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Antonio Campo Buetas
TEMA 3. LÍPIDOS
Alimentos ricos en lípidos insaturados
Obstrucción de las arterias coronarias
por niveles altos de LDL (Low Density
Lipoprotein = colesterol malo)
Membrana celular (Bicapa lipídica)
Glicerofosfolípido
• Concepto de lípido y funciones.
• Clasificación de los lípidos.
• Los ácidos grasos: saturados e insaturados.
Propiedades más importantes. Funciones.
• Concepto de esterificación y saponificación.
Acilglicéridos. Funciones.
• Fosfolípidos. Concepto de glucolípido. Disposición en
la membrana.
• Terpenos; ejemplos y funciones. Concepto de vitamina
y vitaminas liposolubles.
• Esteroides; ejemplos y funciones. Concepto de
hormona; ejemplos y funciones
TEMA 3. LÍPIDOS
• Los lípidos son moléculas orgánicas de composición química muy variable.
Están formadas por C, O, e H y, en ocasiones, contienen P y N. Estos
bioelementos se organizan en cadenas hidrocarbonadas, lineales o cíclicas,
en las que pueden presentarse grupos carboxilo, hidroxilo o amino. Estas
cadenas suelen unirse a grupos fosfato y a monosacáridos.
• Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos, es decir no
polares, como los hidrocarburos, el éter, el cloroformo, el benceno, el alcohol, etc
• Son menos densos que el agua y flotan.
• Son untuosos al tacto.
• Desempeñan las siguientes funciones en los seres vivos:
• Reserva de energía a largo plazo. La oxidación de 1g. de grasa libera 9,4
Kcal, más del doble que la que se consigue con 1g. de glúcido o de proteína
(4,1 Kcal).
• Componentes estructurales de las membranas celulares.
• Funciones específicas reguladoras; este es el caso de ciertas vitaminas
(A, D, E, K) y algunas hormonas (esteroides), que son derivados lipídicos.
• Cubiertas protectoras como la cutina (ceras) en las epidermis vegetales.
• Aislante térmico contra la pérdida de calor corporal como el panículo
adiposo bajo la piel en los mamíferos, sobre todo los que viven en climas
muy fríos.
• Transportadora: lipoproteínas que transportan lípidos en sangre.
CONCEPTO DE LÍPIDO Y FUNCIONES
Estrógeno
Aceite de oliva (triglicérido)
Glicerofosfolípido y Triglicérido
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
LOS ÁCIDOS GRASOS
• Constituidos por largas cadenas hidrocarbonadas en zig-zag con un grupo carboxilo (-COOH) en el extremo
del C1. Tienen un número par de átomos de carbono, que varía entre 4 y 30, pero los más comunes tienen
entre 16 - 18 carbonos.
• Existen dos tipos de ácidos grasos:
• Ácidos grasos saturados (no presentan dobles enlaces)
• Ácidos grasos insaturados (presentan uno o más dobles enlaces)
PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS
• Solubilidad: insolubles en agua, tanto más
cuanto mayor es la cadena hidrocarbonada, y
solubles en disolventes orgánicos, como el
éter, el cloroformo, el benceno, el alcohol, los
hidrocarburos, etc.
• Punto de fusión: Aumenta con el tamaño del
ácido graso y disminuye con el grado de
insaturación (dobles enlaces). Esto se debe a
las interacciones que se producen por las fuerzas
de Van der Waals. En los ácidos grasos saturados
las fuerzas son a lo largo de toda la cadena
hidrocarbonada, mientras que los dobles enlaces en
los insaturados rompen la linealidad de la molécula
y reducen las fuerzas de Van der Waals.
• Ejemplos:
• Ác. Palmítico 16:0 (63º C)
• Ác. Esteárico 18:0 (69,6ºC)
• Ác. Oleico 18:1 (9) (13,4ºC)
• Ác. Linoleico 18:2 (9,12) (-3 ºC)
• Ác. Linolénico 18:3 (9,12,15) (-11 ºC)
• Ác. Araquidónico 20:4 (5,8,11,14) (-49,5 ºC)
PROPIEDADES Y FUNCIONES DE LOS ÁCIDOS GRASOS
• Son moléculas anfipáticas: Presentan una
cabeza polar constituida por el ácido
carboxílico que se dispone hacia el agua
(cabeza hidrofílica) y una cola apolar
constituida por la cadena hidrocarbonada
que se esconde del agua (cola hidrofóbica)
Función de los ácidos grasos:
• Energética: Las células obtienen
energía a partir de la oxidación de los
ácidos grasos procedentes de otros
lípidos, como los triacilglicéridos.
• Ácidos grasos esenciales: Algunos
ácidos grasos son esenciales y deben
ser incorporados en la dieta (linoleico,
linolénico y araquidónico en el ser
humano).
LOS ÁCIDOS GRASOS EN BIOMODEL 3
REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN Y SAPONIFICACIÓN
Reacción de saponificación Reacción de saponificación tradicional
para la elaboración de jabones
Reacción de esterificación
ACILGLICÉRIDOS
Los acilglicéridos son ésteres del alcohol
glicerina con ácidos grasos. En la mayoría de
ellos los tres grupos hidroxilos de la glicerina
están esterificados y reciben el nombre de
triglicéridos (triacilglicéridos).
Los sebos están formados por ácidos grasos
saturados y son sólidos.
Los aceites están formados por ácidos grasos
insaturados y son líquidos.
Funciones de los triacilgliceroles:
• Energética: proporciona más del doble
de energía (9 Kcal/g) que la misma
cantidad de glúcidos (4 Kcal/g).
• Aislante térmico en climas fríos.
• Protección de órganos (vísceras)
LOS TRIGLICÉRIDOS EN BIOMODEL 3
LAS CERAS
Las ceras son ésteres de ácidos
grasos de cadena larga (más de 10
carbonos) con un monoalcohol de
cadena larga, también.
Son insolubles en agua y,
generalmente, presentan un
de fusión más
punto
Actúan
desempeñando
elevado.
una función
protectora, impermeabilizando y
protegiendo en vegetales y animales.
Panal de abejas Cerumen del oído Cutícula impermeable
LÍPIDOS DE MEMBRANA
Estos compuestos de carácter anfipático, clasificados como lípidos complejos saponificables,
que junto al colesterol (lípido insaponificable), forman parte de las membranas celulares, por lo
que también se conocen como lípidos de membrana.
GLICEROFOSFOLÍPIDOS
Los Glicerofosfolípidos son ésteres de la glicerina con ácidos grasos y ácido fosfórico, unido a un alcohol.
Los grupos alcohol primero y segundo de la glicerina están esterificados por sendas moléculas de ácidos grasos
(el del C2 casi siempre con un doble enlace), mientras que el tercer grupo hidroxilo se halla esterificado por ácido
fosfórico. La molécula resultante es el ácido fosfatídico, que es la unidad estructural de los fosfoglicéridos, de la
cual derivan los distintos tipos de fosfoglicéridos al unirse, mediante un enlace éster, un alcohol al ácido fosfórico.
Al ser moléculas anfipáticas forman se disponen espontáneamente en medios acuosos formando bicapas, y
micelas. Desempeñan una función estructural en las membranas (Fosfolípidos de la bicapa lipídica).
LOS GLICEROFOSFOLÍPIDOS EN BIOMODEL 3
ESFINGOLÍPIDOS
Los Esfingolípidos son componentes de las membranas celulares, por lo que su función es también
estructural. Poseen como alcohol la Esfingosina (un aminoalcohol de cadena larga) a la que se une un ácido
graso de cadena larga por un enlace amida. La molécula resultante es una Ceramida. A la ceramida se unen
diversos compuestos, que constituyen la cabeza polar (hidrófila) de los distintos esfingolípidos, que se agrupan en
dos subclases: esfingomielinas (esfingofosfolípidos) y glucolípidos.
Gangliósidos
Cerebrósido
LÍPIDOS DE MEMBRANA
En la estructura de la membrana
encontramos, además de proteínas,
una variedad de lípidos con función
estructural:
• Glicerofosfolípidos
• Esfingolípidos
• Colesterol (Esteroide)
La parte glucídica, que constituye el
glicocaliz, pertenece a oligosacáridos
unidos a proteínas (glucoproteínas) o
a lípidos (glucolípidos)
BICAPA LIPÍDICA EN BIOMODEL 3
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Los lípidos insaponificables constituyen un grupo de
lípidos muy heterogéneo, con funciones muy
diversas, que no poseen ácidos grasos. Distinguimos
tres grandes grupos:
• Terpenos
• Esteroides.
• Prostaglandinas
TERPENOS
Los Terpenos se denominan,
también, isoprenoides debido a que
derivan por polimerización lineal o
cíclica del Isopreno (2 metil, 1-3
butadieno)
Dentro del grupo destacan:
carotenos y xantofilas (pigmentos
fotosintéticos); algunas vitaminas
(A, E y K); aceites esenciales de
muchas plantas (timol, mentol,
geraniol, etc.); caucho, etc.
Isopreno
ESTEROIDES
Los esteroides son derivados del Esterano o
ciclopentanoperhidrofenantreno, que es un compuesto tetracíclico
(tres anillos de ciclohexano y uno de ciclopentano). Difieren entre
sí por el número y la posición de los dobles enlaces, así como por
los grupos sustituyentes en distintas posiciones. Ejemplos:
Colesterol, hormonas sexuales, la aldosterona y el cortisol y los
ácidos biliares.
Colesterol
ESTEROIDES
El Colesterol es un
que
una
esteroide
desempeña
función estructural
de
como componente
las
celulares.
estabilidad
membranas
Les da
reduciendo
la fluidez. Se trata de
una molécula anfipática
con una cabeza polar
(el grupo alcohol) y una
cola hidrocarbonada
apolar que se dispone
orientada
interior
hacia el
en las
membranas celulares.
Colesterol
COLESTEROL CON BIOMODEL 3
PROSTAGLANDINAS
Los icosanoides son un grupo de lípidos que derivan de
la ciclación de un ácido graso poliinsaturado de 20
átomos de carbono, el ácido araquidónico. Entre ellos
los más importantes son las prostaglandinas.
Desarrollan una serie de actividades muy potentes de
naturaleza hormonal y reguladora.
• Estimulan la contracción del músculo liso del
útero durante el parto o la menstruación.
• Producción de sustancias que regulan la
coagulación de la sangre y el cierre de heridas.
• Son las responsables de la fiebre y el dolor
asociados a los procesos vasodilatadores en la
inflamación. El conocido fármaco ácido
acetilsalicílico (aspirina) actúa inhibiendo la
síntesis de prostaglandinas, de ahí su acción
analgésica y antipirética
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  • 1. Antonio Campo Buetas TEMA 3. LÍPIDOS Alimentos ricos en lípidos insaturados Obstrucción de las arterias coronarias por niveles altos de LDL (Low Density Lipoprotein = colesterol malo) Membrana celular (Bicapa lipídica) Glicerofosfolípido
  • 2. • Concepto de lípido y funciones. • Clasificación de los lípidos. • Los ácidos grasos: saturados e insaturados. Propiedades más importantes. Funciones. • Concepto de esterificación y saponificación. Acilglicéridos. Funciones. • Fosfolípidos. Concepto de glucolípido. Disposición en la membrana. • Terpenos; ejemplos y funciones. Concepto de vitamina y vitaminas liposolubles. • Esteroides; ejemplos y funciones. Concepto de hormona; ejemplos y funciones TEMA 3. LÍPIDOS
  • 3. • Los lípidos son moléculas orgánicas de composición química muy variable. Están formadas por C, O, e H y, en ocasiones, contienen P y N. Estos bioelementos se organizan en cadenas hidrocarbonadas, lineales o cíclicas, en las que pueden presentarse grupos carboxilo, hidroxilo o amino. Estas cadenas suelen unirse a grupos fosfato y a monosacáridos. • Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos, es decir no polares, como los hidrocarburos, el éter, el cloroformo, el benceno, el alcohol, etc • Son menos densos que el agua y flotan. • Son untuosos al tacto. • Desempeñan las siguientes funciones en los seres vivos: • Reserva de energía a largo plazo. La oxidación de 1g. de grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1g. de glúcido o de proteína (4,1 Kcal). • Componentes estructurales de las membranas celulares. • Funciones específicas reguladoras; este es el caso de ciertas vitaminas (A, D, E, K) y algunas hormonas (esteroides), que son derivados lipídicos. • Cubiertas protectoras como la cutina (ceras) en las epidermis vegetales. • Aislante térmico contra la pérdida de calor corporal como el panículo adiposo bajo la piel en los mamíferos, sobre todo los que viven en climas muy fríos. • Transportadora: lipoproteínas que transportan lípidos en sangre. CONCEPTO DE LÍPIDO Y FUNCIONES Estrógeno Aceite de oliva (triglicérido) Glicerofosfolípido y Triglicérido
  • 5. LOS ÁCIDOS GRASOS • Constituidos por largas cadenas hidrocarbonadas en zig-zag con un grupo carboxilo (-COOH) en el extremo del C1. Tienen un número par de átomos de carbono, que varía entre 4 y 30, pero los más comunes tienen entre 16 - 18 carbonos. • Existen dos tipos de ácidos grasos: • Ácidos grasos saturados (no presentan dobles enlaces) • Ácidos grasos insaturados (presentan uno o más dobles enlaces)
  • 6. PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS • Solubilidad: insolubles en agua, tanto más cuanto mayor es la cadena hidrocarbonada, y solubles en disolventes orgánicos, como el éter, el cloroformo, el benceno, el alcohol, los hidrocarburos, etc. • Punto de fusión: Aumenta con el tamaño del ácido graso y disminuye con el grado de insaturación (dobles enlaces). Esto se debe a las interacciones que se producen por las fuerzas de Van der Waals. En los ácidos grasos saturados las fuerzas son a lo largo de toda la cadena hidrocarbonada, mientras que los dobles enlaces en los insaturados rompen la linealidad de la molécula y reducen las fuerzas de Van der Waals. • Ejemplos: • Ác. Palmítico 16:0 (63º C) • Ác. Esteárico 18:0 (69,6ºC) • Ác. Oleico 18:1 (9) (13,4ºC) • Ác. Linoleico 18:2 (9,12) (-3 ºC) • Ác. Linolénico 18:3 (9,12,15) (-11 ºC) • Ác. Araquidónico 20:4 (5,8,11,14) (-49,5 ºC)
  • 7. PROPIEDADES Y FUNCIONES DE LOS ÁCIDOS GRASOS • Son moléculas anfipáticas: Presentan una cabeza polar constituida por el ácido carboxílico que se dispone hacia el agua (cabeza hidrofílica) y una cola apolar constituida por la cadena hidrocarbonada que se esconde del agua (cola hidrofóbica) Función de los ácidos grasos: • Energética: Las células obtienen energía a partir de la oxidación de los ácidos grasos procedentes de otros lípidos, como los triacilglicéridos. • Ácidos grasos esenciales: Algunos ácidos grasos son esenciales y deben ser incorporados en la dieta (linoleico, linolénico y araquidónico en el ser humano).
  • 8. LOS ÁCIDOS GRASOS EN BIOMODEL 3
  • 9. REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN Y SAPONIFICACIÓN Reacción de saponificación Reacción de saponificación tradicional para la elaboración de jabones Reacción de esterificación
  • 10. ACILGLICÉRIDOS Los acilglicéridos son ésteres del alcohol glicerina con ácidos grasos. En la mayoría de ellos los tres grupos hidroxilos de la glicerina están esterificados y reciben el nombre de triglicéridos (triacilglicéridos). Los sebos están formados por ácidos grasos saturados y son sólidos. Los aceites están formados por ácidos grasos insaturados y son líquidos. Funciones de los triacilgliceroles: • Energética: proporciona más del doble de energía (9 Kcal/g) que la misma cantidad de glúcidos (4 Kcal/g). • Aislante térmico en climas fríos. • Protección de órganos (vísceras)
  • 11. LOS TRIGLICÉRIDOS EN BIOMODEL 3
  • 12. LAS CERAS Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (más de 10 carbonos) con un monoalcohol de cadena larga, también. Son insolubles en agua y, generalmente, presentan un de fusión más punto Actúan desempeñando elevado. una función protectora, impermeabilizando y protegiendo en vegetales y animales. Panal de abejas Cerumen del oído Cutícula impermeable
  • 13. LÍPIDOS DE MEMBRANA Estos compuestos de carácter anfipático, clasificados como lípidos complejos saponificables, que junto al colesterol (lípido insaponificable), forman parte de las membranas celulares, por lo que también se conocen como lípidos de membrana.
  • 14. GLICEROFOSFOLÍPIDOS Los Glicerofosfolípidos son ésteres de la glicerina con ácidos grasos y ácido fosfórico, unido a un alcohol. Los grupos alcohol primero y segundo de la glicerina están esterificados por sendas moléculas de ácidos grasos (el del C2 casi siempre con un doble enlace), mientras que el tercer grupo hidroxilo se halla esterificado por ácido fosfórico. La molécula resultante es el ácido fosfatídico, que es la unidad estructural de los fosfoglicéridos, de la cual derivan los distintos tipos de fosfoglicéridos al unirse, mediante un enlace éster, un alcohol al ácido fosfórico. Al ser moléculas anfipáticas forman se disponen espontáneamente en medios acuosos formando bicapas, y micelas. Desempeñan una función estructural en las membranas (Fosfolípidos de la bicapa lipídica).
  • 16. ESFINGOLÍPIDOS Los Esfingolípidos son componentes de las membranas celulares, por lo que su función es también estructural. Poseen como alcohol la Esfingosina (un aminoalcohol de cadena larga) a la que se une un ácido graso de cadena larga por un enlace amida. La molécula resultante es una Ceramida. A la ceramida se unen diversos compuestos, que constituyen la cabeza polar (hidrófila) de los distintos esfingolípidos, que se agrupan en dos subclases: esfingomielinas (esfingofosfolípidos) y glucolípidos. Gangliósidos Cerebrósido
  • 17. LÍPIDOS DE MEMBRANA En la estructura de la membrana encontramos, además de proteínas, una variedad de lípidos con función estructural: • Glicerofosfolípidos • Esfingolípidos • Colesterol (Esteroide) La parte glucídica, que constituye el glicocaliz, pertenece a oligosacáridos unidos a proteínas (glucoproteínas) o a lípidos (glucolípidos)
  • 18. BICAPA LIPÍDICA EN BIOMODEL 3
  • 19. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES Los lípidos insaponificables constituyen un grupo de lípidos muy heterogéneo, con funciones muy diversas, que no poseen ácidos grasos. Distinguimos tres grandes grupos: • Terpenos • Esteroides. • Prostaglandinas
  • 20. TERPENOS Los Terpenos se denominan, también, isoprenoides debido a que derivan por polimerización lineal o cíclica del Isopreno (2 metil, 1-3 butadieno) Dentro del grupo destacan: carotenos y xantofilas (pigmentos fotosintéticos); algunas vitaminas (A, E y K); aceites esenciales de muchas plantas (timol, mentol, geraniol, etc.); caucho, etc. Isopreno
  • 21. ESTEROIDES Los esteroides son derivados del Esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno, que es un compuesto tetracíclico (tres anillos de ciclohexano y uno de ciclopentano). Difieren entre sí por el número y la posición de los dobles enlaces, así como por los grupos sustituyentes en distintas posiciones. Ejemplos: Colesterol, hormonas sexuales, la aldosterona y el cortisol y los ácidos biliares. Colesterol
  • 22. ESTEROIDES El Colesterol es un que una esteroide desempeña función estructural de como componente las celulares. estabilidad membranas Les da reduciendo la fluidez. Se trata de una molécula anfipática con una cabeza polar (el grupo alcohol) y una cola hidrocarbonada apolar que se dispone orientada interior hacia el en las membranas celulares. Colesterol
  • 24. PROSTAGLANDINAS Los icosanoides son un grupo de lípidos que derivan de la ciclación de un ácido graso poliinsaturado de 20 átomos de carbono, el ácido araquidónico. Entre ellos los más importantes son las prostaglandinas. Desarrollan una serie de actividades muy potentes de naturaleza hormonal y reguladora. • Estimulan la contracción del músculo liso del útero durante el parto o la menstruación. • Producción de sustancias que regulan la coagulación de la sangre y el cierre de heridas. • Son las responsables de la fiebre y el dolor asociados a los procesos vasodilatadores en la inflamación. El conocido fármaco ácido acetilsalicílico (aspirina) actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, de ahí su acción analgésica y antipirética