíntesis desempeñan un papel clave absorbiendo energía luminosa de
longitudes de onda distinta a las que capta la clorofila. El Β-caroteno es precursor
de la vitamina A.
• Politerpenos: (muchos isoprenos) Es de destacar el caucho que contiene varios
miles de isoprenos. Se usa en la fabricación de objetos de goma y se extrae del
latex del árbol Evea brasilensis.

• Los carotenoides muy importantes para los
mamíferos, especialmente el β-caroteno que es
precursor de la vitamina A. También las vitaminas
liposolubles D (colecalciferol) y K son consideradas
como terpenos.

Carotenoides en tomates (licopeno) y zanahorias (caroteno).

Carotenos y xantofilas son visibles en las hojas en otoño
Clorofila

Los europeos conocimos el caucho con el descubrimiento de América. Hasta
1.761 no se conocía procedimiento alguno de transformación del caucho
bruto. Con el descubrimiento del benzol en 1.823, solvente del caucho, fue
posible la fabricación de telas impermeables.
La insensibilización del caucho a las variaciones de temperatura, se obtuvo
por vulcanización (incorporar azufre). En 1.876 el botánico Wicman trajo de
Brasil 70.000 semillas de Hevea Brasilensis del bajo Amazonas. Los
plantones, enviados a Ceilán, constituyen el origen del caucho industrial.
El caucho

Hevea brasilensis. El árbol de caucho

Molécula de caucho natural, un polímero del isopreno

El CAUCHO NATURAL se considera como un polímero del isopreno.
Es el latex producido por varias plantas moraceas y eufobiaceas intertropicales, entre las
que se destaca la Hevea Brasiliensis.
Cuando por cortes o incisiones se rompen los conductos lactíferos de los árboles
productores de caucho, estos segregan un liquido lechoso y turbio que contiene el caucho
en suspensión y dividido en pequeñas gotitas de aspecto emulsionado. Como la secreción
es relativamente abundante, se recoge en recipientes especiales en forma de pequeños
baldes que se cuelgan al termino de las incisiones; luego el jugo recolectado es sometido
a un tratamiento para solidificarlo por evaporación o coagulación, ahumado, etc. en el
mismo lugar de la cosecha.
El caucho es el cuerpo sólido que tiene el mayor coeficiente de dilatación concIdo y que
aumenta considerablemente con la vulcanización.
Un corte reciente de caucho crudo, o sea sin vulcanizar se puede volver a unir soldándose
entre si con solo presionar uno contra otro. Una vez vulcanizado pierde esta propiedad
pero adquiere una mayor elasticidad, pudiendo alargarse hasta seis veces su longitud
primitiva.
Por síntesis se han elaborado diferentes productos de propiedades físicas parecidas a las
del producto vegetal.

El CAUCHO SINTÉTICO es de gran importancia y se obtiene calentando el latex o
añadiendo ácido acético. Los hidrocarburos en suspensión, con pequeñas cantidades de
otras sustancias se coagulan y pueden extraerse del líquido. El producto obtenido es el
caucho bruto del comercio, viscoso y pegajoso, blando en caliente y duro y quebradizo en
frío. Al estirarlo, no vuelve a adquirir después la forma primitiva.
El producto, observado ya por colon en las indias occidentales, permaneció prácticamente
sin valor hasta que en 1839, Charles Goodyear descubrió que amasando bien el caucho
con azufre y calentándolo a una temperatura superior a 100 ºC, el azufre se combina
químicamente con el caucho y el producto que resulta tiene propiedades mucho más
útiles; no se deforma por el calor, no es quebradizo en frío y sobre todo, no es pegajoso. A
demás, si se estira un trozo, recupera después de la tensión su forma primitiva. Los anillos
de S8 se abren y se combinan con los dobles enlaces de las moléculas de caucho
formando puentes de cadenas de azufre de una molécula de caucho a otra y dando lugar
a una trama total. Este proceso se llama vulcanización. Distintas sustancias como el
negro de humo y óxidos de zinc y plomo, y muchos productos orgánicos, dan un caucho
más tenaz y duradero (cámaras para ruedas de automóvil).
Lo podemos encontrar en multitud de productos como neumáticos, rodillos de imprenta,
juntas para altas temperaturas y presiones, calzado, colchones, pavimentos etc.

Bronceados de administración oral
Los carotenos y xantofilas en los animales se almacenan
en el panículo adiposo, con lo que la piel queda
coloreada. Por ello, algunos se usan como cosmético
bronceador de administración oral.

¡Ellos no necesitan bronceadores de administración oral!
¿sabes que deporte practican?
Eski nautico Bicicleta de
montaña
Windsurf Patinaje Botellón Tenis
1 2 3 4 6 5

• Se sintetizan a partir de ac grasos insaturados como
el ac araquidónico. Actuan a nivel local y tienen
funciones muy diversas como intervenir en la
coagulación de la sangre, en la fiebre, en la
regulación de la presión sanguínea y en la
disminución de la secreción gástrica

LOS LÍPIDOS ANFIPÁTICOS SON LOS
CONSTITUYENTES DE LAS MEMBRANAS
CELULARES

Los lípidos anfipáticos pueden formar, entre dos medios acuosos,
bicapas.
Parte hidrófila
Parte hidrófila
Parte hidrófoba
Extremos polares
o hidrófilos
Extremos polares
o hidrófilos
Extremos apolares
o hidrófobos

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