Material Didáctico de la Asignatura Química Industrial

1. Universidad Centroccidental Lisandro Alvarado
Decanato de Ciencias y Tecnología
Química Industrial
NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS

2. NOMENCLATURA Y REPRESENTACION DE
ALCANOS

3. Selecciona la cadena
mas larga.
1° Localiza La Cadena Principal
1
8 8
1
A B
Cadena
Principal
Si posee dos o mas cadenas
de igual longitud se elige la
que posea mayor numero de
sustituyentes
Numero de
sustituyentes: 4
Numero de
sustituyentes: 3

4. 2° Numera la Cadena Principal
4
5
8
7
47< 58
Numeración
Correcta
Numeración
Incorrecta
Se enumera la cadena
con localizadores de un
lado a otro
Se ordena de mayor a menor
los localizadores de los
sustituyentes en las dos
posibles numeraciones
La combinación de
menor valor numérico
nos proporciona la
numeración correcta
B
A

5. 2° Numera la Cadena Principal
Las dos posibilidades
proporcionan la misma
combinación
Se recurre al orden
alfabético de los dos
sustituyentes mas cercanos
a los extremos.
Metilo
Numeración
Correcta
4
7
7
4
47=47
Etilo
Etilo precede a Metilo;
por tanto, le
corresponde el numero
mas bajo
BA

6. 3° Nombra la Cadena Lateral Como
Grupo Alquilo
3
6
124
3
Metilo
Metilo
Butilo
Undecano
3-Metil-6-(-2-metilbutilo)undecano
1. Si los radicales son
lineales se nombra
derivando su nombre del
alcano correspondiente
2. Si están ramificados
igual que si fuera un
alcano ramificado
2.1 Se busca la
cadena mas larga 2.2 Se enumera asignando el
primer localizador al carbono
unido a la cadena principal
2.3 Se nombran sus
sustituyentes
2.4 Se forma el nombre y se incorpora,
entre paréntesis y precedido de su
localizador, al nombre del alcano
Metano

7. 4° Forma el Nombre del Alcano
Ramificado
Escribe los nombres de los radicales sustituyentes por orden alfabético,
suprimiendo la O final, precedido cada uno de ellos por su localizador
en la cadena principal y separado por un guion. Al final y sin
separación, se añade el nombre de la cadena principal
4
7
Metilo
Etilo
Decano
4-Etil-7-MetilDecano
Cadenas laterales en orden
alfabético, sin la O final, con sus
localizadores
Nombre de la cadena principal
sin separación

8. LOS ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que
un alquenos es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. En
lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay
dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes
estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n.Donde n es la
cantidad de átomos de carbono y (2n) la cantidad de átomos de
hidrogeno.

9. ¿Cómo se Forman los Enlaces Dobles?
El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en
total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital
p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el
mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre
ellos.
El orbital p que no participo en la hibridación
ocupa un lugar perpendicular al plano que
sostiene a los tres orbitales Sp2.

10. El enlace doble se forma de la
siguiente manera…
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro
orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado
sigma. El otro enlace está constituido por la
superposición de los enlaces p que no participaron en la
hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).

11. E
T
E
n
o
P
R
O
P
E
N
O
B
U
T
E
N
o
P
E
N
T
E
N
o
E
P
T
E
N
o
O
C
T
E
N
o
L
i
C
O
P
E
n
o
Etileno y la acetona=Isopreno

12. Los alquinos son los hidrocarburos
alifáticos insaturados que se derivan de
los alcanos, cuando estos pierden cuatro
átomos de hidrogeno lo que da lugar a la
formación de un triple enlace.
ALQUINOS
Terminación INO
Fórmula general CnH2n-2

13. Propiedades Físicas
Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del
peso molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus
puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple
enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos
orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía
con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo
líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y
sólidos los que poseen más de quince carbonos

14. Propiedades Químicas
HIDROGENACIÓN:
se pueden adicionar dos
moles de hidrogeno el
enlace triple para producir
un alcano
HALOGENACIÓN:
El enlace triple es menos
susceptible de adicionar
halógenos que el enlace
doble
OXIDACIÓN:
el enlace triple de un
alquino puede oxidarse
para producir ácidos
carboxílicos
ADICIÓN DE
ÁCIDO HALOGENADOS: La
adición de ácidos, cumple la
regla de Markownikoff y
formación un derivado
halogenado del al dihalogenado
IDENTIFICACIÓN DE UN
TRIPLE ENLACE TERMINAL:
el triple enlace de un alquino
terminal reacciona fácilmente
para formar precipitados
conocidos como acetiluro

15. ALQUINOS
Usos

16. ALQUINOS
Usos
Combustible para lámparas
Sintetizador de varios compuesto y
semiconductor orgánicos

17. ALQUENOS NO RAMIFICADOS
Se nombran sustituyendo la terminacion –ano del alcao
correspondiente por –eno. Si existen mas dobles enlaces, las
terminaciones son –adieno (dos), -atrieno (tres), etc.
la cadena se enumera
desde un extremo de forma
que sus localizadores sean
los mas bajos posible
Para formar el Nombre se utiliza el
prefijo propio de la cadena seguido de
los localizadores mas bajos de los dos de
cada doble enlace entre guiones
añadiendo al final la terminación –eno,
dieno, trieno…
1 3 6
35
13
6 5 3 1
Hexa Hexa-1,3-Dieno
Hexano

18. ALQUINOS NO RAMIFICADOS
Se nombran sustituyendo la terminacion –ano del alcao
correspondiente por –ino. Si existen mas dobles enlaces, las
terminaciones son –adiino (dos), -atriino (tres), etc.
la cadena se enumera
desde un extremo de forma
que sus localizadores sean
los mas bajos posible
Para formar el Nombre se utiliza el
prefijo propio de la cadena seguido de
los localizadores mas bajos de los dos de
cada doble enlace entre guiones
añadiendo al final la terminación –ino,
diino, triino…
1 3 6
35
13
6 5 3 1
Hexa Hexa-1,3-Diino
Hexano

19. SUSTITUYENTES ALQUENILOS Y
ALQUINILOS
1
1 1
1 Etilo
Etenilo
Etano
Pent-2-en-4-inilo
1
Etano Etilo
Etinilo
Prop-2-enilo
Alilo
Vinilo
Prop-2-inilo
1
Deca-2,6-dien-4,8-diinilo
10

20. 8
Representación a Partir de su Nombre
Sistemático
1
4
3-Etenil-7-(prop-1-inil)deca-1,4,8-trieno

21. ALQUENOS Y ALQUINOS
CICLICOS
¿Qué Son?
Son hidrocarburos de
cadena cerrada que
presentan insaturaciones ¿Cómo se Nombran?
Los hidrocarburos cíclicos se
nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o
alquinos) del mismo número de
carbonos, pero anteponiendo el
prefijo “ciclo”
Ciclobuteno
Hidrocarburo
Cíclico
Numero de
Átomos de
Carbono del Ciclo
Insaturacion
Enlace Doble

22. ALQUENOS Y ALQUINOS
CICLICOS
En caso de anillos con
insaturaciones, los carbonos se
numeran de modo que dichos
enlaces tengan los
localizadores mas bajos
3,4,5-trimetilhexeno
Si el ciclo tiene varios
sustituyentes se numera de
forma que reciban los
localizadores mas bajos
1
3,4,5
3
1
3

23. ALQUENOS Y ALQUINOS
CICLICOS
136
Si el compuesto cíclico tiene cadenas
laterales mas o menos extensas,
conviene nombrarlo derivado de una
cadena lateral con las terminaciones
“il” , “enil” o “inil”
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilHexa-1,3-Dieno
Hidrocarburos cíclicos
como sustituyentes
Ciclopentilo
Ciclohexilo

24. “La mayor satisfacción; el
deber cumplido”
Santa Teresa de Calcuta

25. GRACIAS