Reacciones de Alquenos.pdf

1. REACCIONES DE LOS ALQUENOS
I.- ADICIÓN ELECTROFILICA (típica de los hidrocarburos insaturados)
a) Adición de halógeno
Ejemplo:
REACCIÓN de adición de Bromo (Br2) (disuelto en tetracloruro de carbono Br2/CCl4 ) al 1-PENTENO.
Se rompe el enlace π del doble enlace y se adicionan los dos Br, uno en cada carbono donde estaba el
doble enlace y se forma entonces un dihalogenuro de alquilo vecinal, 1,2-dibromopentano.
En las reacciones de Adición Electrofílicas hay un solo producto (no se forman productos secundarios)
CH2꓿CH-CH2- CH2-CH3 + Br2/CCl4 → CH2-CH-CH2- CH2-CH3 (dihalogenuro de alquilo VECINAL)
/
Br Br
b) Adición de Hidrógeno
Ejemplo: REACCIÓN de adición de Hidrógeno (H2) al 1-PENTENO. (usando un catalizador metálico Ni,
Pt, Pd)
Se rompe el enlace π del doble enlace y se adicionan los dos H, uno en cada carbono donde estaba el doble
enlace y se forma entonces un alcano, pentano.
CH2꓿CH-CH2- CH2-CH3 + H2/Ni → CH2-CH-CH2- CH2-CH3
/
H H (CH3-CH2-CH2- CH2-CH3) Alcano
c) Adición de Halogenuro de Hidrógeno
Ejemplo: REACCIÓN de adición de bromuro de Hidrógeno (HBr) al 1-PENTENO.
Se rompe el enlace π del doble enlace y se adiciona H y Halógeno, uno en cada carbono donde estaba el
doble enlace y se forma entonces un monohalogenuro de alquilo, 2-bromopentano.
CH2꓿CH-CH2- CH2-CH3 + HBr → CH2-CH-CH2- CH2-CH3
/
H Br
Nota: Regla de Marcovnicov

2. d) Adición de agua
Ejemplo: REACCIÓN de adición de agua H2O, en medio ácido al 1-PENTENO.
Se rompe el enlace π del doble enlace y se adiciona H y Halógeno, uno en cada carbono donde estaba el
doble enlace y se forma entonces un Alcohol, 2-pentanol (pentano 2-ol).
CH2꓿CH-CH2- CH2-CH3 + H2O/H2SO4 → CH2-CH-CH2- CH2-CH3
/
H OH
Nota: Regla de Marcovnicov
II.- REACCIÓN DE OXIDACIÓN
a) Oxidación con Reactivo Baeyer (KMnO4/H2O)
REACCION DEL 1-PENTENO CON REACTIVO BAEYER (se rompe el enlace π del doble enlace y se adicionan
dos OH, uno en cada carbono donde estaba el doble enlace y se forma entonces un alcohol con dos OH,
1,2-pentanodiol, además del dióxido de manganeso y sales de K , solubles)
CH2꓿CH-CH2- CH2-CH3 + KMnO4/H2O → CH2-CH-CH2- CH2-CH3 + MnO2 + sales soluble de K
/
OH OH
¿Sustrato?
¿Reactivo?
¿Producto? PP/PS
¿Tipo de reacción?
¿Catalizador?