1. Etileno
El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por
dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno
de los productos químicos más importantes de la industria química.
Se halla de forma natural en las plantas.
Estructura
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los
átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los
dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º
correspondientes a una hibridación sp2
Reactividad química
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad
electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con
electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de
adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar
derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para
dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido
fosfórico comocatalizador. La reacción es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metálico
(platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno
molecular para dar etano.
Obtención
2. La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por
craqueo con vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería
(etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se
obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir
de gas natural (OxidativeCoupling of Methane, OCM).
También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica
mediante la oxidación de Alcoholes.
Biosíntesis
El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil
metionina (SAM), la cual forma un intermediario, el ácido 1-
aminociclopropilcarboxílico, por acción de la enzima 1-
Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4).
Posteriormente el intermediario se oxida por acción de oxígeno y la
enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la cual
utiliza ácido ascórbico como cofactor, dando como productos
etileno, ácido cianhídrico ydióxido de carbono.