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Dr. Claudia Caro
                             Química Orgánica. Adición electrofílica a alquenos y alquinos.

1-.Proponga un mecanismo de reacción para las siguientes reacciones:

a)                                                        Cl
     CH3CH CHCH3 + HCl                           CH3CHCH2CH3

     CH3 –CH= CH CH3 + H+⇒ CH3-CH+-CH2 CH3
      CH3-CH+-CH2 CH3 + Cl-⇒ CH3- CHCl-CH2 CH3
b)                                                             CH3
                CH3 + HI
                                                               I



c)                               HI
        (CH3)3CCH CH2                         (CH3)2CCH(CH3)2
                                                      I

2. Prediga las velocidades relativas de reacción de los siguientes alquenos frente al HBr (primero el de menor
velocidad).

                    a) CH3CH2CH CH2                                b) CH2 CH2    c) (CH3)2C CHCH3


3. Prediga los productos


                                              ROOR
a)      (CH3)2C CH2 + HBr


b)      (CH3)2C CH2 + HBr

                                                   +
                                                  H
c)      CH3CH2CH CH2 + H2O


d)                CH3 + BH3



4. Prediga los productos de adición de Br2 a:


     a) CH3CH CHCH3                   b) (CH3)2C CH2                   c) (CH3)2C CHCH3



5. Proponga un mecanismo de reacción para el siguiente caso:

                                                                        Cl
                                                Cl2, H2O
                     CH3CH CH2                                     CH3CHCH2
                                                                     OH

6. Prediga el producto de las siguientes reacciones:


a)                   MnO 4
                             -

        CH2 CH2
                      25ºc

b)                  OsO4



c)
                                          -
                                  MnO 4
       (CH3)CH C(CH3)2 calor

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  • 1. Dr. Claudia Caro Química Orgánica. Adición electrofílica a alquenos y alquinos. 1-.Proponga un mecanismo de reacción para las siguientes reacciones: a) Cl CH3CH CHCH3 + HCl CH3CHCH2CH3 CH3 –CH= CH CH3 + H+⇒ CH3-CH+-CH2 CH3 CH3-CH+-CH2 CH3 + Cl-⇒ CH3- CHCl-CH2 CH3 b) CH3 CH3 + HI I c) HI (CH3)3CCH CH2 (CH3)2CCH(CH3)2 I 2. Prediga las velocidades relativas de reacción de los siguientes alquenos frente al HBr (primero el de menor velocidad). a) CH3CH2CH CH2 b) CH2 CH2 c) (CH3)2C CHCH3 3. Prediga los productos ROOR a) (CH3)2C CH2 + HBr b) (CH3)2C CH2 + HBr + H c) CH3CH2CH CH2 + H2O d) CH3 + BH3 4. Prediga los productos de adición de Br2 a: a) CH3CH CHCH3 b) (CH3)2C CH2 c) (CH3)2C CHCH3 5. Proponga un mecanismo de reacción para el siguiente caso: Cl Cl2, H2O CH3CH CH2 CH3CHCH2 OH 6. Prediga el producto de las siguientes reacciones: a) MnO 4 - CH2 CH2 25ºc b) OsO4 c) - MnO 4 (CH3)CH C(CH3)2 calor