clase de lipidos

1. TEMA:LÍPIDOS

2. Introducción
• Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente
muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles
en agua u otros disolventes polares y solubles en
disolventes no polares u orgánicos, como el
benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc.
• Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al
tacto, tienen brillo graso, son menos densas que el
agua y malas conductoras del calor.

3. Clasificación
• Los lípidos tienen una definición química muy
general: son moléculas orgánicas solubles en alta
proporción en disolventes no polares como éter
dietílico, cloroformo, tetracloruro de carbono o
benceno. En otras palabras, si una muestra de tejido
animal o vegetal se coloca en un recipiente que
contiene un solvente no polar y se tritura, los
compuestos que se disuelven en el solvente no polar
se clasifican como lípidos.

4. • Dentro de esta definición muy general existen subcategorías
tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables
y no saponificables, lípidos simples y complejos.
Clasificación por su Polaridad

5. Clasificación por hidrólisis

6. Clasificación por su estructura

8. Ácidos grasos
• Los ácidos grasos en los seres vivos son
generalmente ácidos carboxílicos no ramificados,
saturados o insaturados, con un número par de
átomos de carbono entre 12 y 20.

9. Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar en
dos grupos:
•Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre
los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el
mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C).
•Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces
dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con
cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble
enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el
linoleíco (18C y dos dobles enlaces).

12. Propiedades de los ácidos grasos
• Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona
hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona
lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta
grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3)
terminales.
• Por eso las moléculas de los ácidos grasos son
anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es
apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos
(lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y
soluble en agua (hidrófilo).

13. Ácidos Grasos Saturados
Ácidos Grasos Insaturados (vista 2d)
Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura
láurico
dodecanoico
C12:0
fórmula abreviada C11H23COOH
mirístico
tetradecanoico
C14:0
fórmula abreviada C13H27COOH
palmítico
hexadecanoico
C16:0
fórmula abreviada C15H31COOH
esteárico
octadecanoico
C18:0
fórmula abreviada C17H35COOH
araquídico
eicosanoico
C 20:0
fórmula abreviada C19H38COOH

14. CH3
O
OH
ácido láurico
CH3
O
OH
ácido mirístico
CH3
O
OH
ácido palmítico O
OH
ácido esteárico
CH3
O
OH
ácido araquídico
CH3

16. • Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la
posición del primer doble enlace a partir del
extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal)
opuesto al grupo -COOH Ejemplo: Este es un
ácido ω3 CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH
1 2 3
• Se ha comprobado que estos ácidos (omega 3 u
omega 6) tienen una acción protectora del
sistema cardiovascular.

17. Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura
palmitoleico
9-cis- hexadecenoico
16:1
Δ9
fórmula abreviada C15H29COOH
oleico
9-cis- octadecenoico C18:1
Δ9
fórmula abreviada C17H33COOH
linoleico
9, 12 todo-cis- octadecadienoico C18:2
Δ9,12
fórmula abreviada C17H31COOH
linolénico
9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico C18:3
Δ9,12,15
fórmula abreviada C17H29COOH
araquidónico
5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C20:4
Δ5,8,11,14
fórmula abreviada C19H31COOH

18. Estructura de ácidos grasos insaturados
COOH
COOH
COOH
COOH
ω9
ω6
ω3
ω6
Oleico
Linoleico
Linolénico
Araquidónico

19. Ác.oleico Ác.linoleico
Ác.linolénico
Ác.araquidónico

20. Prostaglandinas
• Las Prostaglandinas son un conjunto de
sustancias que pertenecen a los ácidos grasos
de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen
un anillo ciclopentano y constituyen una
familia de mediadores celulares, con efectos
diversos y, a menudo, contrapuestos.
O
OH
ácido araquídico
CH3

21. Al igual que las hormonas tienen efectos a muy bajas
concentraciones en procesos como:
1.Respuesta inflamatoria: artritis reumatoide, psoriasis (piel) y
en ojos (mucosas).
2.En la producción del dolor y la fiebre.
3.Regulación de la presión sanguínea.
4.Inducción de la coagulación.
5.Funciones reproductivas: labor de parto y menstruación.
6.Regulación del ciclo de sueño.
7.Secreción ácida gástrica.

22. COOH R1
R2
O
HO
R1
R2
HO
HO
R1
R2
O
R1
R2
R1
R2
R1
R2
HO
O
PGE PGF
PGA PGB PGC PGD
Ác. prostanoico
Ácido Araquidónico

23. HO
O
COOH
H OH
HO
COOH
H OH
HO
Prostaglandina E
Prostaglandina F2α

24. Prostaglandina E (PGE) Prostaglandina F2α (PGF2α)

25. Leucotrienos
• Los leucotrienos son ácidos grasos derivados del metabolismo
oxidativo del ácido araquidónico. Deben su nombre al hecho
de que originalmente fueron aisladas a finales de los 70 a
partir de los leucocitos, conteniendo 3 enlace dobles en su
estructura hidrocarbonada.

26. • Son constrictores extremadamente potentes de la
musculatura lisa. Como las vías aéreas perifércas de
los pulmones son muy sensibles, es posible
relacionar este tipo de sustancias con las dificultades
respiratorias de los pacientes asmáticos. Además, los
leucotrienos, participan en los procesos de
inflamación crónica, aumentando la permeabilidad
vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la
zona afectada.

27. Reacción de esterificación
• Desde el punto de vista químico, los ácidos
grasos son capaces de formar enlaces éster
con los grupos alcohol de otras moléculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un
álcali, se rompen y se obtienen las sales de los
ácidos grasos correspondientes, denominados
jabones, mediante un proceso denominado
saponificación.

29. Lípidos Neutros
• Son lípidos saponificables en cuya
composición química sólo intervienen
carbono, hidrógeno y oxígeno.
• Acilglicéridos: Son lípidos simples formados
por la esterificación de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula
de glicerina. También reciben el nombre de
glicéridos o grasas simples

31. • Triacilglicéridos simples tienen el mismo
ácido graso enlazado a cada uno de los tres
átomos de carbono del glicerol. La triestearina
y la trioleina (nombres comunes) son
ejemplos de triacilglicéridos simples. En la
triestearina hay tres moléculas de ácido
esteárico enlazadas al glicerol, y en la trioleina
se encuentran tres moléculas de ácido oleico
enlazadas al glicerol.

32. • Los triacilglicéridos mixtos son compuestos
que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes
enlazados al glicerol.
• A temperatura ambiente los triacilglicéridos
saturados tienden a ser sólidos o semisólidos
y se denominan con el nombre de grasas y los
insaturados tienden a ser líquidos y se
denominan aceites.

33. Monoacilglicérido

34. Diacilglicérido

35. Triacilglilcérido

36. HO CH2
CHHO
CH2HO
glicerol
+C
ácido esteárico
3
O
OH
O CH2
CHO
CH2OC
O
C17H35
C
O
C17H35
C
O
C17H35
catalizador
C17H35
-3H2O
Estearato de glicerilo
(triestearina)
Un triacilglicerol simple
pf. 71o
C

37. O CH2
CHO
CH2OC
O
C11H23
C
O
C15H31
C
O
C17H33
Lauropalmitooleato de glicerilo
(Triacilglicerol mixto)

38. O CH2
CHO
CH2OC
O
C17H31
C
O
C17H31
C
O
C17H31
Linoleato de glicerilo
Trilinoleina
(Triacilglicerol simple)
pf. 9o
C

39. O CH2 3
CH 2HO
CH2 1OC
O
C17H31
C
O
C17H35
1-Linoleil 3-estearil glicerol

40. HO CH2 3
CH 2HO
CH2 1OC
O
C17H31
1-Linolei-glicerol

41. Reacciones

42. COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE ÁCIDOS
GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES
Saturado Insaturado
Lípido
Ácidos
láurico
Ácido
mirístico
Ácido
palmítico
Ácido
esteárico
Ácido oleico
Ácido
linoleico
sebo de carne 3-5 25-30 20-30 40-50 1-5
Grasa de leche 2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6
Depósitos de grasa
en el cuerpo
humano
5 23-26 7-10 45-50 8-12
Aceite de oliva 8-16 2-5 70-85 5-15
Aceite de maní 8-10 3-5 55-60 25-30
Aceite de soya 10-12 3 25-30 50-55