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Química ORGANICA




      Gimnasio Marroquín Campestre

     Luis Alejandro camelo Barragán

                noveno
Hibridación tetraedral:
                                  Este tipo de hibridación o mezcla de orbitales los orbitales del
                                  2s se combinan con los orbitales del 2p para formar cuatro
Átomo de carbono                  nuevos orbitales iguales. Los cuales poseen la misma energía
                                  con un electrón girandoel uno con respecto al otro cada uno
El carbono es el primer           de ellos. Estos están dirigidos hacia los vértices de un
elemento de el grupo IV-A de      tetraedro regulas con un Angulo de 109 grados 28`entre par
la tabla periódica y solo posee   de orbites.
cuatro electrones de valencia .   Hibridación trigonal:
Su numero atómico es 6 (z=6)      en este tipo de hibrido se mezclan los orbitales del 2s con los
es decir en su configuración      px, py, quedando el pz sin hibridar. se obtienen pues, 3
electrónica solo posee seis       orbitales híbridos sp2 formulándose un Angulo de 120 grados
electrones dentro del átomo       entre si, localizados en un mismo plano y dirigidos a los
                                  vértices de un triangulo equilátero. en este caso el orbital que
de carbono pueden ocurrir o
                                  no sufre hibridación genera un enlace de tipo p sobre uno de
haber uno o mas hibridaciones     los sigmas generados por los sp2           formándose así la
es decir mesclas de orbitales     estructura que adopta el carbono cuando presenta enlace
del mismo nivel energético o      doble.
de funciones orbitales iguales    hibridación diagonal:
y presenta tres clases de         en esta hibridación se mezclan los orbitales 2s y 2p para
híbridos sp3 sp2 sp.              formar 2 orbitales colinéales híbridos (sp). estos se encentran
                                  formando un Angulo de 180 grados y los orbitales py y pz
                                  quedan sin hibridar.
formula empírica o mínima:
nos indica la proporción o número relativo de cada uno de los elementos que se hayan presentes en
la molécula. algunos compuestos orgánicos presentan la misma formula empírica como el acetileno y
benceno cuya formula empírica es CH.
formula molecular o condensada:
informa como están distribuidos los átomos en la molécula. determinando el peso molecular puede
hallarse la formula conociendo la formula
      empírica       benceno c6 h6         acetileno c2 h2
formula estructural:
informa como están distribuidos los átomos en la molécula.
serie homologa:
esta constituida por un grupo de compuestos, en la que cada uno de sus miembros se distingue de el
inmediatamente superior o inferior por un grupo -CH2- por ejemplo: CH4 metano
                                                                     CH3-CH3 etano
                                                                     CH3-ch2-ch3 propano.
clases de carbono:
teniendo en cuenta cuantos átomos de carbono o grupos sustituyentes se unen a un carbono, este se
clasifica en:
carbono primario: se une a un solo átomo de carbono a un grupo sustituyente por enlace simple.
carbono secundario: si se une a dos átomos de carbono o dos grupos sustituyentes por medio de
enlaces simples.
carbono terciario: si se une a tres átomos de carbono o tres grupos por enlaces simples.
carbono cuaternario: si esta unido a cuatro átomos de carbono o grupos sustituyentes por enlaces
simples.
cadena carbonada:
es el conjunto de átomos unidos de tal forma que la formula estructural puede recorrerse
continuamente. estas cadenas pueden ser de tres tipos.
ch3-ch2-ch2-ch2-ch3-ch3
n-hexano (cadena lineal)

        ch3
                                             ciclo pentano (cadena cíclica)
ch3-ch2-ch-ch2-ch-ch2-ch-chs-ch2-ch3

                 ch3 ch3
2,4,7 trimetil nonano ( cadena ramificada)

cadena lineal: constituida por átomos de carbono unidos uno máximo a dos carbonos.
cadena ramificada: se presenta cuando uno o varios átomos de carbono de la cadena
se unen a tres o cuatro carbonos, es decir cuando aparece lateral unida a otra cadena
de mayor longitud.
cadena cíclica: se presenta cuando los átomos de carbono se unen formando un anillo
cíclico
función química y grupo funcional:
para mayor facilidad los compuestos orgánicos se agrupan en funciones desacuerdo con
sus grupos funcionales .un grupo funcional es un átomos o grupo de átomos cuya
presencia en una molécula determinada las propiedades características de la función.
por ejemplo, en la función química llamada "alcoholes", el grupo funcional es el -OH.
                 H

etanol ch3      c       OH

                H

nomenclatura orgánica:
la nomenclatura para los compuestos químicos esta siendo revisada continuamente por
el comité de nomenclatura IUPAC(inernational union of pure and applied hemistry). el
sistema IUPAC es internacional pero algunos compuestos pueden nombrarse según
nomenclatura sistemática o común.
terminación o sufijo:
nomenclatura orgánica   enuncia la naturaleza del grupo funcional o del grado
                        de instauración. instauración se relaciona con la clase
raíz o prefijo:         de enlace utilizado por el carbono; es decir, en el
met- 1 carbono          enlace sencillo los carbonos son saturados, en el
et- 2 carbonos          enlace doble insaturados y en el enlace triple son
prop- 3carbonos         doblemente insaturados.
but- 4 carbonos         en orgánica se usan prefijos como los siguientes:
pent- 5 carbonos        ol (OH) alcohol
hex- 6 carbonos         al (-OHO) aldehído
hept- 7 carbonos        ico (-COOH) ácidos
oct- 8 carbonos         ino (-CºC) alquinos
non- 9 carbonos
 dec- 10 carbonos       CH=CH-CH3
undec- 11 carbonos               PROPENO
dodec- 12 carbonos      3 carbonos: prefijo- prop
eicos- 20 carbonos      1 enlace doble: terminación eno
hidrocarburos saturados "alcanos"

cuando en una cadena carbonada las valencias insaturadas se completan con
hidrogeno, se obtienen compuestos llamados hidrocarburos cuyos enlaces son
covalentes simples. en estos compuestos el carbono presenta hibridación tetraedral
o sea 4 enlaces simples iguales sp3

recordemos que lo enlaces establecidos entre carbono- carbono y carbono-
hidrogeno son enlaces de tipo sigma (fuertes).el primer compuesto de la serie es el
metano CH4 tiene cuatro enlaces sigma carbono-hidrogeno presentando geometría
tetraédrica .
isómeros estructurales:
en los alcanos como en muchos compuestos órganos existen los llamados
isómeros estructurales que se presenten cuando dos moléculas de igual
formula molecular poseen diferente formula estructural.
para los alcanos es el numero de isómeros esta determinado por el numero de
carbonos así:
4 carbonos - 2 isómeros      8 carbonos - 18 isómeros
 5 carbonos -3 isómeros     9 carbonos - 35 isómeros
6 carbonos - 5 isómeros     10 carbonos - 75 isómeros
7 carbonos - 9 isómeros

para 5 carbonos existen 3 isómeros así:
               c
c-c-c-c-c /       / c-c-c-c
            c-c-c
               c         c
nomenclatura de alcanos:
Se nombran según especificaciones vistas anteriormente fundamentadas en la IUPAC.
recordemos como se nombran las ramificaciones si estas existen.
la cadena principal esta encerrada por la línea punteada. observamos que a la cadena
se unen tres grupos metilo y un grupo etilo. debemos buscar el lado mas corto para
nombrar la molécula desde las ramificaciones
finalmente la molécula llevara el siguiente nombre:
3,3,4- trmetil-4-etilhexano.
si el grupo ramificarte se nombra solo, debe llevar a la terminación ILO. si se nombra
dentro de una molécula completa llevara la terminación IL.

metilo: CH3                                     CH3
etilo: CH3-CH2
propilo: CH3-CH2-CH2                   CH


                                                CH3
Propiedades físicas de los alcanos:
En lo referente a su estado natural los cuatro primeros son gases, del pentano al octaedro son
líquidos y de hay en adelante son solidos. Generalmente el punto de ebullición aumenta de 20 gados
a 30 grados C por carbono que se adicione a la cadena. La densidad en los alcanos gira alrededor
de 0.8gr/ml razón por la cual flotan sobre el agua. Los alcanos mayores a 18 carbonos también se
llaman específicamente parafinas.

Propiedades químicas:
Los alcanos son poco reactivos químicamente porque sus moléculas están constituidas por enlaces
sigma, difíciles de romper. Las reacciones muy fuertes o por el ataque de reactivos muy potentes.

Combustión Cn H2n        2    mO2          nCO2      (n     1) H2O    energía
                       alcano

                         m=3n        1   n es un numero de carbonos
                                2


                           LUZ U.V

Halogenaciòn:    RH X              RX     HX
                 X es n alógeno. Cl, br….etc.
Síntesis de alcanos:              Hidrogenación de los alquenos:
es el petróleo, en conjunto con            H2PD
el gas       natural que lo       -c=c-              -c-c-
acompaña.       Una    segunda
fuente potencial de alcanos la
constituye el otro combustible    Hidratación de los reactivos de grignard :
fósil; el carbón; se están                                      H2O
desarrollando procesos que lo     R-X     Mg           RMgX            R-H Mg (OH) X
convierten, por medio de
hidrogenación, en gasolina y      Síntesis de wurtz :
petróleo combustible, como                              ETER
también en gas sintético, para    R-X    2Na    R`X            R-R`   2NaX
contrarrestar     la    escasez
previsible del gas natural. En    SINTESIS APARTIR DE LAHULLA :
el laboratorio a manera de
experimentación “no industrial”
                                  C     H2O               A250 CO     H2
Los alcanos pueden obtenerse
por los siguientes métodos                       CO,FE
La fuente principal de alcanos    6CO    13H2                  C6 H14      6H20
                                                  catal
Nomenclatura:
Hidrocarburos alicíclicos               Se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre de
                                        hidrocarburo de cadena avierta. Sin embargo , en muchos
(cíclicos)                              compuestos los átomos de carbono forman anillos por lo que
                                        se llaman compuestos cíclicos.




Denominados                   también
cicloalifáticos. En los compuestos      Si existen ramificaciones adheridas a la cadena cíclica, estas
estudiados       anteriormente,   los   deben nombrarse primero.
átomos de carbono están unidos
entre si, formando cadenas; se les
llama sustancias de cadena abierta.
Sin embargo , en muchos
compuestos. Los átomos de
carbono forman anillos, por lo que
Se llaman compuestos cíclicos
                                        1,3- dimetil ciclo hexano
Fuente industrial:
Es de saber que el petróleo de ciertos lugares es rico en ciclo alcanos, los que en la industria petrolífera se
conocen como NAFTENS. Entre ellos, están el ciclo hexano, el metilciclopetano y el 1,2 – dimetil-ciclo
pentano.




Reacciones:
Generalmente los hidrocarburos alicíclicos presentan las mismas reacciones que sus análogos
de cadena abierta. Ejemplo: halogenacion (sustitución).




                     CL2 luz                               HCL
Alquenos:
HIDROCARBUROS                         Son hidrocarburos de forma general Cn H 2n en todo
INSATURADOS ALQUENOS                  alqueno se presenta por lo menos un enlace doble
Y ALQUINOS                            carbono. – carbono generándose una instauración.
El termino instaurado          hace   un enlace doble esa constituido por un enlace sigma
referencia a que algunas cadenas      (fuerte) y u no pi (débil). El enlace doble le confiere a
carbonadas poseen en su interior      la molécula una geometría trigonal planar en la región
carbonos unidos por doble o triple    del doble enlace.
enlace en donde los híbridos
                                      Para mayor visión observamos la molécula del etileno
utilizados por cada par de carbonos
comprometidos son el sp3 y el sp      o eteno
Los alquinos son hidrocarburos       alquinos
que contienen un triple enlace
C-C. Se les denomina también
hidrocarburos        acetilénicos
porque derivan del alquino
más simple que se llama
acetileno. La estructura de
Lewis del acetileno muestra
tres pares de electrones en la
región entre los núcleos de
carbono.
      H C C H acetileno
El     acetileno    tiene    una
estructura lineal que se explica
admitiendo una hidridación sp
en cada uno de los átomos de
carbono. El solapamiento de
dos orbitales sp entre sí
genera el enlace σ C-C. Por
otra parte, el solapamiento del
orbital sp con el orbital 1sdel
hidrógeno forma el enlace σ C-
H. Los dos enlaces π se
originan por solapamiento de
los dos orbitales p que quedan
en cada uno de los dos átomos
de carbono. El solapamiento
de estos orbitales forma un
cilindro       de       densidad
electrónica que circunda        al
enlace σ C-C.
Nomenclatura           de        los    2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la
                                        cadena principal será la que contenga el mayor numero de
alquinos.                               enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -
1º. Se elige como cadena principal      enino. La cadena principal se numera de manera que los
la cadena más larga que contenga        localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más
el mayor número de enlaces triples.     bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple
El nombre fundamental del alquino       enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia
se     obtiene      cambiando      la   sobre el triple enlace.
terminación –ano, correspondiente
al alcano con el mismo número de
átomos de carbono, por la
terminación –ino. La cadena se
numera desde el extremo más
cercano al triple enlace y la
posición del triple enlace se indica
mediante el localizador más bajo
                                        3º. Si hay dos o más cadenas con igual           número de
posible.
                                        instauraciones la cadena principal es la que     contiene el
                                        mayor número de átomos de carbono:
                                        4º. Si hay dos o más cadenas con igual           número de
                                        instauraciones e igual número de átomos de       carbono la
                                        cadena principal es la que contiene el mayor     número de
                                        enlaces dobles:
aromáticos
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de
los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos
ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una
molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace
intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son               En el caso de haber más de dos
equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente         sustituyentes, se numeran de forma que
como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas
por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
                                                                      reciban los localizadores más bajos, y se
                                                                      ordenan por orden alfabético. En caso de
                                                                      que haya varias opciones decidirá el orden
                                                                      de preferencia alfabético de los radicales.
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho
radical seguido de la palabra "-benceno".




                                                                      Cuando el benceno actúa como radical de
Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del    otra cadena se utiliza con el nombre de
anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el     "fenilo".
número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos
casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para
indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
alcoholes
Alcoholes
Alcoholes son aquellos compuestos
orgánicos en cuya estructura se
encuentra el grupo hidroxilo (-OH),
unido a un carbono que solo se
acopla a otro carbono o a
hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o
aromáticos (Ar-OH) estos últimos
se conocen como fenoles. Son un
grupos de compuestos muy
importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, teórica, o
comercial, si no también, porque se
encuentran muy extensamente en
la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol
hay mas de un grupo hidroxilo se
les llama polioles o alcoholes
polihídricos. Si son dos grupos
hidroxilos se llaman glicoles, tres,
gliceroles, cuatro tetrioles y así
sucesivamente.
Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para
           nomenclatura                      los alcoholes mas complejos, así tenemos que la posición del
                                             grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número
Es común que los alcoholes se
                                             corresponde al carbono de la cadena recta mas larga
nombren usando la palabra alcohol
como nombre, y con el "apellido" del         encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al
grupo correspondiente a los alcanos          carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura
básicos que le dan lugar, esta               1 sirven para comprender:
nomenclatura se ilustra a continuación.




                                             Observe que el número se coloca delante del nombre del
                                             radical a que hace referencia. Es decir con la terminación -
                                             olpara el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3.
También existe la denominación de la         Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la
IUPAC (International Union of Pure and
                                             estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante
Applied    Chemistry)      que    resulta
necesaria para los alcoholes con             del                                                     nombre.
estructura mas compleja.                     A su vez los alcoholes pueden serprimarios, secundarios o
Según la IUPAC para nombrar los              terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos
alcoholes se utiliza la terminación -ol al   acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo.
final de la nomenclatura raíz del
homólogo correspondiente de los
alcanos.
Observe que el etanol tiene
solo un grupo metilo acoplado
al carbono donde está el grupo
hidroxilo, por lo que se
conviete    en    un     alcohol
primario.
Sin embargo el isopropílico
tiene dos, y el 1-butílico tres,
por lo que son alcoholes
secundario      y       terciario
respectivamente.
Algunos alcoholes superiores
de cadena recta han recibido
nombres comunes derivados
del aceite o grasa natural
donde se encuentran como
ésteres.
Propiedades físicas de los   El punto de fusión y ebullición de los
       alcoholes.            alcoholes, como en los hidrocarburos,
                             crece con el aumento del tamaño de la
                             molécula.
                             En términos generales los alcoholes con 12
                             o menos átomos de carbono en la
                             estructura son líquidos a temperatura
                             ambiente, ya con mas de 12 son sólidos.
                             La solubilidad en agua (con raras
                             excepciones) se reduce con el aumento del
                             peso molecular, de esta forma, el metanol,
                             etanol y propinol son solubles en agua en
                             cualquier proporción, a partir de 4 o mas
                             átomos de carbono la solubilidad comienza
                             a disminuir de modo que, a mayor peso
                             molecular, menor solubilidad.
eteres
Los         éteres        están
comprendidos como una clase
de compuestos en los cuales
dos grupos del tipo de los
hidrocarburos están enlazados
a un átomo de oxígeno, es
decir su estructura general es
del tipo R-O-R. En los éteres
simétricos los dos grupos son
idénticos mientras que en los
asimétricos son diferentes.
Nomenclatura de los
        éteres.
Observe que los nombres se
derivan de los grupos alquilo o
arilo adjunto al átomo de
oxígeno.
La      nomenclatura      IUPAC
(International Union of Pure
and       Applied      Chemistry)
establece que para llamar a los
éteres se comience por
numerar el carbono que tiene
el grupo alcoxilo (RO-) o el
aroxilo (ArO-) , seguido por el
nombre correspondiente al
alcano formado por la cadena
mas      larga    de    carbonos
acoplada       al   oxígeno     y
utilizando para esta último la
misma nomenclatura de los
alcanos.
Los ejemplos que siguen
ilustran lo explicado.
Fuentes naturales y usos
de los éteres.
Los éteres de forma compleja
son muy abundantes en la vida
vegetal formando pate de las
resinas     de    las   plantas,
colorantes de flores y otros.
El éter etílico (o simplemente
éter),         se        obtiene
sintéticamente,     y es      un
depresor del sistema nervioso
central, por este motivo ha
sido utilizado como anestésico.
Probablemente el éter sea la
sustancia mas utilizada en el
laboratorio para los procesos
de extracción con solvente,
aun siendo potencialmente
peligroso por su inflamabilidad
y volatilidad.
esteres
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando
con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.



.
Nomenclatura de Ésteres                 Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre
Los ésteres proceden de                 los ésteres, que pasan a nombrarse como
condensar ácidos con                    sustituyentes (alcoxicarbonil......)
alcoholes y se nombran como
sales del ácido del que
provienen. La nomenclatura
IUPAC cambia la terminación -
oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno.


                                        Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra
                                        el ciclo como cadena principal y se emplea la
                                        terminación -carboxilato de alquilopara nombrar el
                                        éster.
Los esteres son grupos prioritarios
frente   a    aminas,      alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas
y haluros de alcanoilo. Estos
grupos     se    nombran       como
sustituyentes siendo el éster el
grupo funcional.
Aldehídos
Los aldehídos constituyen una
clase de sustancias orgánicas
que presentan el grupo
funcional carbonilo dentro de la
estructura de la molécula,
acoplado a por lo menos
un átomo de hidrogeno
Pueden         ser     alifáticos
o aromáticos en dependencia          Aldehído alifático
de si el grupo funcional se
acopla a un radical alquilo (R)
o arilo (Ar) respectivamente,
por el otro enlace disponible.




                                    Aldehído aromático
El primer miembro de la          En los aldehídos aromáticos el primer
clase de los aldehídos           miembro es el benzaldehído, con un anillo
alifáticos        es        el   bencénico acoplado al grupo carbonilo.
formaldehído (CH2O), y es
el único que posee dos
átomos        de     carbono
acoplados        al     grupo
carbonilo. Esta diferencia
estructural hace que tenga
ciertas características que
lo distinguen del resto de la
clase. El segundo miembro
se      llama    acetaldehído
(CH3CHO) de estructura.
Fuentes naturales y usos
 de los aldehídos
Los aldehídos están ampliamente
presentes en la naturaleza. El
importante carbohidrato glucosa, es
un polihidroxialdehído. La vainillina,
saborizante principal de la vinilla es
otro ejemplo de aldehído natural.
Probablemente desde el punto de
vista industrial el mas importante
de     los    aldehídos    sea       el
formaldehído, un gas de olor
picante y medianamente tóxico,
que se usa en grandes cantidades
para la producción de plásticos
termoestables como la bakelita.
La       solución    acuosa         de
formaldehído se conoce como
formol o formalina y se usa
ampliamente como desinfectante,
en la industria textil y como
preservador de tejidos a la
descomposición.
Cetonas
Las cetonas, al igual que los     La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de
                                  cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la
aldehídos tiene el grupo          acetofenona son las mas simples de las cetonas diarílicas y
funcional carbonilo en la         las alquilo arilícas respectivamente.
estructura molecular, pero en
este caso, en los dos enlaces
disponibles del grupo carbonilo
se acoplan radicales tipo
hidrocarburo.
Las cetonas pueden ser
simétricas o asimétricas en
dependencia de si los dos
radicales   son    iguales    o
diferente
Fenoles
Cuando uno de los hidrógenos de la estructura    Los fenoles además pueden tener varios anillos
molecular de los hidrocarburos aromáticos se     bencénicos (policíclicos) en la estructura molecular y
sustituye por el grupo hidroxilo (-OH),          acoplarse de diversa manera con diferentes radicales
característico de los alcoholes, se les          en los vértices de los hexágonos del anillo para formar
denomina fenoles.                                compuestos de elevada complejidad y características
                                                 muy diferentes.
El mas simple de los hidrocarburos aromáticos
es el benceno (C6H6), de estructura de
resonancia en forma de anillo hexagonal.
Cuando uno de los hidrógenos del benceno se
sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el
Fenol, el mas simple de los fenoles y al cual
debe el nombre la clase.
se muestran las dos formas de resonancia del
benceno, para simplificar la representación es
común que el anillo bencénico se represente
como se muestra en. Allí aparece también
como se representa el fenol utilizando el
mismo procedimiento. Note que uno de los
hidrógenos en los vértices de hexágono se ha
sustituido por un grupo hidroxilo.
Los fenoles presentan algunas características
comunes con los alcoholes pero se diferencian
en otras muchas por eso son tratados como
una clase aparte.
Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno
se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice
que son dihídricos, y en general reciben
nombres comunes
Ácidos carboxílicos
.
Los     ácidos     carboxílicos   se
caracterizan por el grupo carboxilo
(-COOH) unido a un carbono de la
cadena principal. La fórmula
estructural de piso carboxilo es:




Estos compuestos son ácidos
débilesAún así son compuestos
orgánicos más ácidas. Cuando
tiene más de 10 átomos de
carbono se conoce como ácidos
grasos. En los humanos, estos
ácidos están presentes en el sudor,
que provoca que algunos animales
reconocen los dueños sólo por el
olor que exudan.

Se puede obtener mediante la
oxidación de alcoholes o aldehídos
.
Nomenclatura oficial y habitual
La nomenclatura oficial es muy similar a la de los hidrocarburos , simplemente
cambiando la terminación a-oico y añadiendo la palabra en frente del nombre. La
numeración se realiza comenzando con el carbono del carboxilo. Ejemplo: ácido
etanoico. Otra forma de enumerar carbonos está usando letras griegas (alfa, beta,
gamma), contando desde el carbono vecino de carbono del grupo carboxilo.

La nomenclatura usual es muy diversa, teniendo en cuenta que estos compuestos
se encuentran, es imposible crear una regla para ello. A continuación se muestra
una tabla de nombres habituales de acuerdo con el número de carbonos:

1 = de carbono de ácido fórmico (ácido metanoico) (encontrado en el hormigas)
2 = carbonos de ácido acético (ácido etanoico) (vinagre)
3= carbonos = ácido propiónico (ácido propanoico)
4= de carbono de ácido butírico (ácido butanoico) (mantequilla rancia)
5 =carbonos = ácido valérico (ácido pentanoico) (extraído de la planta Valeriana)
6 carbonos = ácido caproico (ácido hexanoico) (encontrado en cabras)

El punto de ebullición y fusión de estos ácidos es mayor que la de alcoholes ,
debido a poseer enlaces de hidrógeno entre DiMeras (doble enlace de oxígeno con
el OH de otra molécula, y viceversa
Halogenuros de acilo
Los     haluros    de
ácido,     acilo    o
alcanoílo son como
los            ácidos
carboxílicos, en los
que el grupo OH se
ha sustituído por un
halógeno.          Se
                                             Bromuro de 3-    Fluoruro de    Ácido 2-(2-
nombran          como   Cloruro de acetilo
                                             bromo-2-
                                             metilbutanoilo
                                                              ciclobutano-
                                                              carbonilo
                                                                             cloroformilciclo-
                                                                             pentil)acético
halogenuros        de
alcanoílo, no de
alquilo, para indicar
la                           Cuando la función haluro de acilo no
                             es la principal, se nombra como
                             haloformil, con el correspondiente
                             número localizador.
Compuestos nitrogenados
amidas
Las amidas son un tipo de
compuestos orgánicos que
pueden             considerarse
derivados de ácidos o aminas.
Por ejemplo, la amida alifática
simple acetamida (CH3 -CO-
NH2 ) está relacionada con
elácido acético en el sentido
de que el grupo BOH del ácido
acético se sustituye por un
grupo -NH2
. Recíprocamente, sepuede
considerar que la acetamida es
un derivado del amoniaco por
sustitución de un hidrógeno
por un grupo acilo. Las amidas
se derivan no sólo de los
ácidos carboxílicos alifáticos o
aromáticos, sino también de
otros tipos de ácidos, como los
que contienen azufre o fósforo
Los anhídridos proceden de condensar            Los anhídridos cíclicos -formados por
dos moléculas de ácidos carboxílicos. La        ciclación de un diácido- se nombran
condensación de dos moléculas del               cambiando la palabra ácido por anhídrido y
mismo ácido da lugar a anhídridos               terminando el nombre en -dioico
simétricos, que se nombran remplazando
la palabra ácido por anhídrido.




Los anhídridos asimétricos -formados a partir
de dos ácidos diferentes- se nombran citando
alfabéticamente los ácidos.




.
Aminas
Nomenclatura:
Las aminas son los compuestos
                                     Las aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo
nitrogenados     equivalentes,  en   amina a los nombres de los radicales alquilo o arilo
cierto modo, a los alcoholes,        unidos al nitrógeno
fenoles y éteres en los compuestos
oxigenados.




            Primaria

                                           Metilamina                           isopropilamina

                                     En compuestos más complejos se nombra el grupo amino como
                                     sustituyente de la cadena o anillo en cuestión.
           Secundaria




                                                        2-amino,4metilpentano
             terciaria
tioles o
mercaptanos
Es un compuesto
funcional
compuesto     por
un átomo de
azufre y uno de
hidrogeno -SH
Y se nombra con
el sufijo tiol o
mercaptano
nitrilos
Se nombran terminando el
nombre del alcano en -
nitrilo (etanonitrilo)
Presentan hibridación sp
tanto en el carbono como
en el nitrógeno. Son
lineales con una estructura
similar a los alquinos.
Se hidrolizan en procesos
catalizados por ácidos o
bases          a       ácidos
carboxílicos. Esta hidrólisis
da inicialmente una amida
que en etapas posteriores
se transforma en ácido.
Agradecimientos:

Quiero expresar mis agradecimientos al docente Edison
Alfonso licenciado en ciencias naturales por enseñarnos
temas anteriores teniendo un mejor conocimiento de estos
temas, por incentivarnos a hacer estos trabajos para
afianzar nuestros conocimientos, a mi hermano por
apoyarme en todo y en la realización de este trabajo a mis
padres por darme la vida y las bases de mi ser, a Dios por
permitirme vivir y guiarme por el buen camino ademas de
mis amigos y compañeros por acompañarme en nuestro
proceso educativo

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quimica organica

  • 1. Química ORGANICA Gimnasio Marroquín Campestre Luis Alejandro camelo Barragán noveno
  • 2. Hibridación tetraedral: Este tipo de hibridación o mezcla de orbitales los orbitales del 2s se combinan con los orbitales del 2p para formar cuatro Átomo de carbono nuevos orbitales iguales. Los cuales poseen la misma energía con un electrón girandoel uno con respecto al otro cada uno El carbono es el primer de ellos. Estos están dirigidos hacia los vértices de un elemento de el grupo IV-A de tetraedro regulas con un Angulo de 109 grados 28`entre par la tabla periódica y solo posee de orbites. cuatro electrones de valencia . Hibridación trigonal: Su numero atómico es 6 (z=6) en este tipo de hibrido se mezclan los orbitales del 2s con los es decir en su configuración px, py, quedando el pz sin hibridar. se obtienen pues, 3 electrónica solo posee seis orbitales híbridos sp2 formulándose un Angulo de 120 grados electrones dentro del átomo entre si, localizados en un mismo plano y dirigidos a los vértices de un triangulo equilátero. en este caso el orbital que de carbono pueden ocurrir o no sufre hibridación genera un enlace de tipo p sobre uno de haber uno o mas hibridaciones los sigmas generados por los sp2 formándose así la es decir mesclas de orbitales estructura que adopta el carbono cuando presenta enlace del mismo nivel energético o doble. de funciones orbitales iguales hibridación diagonal: y presenta tres clases de en esta hibridación se mezclan los orbitales 2s y 2p para híbridos sp3 sp2 sp. formar 2 orbitales colinéales híbridos (sp). estos se encentran formando un Angulo de 180 grados y los orbitales py y pz quedan sin hibridar.
  • 3. formula empírica o mínima: nos indica la proporción o número relativo de cada uno de los elementos que se hayan presentes en la molécula. algunos compuestos orgánicos presentan la misma formula empírica como el acetileno y benceno cuya formula empírica es CH. formula molecular o condensada: informa como están distribuidos los átomos en la molécula. determinando el peso molecular puede hallarse la formula conociendo la formula empírica benceno c6 h6 acetileno c2 h2 formula estructural: informa como están distribuidos los átomos en la molécula. serie homologa: esta constituida por un grupo de compuestos, en la que cada uno de sus miembros se distingue de el inmediatamente superior o inferior por un grupo -CH2- por ejemplo: CH4 metano CH3-CH3 etano CH3-ch2-ch3 propano.
  • 4. clases de carbono: teniendo en cuenta cuantos átomos de carbono o grupos sustituyentes se unen a un carbono, este se clasifica en: carbono primario: se une a un solo átomo de carbono a un grupo sustituyente por enlace simple. carbono secundario: si se une a dos átomos de carbono o dos grupos sustituyentes por medio de enlaces simples. carbono terciario: si se une a tres átomos de carbono o tres grupos por enlaces simples. carbono cuaternario: si esta unido a cuatro átomos de carbono o grupos sustituyentes por enlaces simples.
  • 5. cadena carbonada: es el conjunto de átomos unidos de tal forma que la formula estructural puede recorrerse continuamente. estas cadenas pueden ser de tres tipos. ch3-ch2-ch2-ch2-ch3-ch3 n-hexano (cadena lineal) ch3 ciclo pentano (cadena cíclica) ch3-ch2-ch-ch2-ch-ch2-ch-chs-ch2-ch3 ch3 ch3 2,4,7 trimetil nonano ( cadena ramificada) cadena lineal: constituida por átomos de carbono unidos uno máximo a dos carbonos. cadena ramificada: se presenta cuando uno o varios átomos de carbono de la cadena se unen a tres o cuatro carbonos, es decir cuando aparece lateral unida a otra cadena de mayor longitud. cadena cíclica: se presenta cuando los átomos de carbono se unen formando un anillo cíclico
  • 6. función química y grupo funcional: para mayor facilidad los compuestos orgánicos se agrupan en funciones desacuerdo con sus grupos funcionales .un grupo funcional es un átomos o grupo de átomos cuya presencia en una molécula determinada las propiedades características de la función. por ejemplo, en la función química llamada "alcoholes", el grupo funcional es el -OH. H etanol ch3 c OH H nomenclatura orgánica: la nomenclatura para los compuestos químicos esta siendo revisada continuamente por el comité de nomenclatura IUPAC(inernational union of pure and applied hemistry). el sistema IUPAC es internacional pero algunos compuestos pueden nombrarse según nomenclatura sistemática o común.
  • 7. terminación o sufijo: nomenclatura orgánica enuncia la naturaleza del grupo funcional o del grado de instauración. instauración se relaciona con la clase raíz o prefijo: de enlace utilizado por el carbono; es decir, en el met- 1 carbono enlace sencillo los carbonos son saturados, en el et- 2 carbonos enlace doble insaturados y en el enlace triple son prop- 3carbonos doblemente insaturados. but- 4 carbonos en orgánica se usan prefijos como los siguientes: pent- 5 carbonos ol (OH) alcohol hex- 6 carbonos al (-OHO) aldehído hept- 7 carbonos ico (-COOH) ácidos oct- 8 carbonos ino (-CºC) alquinos non- 9 carbonos dec- 10 carbonos CH=CH-CH3 undec- 11 carbonos PROPENO dodec- 12 carbonos 3 carbonos: prefijo- prop eicos- 20 carbonos 1 enlace doble: terminación eno
  • 8. hidrocarburos saturados "alcanos" cuando en una cadena carbonada las valencias insaturadas se completan con hidrogeno, se obtienen compuestos llamados hidrocarburos cuyos enlaces son covalentes simples. en estos compuestos el carbono presenta hibridación tetraedral o sea 4 enlaces simples iguales sp3 recordemos que lo enlaces establecidos entre carbono- carbono y carbono- hidrogeno son enlaces de tipo sigma (fuertes).el primer compuesto de la serie es el metano CH4 tiene cuatro enlaces sigma carbono-hidrogeno presentando geometría tetraédrica .
  • 9. isómeros estructurales: en los alcanos como en muchos compuestos órganos existen los llamados isómeros estructurales que se presenten cuando dos moléculas de igual formula molecular poseen diferente formula estructural. para los alcanos es el numero de isómeros esta determinado por el numero de carbonos así: 4 carbonos - 2 isómeros 8 carbonos - 18 isómeros 5 carbonos -3 isómeros 9 carbonos - 35 isómeros 6 carbonos - 5 isómeros 10 carbonos - 75 isómeros 7 carbonos - 9 isómeros para 5 carbonos existen 3 isómeros así: c c-c-c-c-c / / c-c-c-c c-c-c c c
  • 10. nomenclatura de alcanos: Se nombran según especificaciones vistas anteriormente fundamentadas en la IUPAC. recordemos como se nombran las ramificaciones si estas existen. la cadena principal esta encerrada por la línea punteada. observamos que a la cadena se unen tres grupos metilo y un grupo etilo. debemos buscar el lado mas corto para nombrar la molécula desde las ramificaciones finalmente la molécula llevara el siguiente nombre: 3,3,4- trmetil-4-etilhexano. si el grupo ramificarte se nombra solo, debe llevar a la terminación ILO. si se nombra dentro de una molécula completa llevara la terminación IL. metilo: CH3 CH3 etilo: CH3-CH2 propilo: CH3-CH2-CH2 CH CH3
  • 11. Propiedades físicas de los alcanos: En lo referente a su estado natural los cuatro primeros son gases, del pentano al octaedro son líquidos y de hay en adelante son solidos. Generalmente el punto de ebullición aumenta de 20 gados a 30 grados C por carbono que se adicione a la cadena. La densidad en los alcanos gira alrededor de 0.8gr/ml razón por la cual flotan sobre el agua. Los alcanos mayores a 18 carbonos también se llaman específicamente parafinas. Propiedades químicas: Los alcanos son poco reactivos químicamente porque sus moléculas están constituidas por enlaces sigma, difíciles de romper. Las reacciones muy fuertes o por el ataque de reactivos muy potentes. Combustión Cn H2n 2 mO2 nCO2 (n 1) H2O energía alcano m=3n 1 n es un numero de carbonos 2 LUZ U.V Halogenaciòn: RH X RX HX X es n alógeno. Cl, br….etc.
  • 12. Síntesis de alcanos: Hidrogenación de los alquenos: es el petróleo, en conjunto con H2PD el gas natural que lo -c=c- -c-c- acompaña. Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible Hidratación de los reactivos de grignard : fósil; el carbón; se están H2O desarrollando procesos que lo R-X Mg RMgX R-H Mg (OH) X convierten, por medio de hidrogenación, en gasolina y Síntesis de wurtz : petróleo combustible, como ETER también en gas sintético, para R-X 2Na R`X R-R` 2NaX contrarrestar la escasez previsible del gas natural. En SINTESIS APARTIR DE LAHULLA : el laboratorio a manera de experimentación “no industrial” C H2O A250 CO H2 Los alcanos pueden obtenerse por los siguientes métodos CO,FE La fuente principal de alcanos 6CO 13H2 C6 H14 6H20 catal
  • 13. Nomenclatura: Hidrocarburos alicíclicos Se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre de hidrocarburo de cadena avierta. Sin embargo , en muchos (cíclicos) compuestos los átomos de carbono forman anillos por lo que se llaman compuestos cíclicos. Denominados también cicloalifáticos. En los compuestos Si existen ramificaciones adheridas a la cadena cíclica, estas estudiados anteriormente, los deben nombrarse primero. átomos de carbono están unidos entre si, formando cadenas; se les llama sustancias de cadena abierta. Sin embargo , en muchos compuestos. Los átomos de carbono forman anillos, por lo que Se llaman compuestos cíclicos 1,3- dimetil ciclo hexano
  • 14. Fuente industrial: Es de saber que el petróleo de ciertos lugares es rico en ciclo alcanos, los que en la industria petrolífera se conocen como NAFTENS. Entre ellos, están el ciclo hexano, el metilciclopetano y el 1,2 – dimetil-ciclo pentano. Reacciones: Generalmente los hidrocarburos alicíclicos presentan las mismas reacciones que sus análogos de cadena abierta. Ejemplo: halogenacion (sustitución). CL2 luz HCL
  • 15. Alquenos: HIDROCARBUROS Son hidrocarburos de forma general Cn H 2n en todo INSATURADOS ALQUENOS alqueno se presenta por lo menos un enlace doble Y ALQUINOS carbono. – carbono generándose una instauración. El termino instaurado hace un enlace doble esa constituido por un enlace sigma referencia a que algunas cadenas (fuerte) y u no pi (débil). El enlace doble le confiere a carbonadas poseen en su interior la molécula una geometría trigonal planar en la región carbonos unidos por doble o triple del doble enlace. enlace en donde los híbridos Para mayor visión observamos la molécula del etileno utilizados por cada par de carbonos comprometidos son el sp3 y el sp o eteno
  • 16. Los alquinos son hidrocarburos alquinos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono. H C C H acetileno El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1sdel hidrógeno forma el enlace σ C- H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.
  • 17. Nomenclatura de los 2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor numero de alquinos. enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como - 1º. Se elige como cadena principal enino. La cadena principal se numera de manera que los la cadena más larga que contenga localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más el mayor número de enlaces triples. bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple El nombre fundamental del alquino enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia se obtiene cambiando la sobre el triple enlace. terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo 3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de posible. instauraciones la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono: 4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de instauraciones e igual número de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles:
  • 18. aromáticos Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son En el caso de haber más de dos equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente sustituyentes, se numeran de forma que como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema: reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno". Cuando el benceno actúa como radical de Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del otra cadena se utiliza con el nombre de anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el "fenilo". número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
  • 20. Alcoholes Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.
  • 21. Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para nomenclatura los alcoholes mas complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número Es común que los alcoholes se corresponde al carbono de la cadena recta mas larga nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al grupo correspondiente a los alcanos carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura básicos que le dan lugar, esta 1 sirven para comprender: nomenclatura se ilustra a continuación. Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminación - olpara el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3. También existe la denominación de la Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la IUPAC (International Union of Pure and estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con del nombre. estructura mas compleja. A su vez los alcoholes pueden serprimarios, secundarios o Según la IUPAC para nombrar los terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos alcoholes se utiliza la terminación -ol al acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos.
  • 22. Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo hidroxilo, por lo que se conviete en un alcohol primario. Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente. Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como ésteres.
  • 23. Propiedades físicas de los El punto de fusión y ebullición de los alcoholes. alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamaño de la molécula. En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son sólidos. La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporción, a partir de 4 o mas átomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.
  • 25. Los éteres están comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un átomo de oxígeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en los asimétricos son diferentes.
  • 26. Nomenclatura de los éteres. Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al átomo de oxígeno. La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) establece que para llamar a los éteres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último la misma nomenclatura de los alcanos. Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.
  • 27. Fuentes naturales y usos de los éteres. Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros. El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico. Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extracción con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.
  • 29. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. .
  • 30. Nomenclatura de Ésteres Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre Los ésteres proceden de los ésteres, que pasan a nombrarse como condensar ácidos con sustituyentes (alcoxicarbonil......) alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación - oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilopara nombrar el éster. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
  • 32. Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrogeno Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia Aldehído alifático de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible. Aldehído aromático
  • 33. El primer miembro de la En los aldehídos aromáticos el primer clase de los aldehídos miembro es el benzaldehído, con un anillo alifáticos es el bencénico acoplado al grupo carbonilo. formaldehído (CH2O), y es el único que posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO) de estructura.
  • 34. Fuentes naturales y usos de los aldehídos Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vainillina, saborizante principal de la vinilla es otro ejemplo de aldehído natural. Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita. La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.
  • 36. Las cetonas, al igual que los La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la aldehídos tiene el grupo acetofenona son las mas simples de las cetonas diarílicas y funcional carbonilo en la las alquilo arilícas respectivamente. estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo. Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferente
  • 38. Cuando uno de los hidrógenos de la estructura Los fenoles además pueden tener varios anillos molecular de los hidrocarburos aromáticos se bencénicos (policíclicos) en la estructura molecular y sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), acoplarse de diversa manera con diferentes radicales característico de los alcoholes, se les en los vértices de los hexágonos del anillo para formar denomina fenoles. compuestos de elevada complejidad y características muy diferentes. El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el mas simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase. se muestran las dos formas de resonancia del benceno, para simplificar la representación es común que el anillo bencénico se represente como se muestra en. Allí aparece también como se representa el fenol utilizando el mismo procedimiento. Note que uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono se ha sustituido por un grupo hidroxilo. Los fenoles presentan algunas características comunes con los alcoholes pero se diferencian en otras muchas por eso son tratados como una clase aparte. Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihídricos, y en general reciben nombres comunes
  • 40. Los ácidos carboxílicos se caracterizan por el grupo carboxilo (-COOH) unido a un carbono de la cadena principal. La fórmula estructural de piso carboxilo es: Estos compuestos son ácidos débilesAún así son compuestos orgánicos más ácidas. Cuando tiene más de 10 átomos de carbono se conoce como ácidos grasos. En los humanos, estos ácidos están presentes en el sudor, que provoca que algunos animales reconocen los dueños sólo por el olor que exudan. Se puede obtener mediante la oxidación de alcoholes o aldehídos .
  • 41. Nomenclatura oficial y habitual La nomenclatura oficial es muy similar a la de los hidrocarburos , simplemente cambiando la terminación a-oico y añadiendo la palabra en frente del nombre. La numeración se realiza comenzando con el carbono del carboxilo. Ejemplo: ácido etanoico. Otra forma de enumerar carbonos está usando letras griegas (alfa, beta, gamma), contando desde el carbono vecino de carbono del grupo carboxilo. La nomenclatura usual es muy diversa, teniendo en cuenta que estos compuestos se encuentran, es imposible crear una regla para ello. A continuación se muestra una tabla de nombres habituales de acuerdo con el número de carbonos: 1 = de carbono de ácido fórmico (ácido metanoico) (encontrado en el hormigas) 2 = carbonos de ácido acético (ácido etanoico) (vinagre) 3= carbonos = ácido propiónico (ácido propanoico) 4= de carbono de ácido butírico (ácido butanoico) (mantequilla rancia) 5 =carbonos = ácido valérico (ácido pentanoico) (extraído de la planta Valeriana) 6 carbonos = ácido caproico (ácido hexanoico) (encontrado en cabras) El punto de ebullición y fusión de estos ácidos es mayor que la de alcoholes , debido a poseer enlaces de hidrógeno entre DiMeras (doble enlace de oxígeno con el OH de otra molécula, y viceversa
  • 43. Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH se ha sustituído por un halógeno. Se Bromuro de 3- Fluoruro de Ácido 2-(2- nombran como Cloruro de acetilo bromo-2- metilbutanoilo ciclobutano- carbonilo cloroformilciclo- pentil)acético halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para indicar la Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el correspondiente número localizador.
  • 46. Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3 -CO- NH2 ) está relacionada con elácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se sustituye por un grupo -NH2 . Recíprocamente, sepuede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco por sustitución de un hidrógeno por un grupo acilo. Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo
  • 47. Los anhídridos proceden de condensar Los anhídridos cíclicos -formados por dos moléculas de ácidos carboxílicos. La ciclación de un diácido- se nombran condensación de dos moléculas del cambiando la palabra ácido por anhídrido y mismo ácido da lugar a anhídridos terminando el nombre en -dioico simétricos, que se nombran remplazando la palabra ácido por anhídrido. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos. .
  • 49. Nomenclatura: Las aminas son los compuestos Las aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo nitrogenados equivalentes, en amina a los nombres de los radicales alquilo o arilo cierto modo, a los alcoholes, unidos al nitrógeno fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Primaria Metilamina isopropilamina En compuestos más complejos se nombra el grupo amino como sustituyente de la cadena o anillo en cuestión. Secundaria 2-amino,4metilpentano terciaria
  • 50. tioles o mercaptanos Es un compuesto funcional compuesto por un átomo de azufre y uno de hidrogeno -SH Y se nombra con el sufijo tiol o mercaptano
  • 51. nitrilos Se nombran terminando el nombre del alcano en - nitrilo (etanonitrilo) Presentan hibridación sp tanto en el carbono como en el nitrógeno. Son lineales con una estructura similar a los alquinos. Se hidrolizan en procesos catalizados por ácidos o bases a ácidos carboxílicos. Esta hidrólisis da inicialmente una amida que en etapas posteriores se transforma en ácido.
  • 52. Agradecimientos: Quiero expresar mis agradecimientos al docente Edison Alfonso licenciado en ciencias naturales por enseñarnos temas anteriores teniendo un mejor conocimiento de estos temas, por incentivarnos a hacer estos trabajos para afianzar nuestros conocimientos, a mi hermano por apoyarme en todo y en la realización de este trabajo a mis padres por darme la vida y las bases de mi ser, a Dios por permitirme vivir y guiarme por el buen camino ademas de mis amigos y compañeros por acompañarme en nuestro proceso educativo