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M. en E. Manuel Acevedo Díaz


Los Hidrocarburos alifáticos acíclicos
insaturados constan de dos familias de
compuestos, las cuales se caracterizan por
contener en su estructura enlaces múltiples:
 Dobles (Alquenos u Olefinas)
 Triples (Alquinos o Acetilénicos)




Son los hidrocarburos alifáticos acíclicos
insaturados más simples. Se caracterizan por
contener en su estructura mínimamente un
doble enlace Carbono-Carbono.
Los carbonos que soportan el doble enlace
poseen la hibridación “sp2”, con geometría
planar trigonal y ángulo de enlace de 120º.





El término “olefinas” proviene de las raíces
“Óleos=Aceite” y “Facere=Hacer”
Podemos decir que los alquenos son alcanos
que han perdido dos hidrógenos de carbonos
vecinos. En lugar de estos átomos de
hidrógeno, las olefinas produjeron un doble
enlace entre esos dos carbonos.
Su fórmula general es CnH2n.


Regla 1. Los tres primeros miembros reciben
nombres comunes:

Eteno

Propeno

Buteno

Nota: Si no se indica la posición del doble enlace, se sobrentiende que
se encuentra en la posición # 1.



C5H10
C6H12

-

Penteno
Hexeno

 ⁞




C20H40 C84H168 -

Eicoseno
Tetraoctaconteno

 ⁞



C768H1536-

Octahexacontaseptuahecteno

 ⁞



C1000H2000-

Kileno


Regla 2. (2005) Si el doble enlace no se encuentra en
el extremo de la cadena, su posición se indica en el
sufijo, mediante el número menor de los dos
carbonos que soportan el doble enlace, habiendo
numerado la cadena a partir del extremo más
cercano a éste.

1993) 2-Buteno

1993) 3-Hepteno

2005) But-2-eno

2005) Hept-3-eno


Regla 3. Si el alqueno es ramificado, la presencia de
sustituyentes se menciona siguiendo las reglas
expuestas para los alcanos.
2
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1993) 2-metil-2-buteno

1993) 5-etil-2-metil-3-octeno

2005) 2-metilbut-2-eno

2005) 5-etil-2-metiloct-3-eno

Prefijos-padre-sufijo

Prefijos-padre-sufijo


Regla 4. Si el alqueno contiene dos o más
dobles enlaces, al sufijo “eno” se le
anteponen las posiciones y el prefijo
multiplicativo que indique la cantidad de
enlaces dobles. Ejemplos:
4

2

4

1993) 1,3-Butadieno

1
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1993) 1,4-Pentadieno

2005) Buta-1,3-dieno

2005) Penta-1,4-dieno

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1993) 1,3,5-Hexatrieno
2005) Hexa-1,3,5-trieno
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10

1993) 7-etil-3-[1-metiletil]-4-[1-metilpropil] -1,3,5-decatrieno
2005) 4-[butan-2-il] -7-etil-3-[propan-2-il] deca-1,3,5-trieno




Son hidrocarburos alifáticos, acíclicos,
insaturados que se caracterizan por contener
en su estructura mínimamente un triple
enlace Carbono-Carbono.
Los carbonos que soportan el triple enlace
poseen la hibridación “sp”, con geometría
lineal y ángulo de enlace de 180º.
H

H
El término “acetilénicos” se deriva del más
simple e importante miembro de la familia: El
Acetileno, llamado sistemáticamente “Etino”
 Podemos decir que los alquinos son alquenos
donde los carbonos que soportan el doble
enlace, pierden –cada uno- un hidrógeno más.
En lugar de estos átomos de hidrógeno, los
acetilénicos produjeron un triple enlace entre
esos dos carbonos.




Su fórmula general es CnH2n-2.


Regla 1. Los tres primeros miembros reciben
nombres comunes:

Etino

Propino

Butino

Nota: Si no se indica la posición del triple enlace, se sobrentiende que
se encuentra en la posición # 1.


Regla 2. Si el triple enlace no se encuentra en
el extremo de la cadena, su posición se indica
en el sufijo, mediante el número menor de los
dos carbonos que soportan el triple enlace,
habiendo numerado la cadena a partir del
extremo más cercano a éste.
3
4

2

1
2

But-2-ino

1

4
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Hept-3-ino

7


Regla 3. Si el alquino es ramificado, la presencia
de sustituyentes se menciona siguiendo las
reglas expuestas para los alcanos.
2
1

3

4

2

4

1

3

6
5

8
7

3-metilbutino

5-etil-2-metil-oct-3-ino

Prefijos-padre-sufijo

Prefijos-padre-sufijo


Regla 4. Si el alquino contiene dos o más
triples enlaces, al sufijo “ino” se le anteponen
las posiciones y el prefijo multiplicativo que
indique la cantidad de enlaces triples.
Ejemplos:
2
1

2

4
3

Buta-1,3-diino

1

4
3

Penta-1,4-diino

3

5
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4

1
2

Hexa-1,3,5-triino
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3-secbutil-6-terbutilnona-1,4,7-triino

9


Cuando existan simultáneamente, en una
cadena, dobles y triples enlaces, el
compuesto se nombre como alqueno, pero
como aún no se ha indicado el otro grupo
funcional (el alquino), a la terminación “eno”
se le suprime la última letra y se agregan las
posiciones y terminación correspondientes a
los triples enlaces.
2
1

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6-etil-5-n-propilundeca-1,7-dien-3,10-diino

11


IUPAC, Commission on Nomenclature of
Organic Chemistry. A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds
(Recommendations 1993) , 1993, Blackwell
Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC

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2. Nomenclatura de HCs alifáticos acíclicos insaturados

  • 1. M. en E. Manuel Acevedo Díaz
  • 2.  Los Hidrocarburos alifáticos acíclicos insaturados constan de dos familias de compuestos, las cuales se caracterizan por contener en su estructura enlaces múltiples:  Dobles (Alquenos u Olefinas)  Triples (Alquinos o Acetilénicos)
  • 3.   Son los hidrocarburos alifáticos acíclicos insaturados más simples. Se caracterizan por contener en su estructura mínimamente un doble enlace Carbono-Carbono. Los carbonos que soportan el doble enlace poseen la hibridación “sp2”, con geometría planar trigonal y ángulo de enlace de 120º.
  • 4.    El término “olefinas” proviene de las raíces “Óleos=Aceite” y “Facere=Hacer” Podemos decir que los alquenos son alcanos que han perdido dos hidrógenos de carbonos vecinos. En lugar de estos átomos de hidrógeno, las olefinas produjeron un doble enlace entre esos dos carbonos. Su fórmula general es CnH2n.
  • 5.  Regla 1. Los tres primeros miembros reciben nombres comunes: Eteno Propeno Buteno Nota: Si no se indica la posición del doble enlace, se sobrentiende que se encuentra en la posición # 1.
  • 6.   C5H10 C6H12 - Penteno Hexeno  ⁞   C20H40 C84H168 - Eicoseno Tetraoctaconteno  ⁞  C768H1536- Octahexacontaseptuahecteno  ⁞  C1000H2000- Kileno
  • 7.  Regla 2. (2005) Si el doble enlace no se encuentra en el extremo de la cadena, su posición se indica en el sufijo, mediante el número menor de los dos carbonos que soportan el doble enlace, habiendo numerado la cadena a partir del extremo más cercano a éste. 1993) 2-Buteno 1993) 3-Hepteno 2005) But-2-eno 2005) Hept-3-eno
  • 8.  Regla 3. Si el alqueno es ramificado, la presencia de sustituyentes se menciona siguiendo las reglas expuestas para los alcanos. 2 1 4 3 4 2 1 3 6 5 8 7 1993) 2-metil-2-buteno 1993) 5-etil-2-metil-3-octeno 2005) 2-metilbut-2-eno 2005) 5-etil-2-metiloct-3-eno Prefijos-padre-sufijo Prefijos-padre-sufijo
  • 9.  Regla 4. Si el alqueno contiene dos o más dobles enlaces, al sufijo “eno” se le anteponen las posiciones y el prefijo multiplicativo que indique la cantidad de enlaces dobles. Ejemplos: 4 2 4 1993) 1,3-Butadieno 1 3 1993) 1,4-Pentadieno 2005) Buta-1,3-dieno 2005) Penta-1,4-dieno 3 1 5 4 2 2 1 3 6 5 1993) 1,3,5-Hexatrieno 2005) Hexa-1,3,5-trieno
  • 11.   Son hidrocarburos alifáticos, acíclicos, insaturados que se caracterizan por contener en su estructura mínimamente un triple enlace Carbono-Carbono. Los carbonos que soportan el triple enlace poseen la hibridación “sp”, con geometría lineal y ángulo de enlace de 180º. H H
  • 12. El término “acetilénicos” se deriva del más simple e importante miembro de la familia: El Acetileno, llamado sistemáticamente “Etino”  Podemos decir que los alquinos son alquenos donde los carbonos que soportan el doble enlace, pierden –cada uno- un hidrógeno más. En lugar de estos átomos de hidrógeno, los acetilénicos produjeron un triple enlace entre esos dos carbonos.   Su fórmula general es CnH2n-2.
  • 13.  Regla 1. Los tres primeros miembros reciben nombres comunes: Etino Propino Butino Nota: Si no se indica la posición del triple enlace, se sobrentiende que se encuentra en la posición # 1.
  • 14.  Regla 2. Si el triple enlace no se encuentra en el extremo de la cadena, su posición se indica en el sufijo, mediante el número menor de los dos carbonos que soportan el triple enlace, habiendo numerado la cadena a partir del extremo más cercano a éste. 3 4 2 1 2 But-2-ino 1 4 3 6 5 Hept-3-ino 7
  • 15.  Regla 3. Si el alquino es ramificado, la presencia de sustituyentes se menciona siguiendo las reglas expuestas para los alcanos. 2 1 3 4 2 4 1 3 6 5 8 7 3-metilbutino 5-etil-2-metil-oct-3-ino Prefijos-padre-sufijo Prefijos-padre-sufijo
  • 16.  Regla 4. Si el alquino contiene dos o más triples enlaces, al sufijo “ino” se le anteponen las posiciones y el prefijo multiplicativo que indique la cantidad de enlaces triples. Ejemplos: 2 1 2 4 3 Buta-1,3-diino 1 4 3 Penta-1,4-diino 3 5 5 6 4 1 2 Hexa-1,3,5-triino
  • 18.  Cuando existan simultáneamente, en una cadena, dobles y triples enlaces, el compuesto se nombre como alqueno, pero como aún no se ha indicado el otro grupo funcional (el alquino), a la terminación “eno” se le suprime la última letra y se agregan las posiciones y terminación correspondientes a los triples enlaces.
  • 20.  IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993) , 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC