Este documento describe los tipos de hidrocarburos, específicamente los alcanos. Los alcanos son hidrocarburos que contienen sólo enlaces simples de carbono-carbono y cumplen la fórmula CnH2n+2. Se dividen en alcanos lineales y ramificados. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y los alcanos ramificados hierven a temperaturas más bajas. El documento también explica las reglas de la nomenclatura IUPAC para los alcanos.
Hidrocarburos alcanos, todo lo que necesitas saber
1. Guayaquil, 3 de agosto del 2020
Hidrocarburos
Tipos de hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo
carbono e hidrógeno. Se dividen en dos clases:
hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de
compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos
son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples
carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles
carbono-carbono, y los alquinos son hidrocarburos que
contienen un triple enlace.
Alcanos
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples
carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la
molécula. Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin ramificaciones)
se denominan alcanos de cadena lineal.
2. Propiedades físicas de alcanos
Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes
que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro. Las distancias y ángulos de
enlace se muestran en los siguientes modelos.
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura
ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de y mayor número
de carbonos son sólidos a temperatura ambiente.
3. Los puntos de fusión y ebullición de los
alcanos aumentan con el número de
carbonos de la molécula. También se
observa que los alcanos ramificados
presentan un punto de ebullición menor
que sus isómeros lineales.
En la siguiente gráfica se representan los
puntos de ebullición de alcanos lineales
(en negro) y los correspondientes a sus 2-
metilalcanos isómeros (en azul).
Nomenclatura de alcanos - Reglas IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma
longitud se toma como principal la más ramificada.
Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay
sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del
alcano.
Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados
alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre
de la cadena principal.
4. Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
Nomenclatura de los sustituyentes alquil
Al eliminar un hidrógeno de un alcano se obtiene un sustituyente alquilo (o grupo alquil). Los
sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufijo “ano” del alcano por “il” o “ilo”. Se utiliza
la letra “R” para señalar cualquier grupo alquilo.
Guayaquil, 4 de agosto del 2020
5. Da el nombre IUPAC de los siguientes compuestos.
Cadena principal: se elige la de mayor longitud, 8 carbonos
(octano).
Numeración: comienza por el extremo más próximo a un
sustituyente.
Sustituyentes: metilos en 3,4,6 y etilo en 5.
Nombre: 5-Etil-2,4,6-trimetiloctano.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano).
Numeración: comienza por la izquierda (metilo en 2). Por la
derecha el etilo está en 3.
Sustituyentes: etilo en 4 y metilo en 2.
Nombre: 4-Etil-2-metilhexano.
Cadena principal: la cadena más larga es de 10 carbonos
(decano).
Numeración: empieza por la izquierda ya que se encuentra
antes el primer sustituyente.
Sustituyentes: metilos en 2,6; etilo en 8; isopropilo en 4.
Nombre: 8-Etil-4-isopropil-2,6-dimetildecano.
6. Da el nombre IUPAC de los siguientes compuestos.
Cadena principal: de 5 carbonos (pentano).
Numeración: para que el metilo tome el menor localizador
(2).
Sustituyentes: metilo en posición 2.
2-Metilpentano
Cadena principal: de 6 carbonos (hexano).
Numeración: de izquierda a derecha con sustituyentes en
2,3,3.
Sustituyentes: metilos en 2,3,3.
2,3,3-Trimetilhexano
Cadena principal: de 7 carbonos (heptano).
Numeración: de derecha a izquierda con sustituyentes en
2,5.
Sustituyentes: metilo en 2 y etilo en 5.
5-Etil-2-metilheptano
Cadena principal: de 8 carbonos (octano)
Numeración: de derecha a izquierda con sustituyentes en
3,3,5.
Sustituyentes: tres metilos en 3,3,5.
3,3,5-Trimetiloctano
7. Escribe la fórmula estructural de cada uno de los siguientes alcanos
a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
Cadena principal: de 8 carbonos (octano). Obsérvese que no
coincide con la cadena horizontal.
Numeración: de izquierda a derecha nos encontramos el
primer sustituyente en 3. Numerando de derecha a izquierda
los primeros sustituyentes aparecen en posición 4.
Sustituyentes: Metilos en posiciones 3,5; etilo en posición 5.
5-Etil-3,5-dimetiloctano
Cadena principal: de 9 carbonos (nonano).
Numeración: izquierda-derecha, posiciones sustituyentes
3,4,5,7. Derecha-izquierda, posiciones sustituyentes 3,5,6,7. El
segundo sustituyente toma un localizador menor en la
numeración de izquierda a derecha.
Sustituyentes: cuatro metilos en 3,4,5,7.
3,4,5,7-Tetrametilnonano
10. Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes compuestos:
a) 2,3-dimetilhexano
b) 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano
c) 2,2-dimetil-4-propiloctano