PRESENTACIÓN_NOMENCLATURA_HIDROCARBUROS.pptx

Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Nomenclatura de Hidrocarburos
de cadena abierta
Universidad Autónoma del Estado de México
Dirección del Nivel Medio Superior
Plantel Dr. Pablo González Casanova
Química y Vida Diaria
Módulo II
2015

Autor:
Fernando Becerril Morales

Esta presentación tiene la intención de funcionar
como un material de apoyo para los alumnos de
segundo semestre que cursan la materia de
química y vida diaria. El alumno puede consultar
esta presentación reiteradamente para resolver
dudas. Muestra una descripción de cada uno de los
contenidos del tema de nomenclatura de
hidrocarburos lineales y ramificados, con
explicaciones concretas de los ejercicios principales
que se desarrollan en él, haciendo énfasis en la
nomenclatura IUPAC y la escritura de formulas
estructurales, todas ellas elaboradas con el software
chemsketch.
Guión Explicativo

Universidad Autónoma del Estado de México
Dirección del Nivel Medio Superior
Plantel Dr. Pablo González Casanova
2015
Módulo II. Hidrocarburos

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados de fórmula general
CnH2n+2, cuya serie es la siguiente:
Fórmula
Molecular
Fórmula Estructural Abreviada Nombre
CH4 CH4 Metano
C2H6 CH3CH3 Etano
C3H8 CH3CH2CH3 Propano
C4H10 CH3(CH2)2CH3 Butano
C5H12 CH3(CH2)3CH3 Pentano
C6H14 CH3(CH2)4CH3 Hexano
C7H16 CH3(CH2)5CH3 Heptano
C8H18 CH3(CH2)6CH3 Octano
C9H20 CH3(CH2)7CH3 Nonano
C10H22 CH3(CH2)8CH3 Decano
C11H24 CH3(CH2)9CH3 Undecano
C20H42 CH3(CH2)18CH3 Eicosano
C21H44 CH3(CH2)19CH3 Heneicosano
C30H62 CH3(CH2)28CH3 Triacontano
C31H64 CH3(CH2)29CH3 Heneitriacontano

Propiedades y aplicaciones más
importantes de los alcanos
Carbonos del Alcano Propiedades y aplicaciones
C1 –C2
Los primeros cuatro alcanos (metano, etano, propano y butano)
son gases a temperatura ambiente y a presión atmosférica. El
metano y el etano son difíciles de licuar, por lo que generalmente se
manejan como gases comprimidos; sin embargo, el metano y el
etano se pueden licuar enfriándolos a muy bajas temperaturas
(criogenia). El gas natural licuado, constituido principalmente por
metano, se puede transportar mejor, en tanques refrigerados
especiales, que como gas comprimido.

Carbonos
del Alcano
Propiedades y aplicaciones
C3 – C4
El propano y el butano se licuan fácilmente a temperatura ambiente y a presiones
moderadas. Estos gases, obtenidos a menudo junto con el petróleo líquido, se
almacenan en cilindros a baja presión, constituyendo el denominado gas licuado del
petróleo (GLP). El propano y el butano son buenos combustibles, se utilizan para
calefacción y en los motores de combustión interna. Su combustión es “limpia”, por
lo que raramente son necesarios sistemas de control de combustión. En muchas
áreas de agrícolas sustituyen a la gasolina y el gasoil de los tractores, ya que son
más económicos. El propano y el butano han reemplazado de forma extensiva a los
Freones como propelentes en los envases de los aerosoles. A diferencia de los
alcanos, los Freones (clorofluorocarbonos) son unos de los responsables del daño
que sufre la capa de ozono que protege a la Tierra.

importantes de los alcanos
Carbonos del Alcano Propiedades y aplicaciones
C5 – C8
Estos cuatro alcanos son líquidos volátiles. Los isómeros del
pentano, hexano, heptano y octano son los constituyentes
principales de la gasolina. Su volatilidad es crucial para su uso
como combustible en los motores de combustión interna, ya que el
sistema de inyección lanza sólo una pequeñísima cantidad de
gasolina en la válvula de admisión de aire según éste va entrando.

Para la nomenclatura de los alcanos se siguen las reglas de la IUPAC,
que son las siguientes:
1. Localizar la cadena continua de átomos de carbono más larga,
denominada ésta como cadena principal.
2. Numerar la cadena principal de tal manera que las cadenas
laterales tengan la numeración más baja, esto es, empezando por el
extremo donde quede más cercana la primera ramificación.
3. Nombrar las ramificaciones en orden alfabético, indicando su
posición, en la cadena principal, con un número.
4. Dar nombre a la cadena principal utilizando el nombre del
alcano con la misma cantidad de átomos de carbono que la cadena
principal.
Nomenclatura IUPAC
IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry

Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alcanos
Nomenclatura IUPAC de Alcanos
Observar la estructura y encontrar la cadena continua más larga de átomos de
carbono
CH3
CH3
CH3
CH3
C
H3
C
H3

En ocasiones hay dos o más cadenas con la misma longitud, selecciona aquella que
se encuentre más ramificada
CH3
CH3
C
H3
C
H3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13 14
CH3
CH3
C
H3
1
2 3 4
5
6
7
8
9
10
11
12
13 14

Numerar la cadena comenzando por el extremo al que se encuentre más próxima la
primera ramificación
1
2
3 4
5
6
7 8 9
10
11
12
13
CH3
CH3
CH3
C
H3
14

Identificar y nombrar las cadenas laterales o
ramificaciones
1
2
3 4
5
6
7 8 9
10
11
12
13
CH3
CH3
CH3
CH3
C
H3
C
H3
14
pentil
propil
metil

Escribe el nombre del
compuesto ordenando
alfabéticamente todas las
cadenas laterales, utiliza los
prefijos apropiados para grupos
iguales y siempre usa un número
por cada uno de ellos (número
localizador)
3, 7-dimetil-6-pentil-5-
propiltetradecano
Siempre escribe al final el
nombre de la cadena principal, el
cual es igual al del alcano con el
mismo número de átomos de
carbono.
Nomenclatura IUPAC de Ácidos Carboxílicos
1
2
3 4
5
6
7 8 9
10
11
12
13
CH3
CH3
CH3
CH3
C
H3
C
H3
14
pentil
propil
metil

Procedimiento para representar la fórmula estructural de
alcanos
5-butil-8-ciclopentil-7-isobutiltridecano
Observa el nombre final del compuesto y representa la cantidad de átomos de
carbono, en este caso 13
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3

Numera la cadena principal comenzando por cualquier extremo
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7 9 11 13

Adiciona cada uno de los grupos alquilo mencionados en el
nombre. Coloca primero el grupo butil en el carbono 5
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
C
H2
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil

Coloca el grupo ciclopentil en el carbono 8
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH
C
H2 CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
C
H3
1
2
3
4 6
8
10 12
5 7
9 11 13
butil
ciclopentil

Finalmente coloca el grupo isobutil en el carbono 7
Siempre verifica que cada átomo de carbono esté formando cuatro
enlaces; adiciona un átomo de hidrógeno por cada enlace que le falte.
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH
C
H2 CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
C
H3
C
H2
CH
CH3
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
ciclopentil
isobutil

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados de fórmula general
CnH2n, cuya serie es la siguiente:
Fórmula
Molecular
C2H4 CH2CH2 Eteno
C3H6 CH2CHCH3 Propeno
C4H8 CH2CHCH2CH3 1-Buteno
C4H8 CH3CHCHCH3 2-Buteno
C5H10 CH2CHCH2CH2CH3 1-Penteno
C6H12 CH2CH (CH2)3CH3 1-Hexeno
C7H14 CH2CH (CH2)4CH3 1-Hepteno
C8H16 CH2CH (CH2)5CH3 1-Octeno
C9H18 CH2CH (CH2)6CH3 1-Noneno
C10H20 CH2CH (CH2)7CH3 1-Deceno

A los compuestos que presentan dos dobles ligaduras se les
denomina dienos.
Fórmula
Molecular
Fórmula
Molecular
Fórmula Estructural Nombre
C2H6 CH2CH2 Eteno
C3H8 CH2CCH2 Propadieno
C4H10 CH2CCHCH3 1,2-Butadieno
C4H10 CH2CHCHCH2 1,3-Butadieno
Alquenos

Los dobles enlaces carbono-carbono no pueden rotar y muchos
alquenos muestran isomería geométrica (cis-trans). Los
siguientes ejemplos son isómeros cis-trans de algunos alquenos
sencillos
Alquenos
cis-2-buteno trans-2-buteno cis-2-hexeno trans-2-hexeno
C C
C
H3
H H
CH3
C C
C
H3
H CH3
H
C
H3
CH3
C
H3
CH3

Los cicloalquenos también son hidrocarburos muy comunes. A
menos que el anillo sea muy grande, los cicloalquenos adoptan
siempre la disposición cis, el cual generalmente se omite en el
nombre. En un anillo grande, puede existir un enlace doble con
disposición trans, dando lugar a un trans-cicloalqueno.
Alquenos
ciclopenteno ciclohexeno trans-ciclodeceno

Debido a que el doble enlace carbono-carbono se convierte fácilmente en
otros grupos funcionales, los alquenos son intermediarios importantes
para la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, pesticidas y otros
productos químicos importantes. El etileno es el compuesto orgánico que
más se produce, alrededor de 72 millones de TM por año en todo el
mundo.
importantes de los alquenos
La mayor parte del etileno se polimeriza para obtener unas 40 millones de
TM de polietileno al año. El etileno restante se utiliza para sintetizar una
amplia variedad de compuestos orgánicos, incluyendo etanol, ácido
acético, etilenglicol y cloruro de vinilo.

El etileno y el propileno
son las sustancias
orgánicas con mayor
volumen industrial;
pueden ser usados
para sintetizar una
amplia variedad de
compuestos útiles.
Aplicaciones de los alquenos
C C
H
H H
H
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
C
H2
O
O2
Ag catalizador
oxidación
H+
H2O
H2O
catalizador
NaOH
polimerización
oxidación
C
H3 C
OH
O
C
H3 C
H
O
CH2
CH2
O
H
OH
C
H3 CH2
OH
C C
H
H H
Cl
C C
H
H
H
H
.
.
n
polietileno
acetaldehído ácido acético
dicloruro de etileno
cloruro de vinilo
etanol
etilenglicol
óxido de etileno
etileno
Cl2
Derivados del etileno

El etileno y el propileno
son las sustancias
orgánicas con mayor
volumen industrial;
pueden ser usados
para sintetizar una
amplia variedad de
compuestos útiles.
Aplicaciones de los alquenos
C C
H
H H
CH3
CH
C
H2
O
CH3
O2
Ag catalizador
H+
H2O
H2O
catalizador
CH2
C
H
O
H
OH
CH3
C
H3 C
H
OH
CH3
C C
H
H
C
H3
H
.
.
n
polipropileno
acetona
alcohol isopropílico
propilenglicol
óxido de polipropileno
propileno
O2
catalizador
C
C
H3
CH3
O
polimerización
Derivados del propileno

El etileno también sirve como hormona para las plantas,
acelerando el proceso de maduración de la fruta; por
ejemplo, los tomates se cosechan y se almacenas verdes, y
se someten a una atmósfera que contiene etileno para
conseguir que se maduren y se vuelvan rojos antes de
ponerlos a la venta.
De propileno se producen unos 40 millones de TM por año
en todo el mundo, de los cuales parte se utilizan para
fabricar unos 18 millones de TM de polipropileno, y el resto
se utiliza para obtener propilenglicol, acetona, alcohol
isopropílico y otros productos químicos orgánicos
importantes.

Procedimiento para asignar nombre IUPAC a
alquenos
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Observa la estructura y trata de encontrar la cadena continua más larga de átomos
de carbono que contenga el doble enlace
CH3
CH3
C
H3
CH3
CH3
C
H3
CH3

alquenos
Marca la cadena seleccionada para que te puedas guiar al determinar su nombre
CH3
CH3
C
H3
CH3
CH3
C
H3
CH3

Numérala comenzando por el extremo al que se
encuentre más próximo el enlace doble
1
2
3 4
5
6
7 8 9
10
11
12
13
CH3
CH3
C
H3
CH3
CH3
C
H3
CH3
14
de este lado

Identifica y
nombra las
cadenas
laterales o
ramificaciones
1
2
3 4
5
6
7 8 9
10
11
12
13
CH3
CH3
C
H3
CH3
CH3
C
H3
CH3
14
propil
etil
metil

Escribe el nombre del
compuesto ordenando
alfabéticamente todas
las cadenas laterales,
utiliza los prefijos
apropiados para
grupos iguales y
siempre usa un número
por cada uno de ellos
(número localizador)
5-etil-3,7,13-trimetil-6-
propil-5-tetradeceno
Siempre escribe al
final el nombre de la
cadena principal, el
cual es igual al del
alcano con el
mismo número de
átomos de carbono
pero con la
terminación eno,
precedido por el
número menor de
los asignados a los
átomos de carbono
unidos por el enlace
doble.
1
2
3 4
5
6
7 8 9
10
11
12
13
CH3
CH3
C
H3
CH3
CH3
C
H3
CH3
14
propil
etil
metil

Procedimiento para dibujar fórmula estructural de alquenos
ramificados
8-butil-10-terbutil-3-ciclopropil-4,7-dietil-14-metil-6-pentadeceno
Observa el nombre de la cadena principal y dibuja esa cantidad de átomos
de carbono, en este caso 15.
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3

Numera la cadena principal comenzando por cualquier extremo y
adiciona el doble enlace donde se indica, aquí: entre los carbonos
6 y 7.
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7 9 11 13
14
15

C
H3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
1
2
3
4
6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
14
15

Coloca el grupo terbutil en el carbono 10
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
C CH3
C
H3
CH3
1
2
3
4
6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
14
15
terbutil

Coloca el grupo ciclopropil en el carbono 3
C
H3
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
C CH3
C
H3
CH3
CH
CH2
C
H2
1
2
3
4 6 8 10
12
5 7
9 11 13
butil
14
15
terbutil
ciclopropil

Coloca los grupos etil en los carbonos 4 y 7
C
H3
CH2
CH
CH
CH2
CH
C
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
C CH3
C
H3
CH3
CH
CH2
C
H2
CH2
C
H3
CH2
C
H3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
14
15
terbutil
ciclopropil
etil
etil

Finalmente coloca el
grupo metil en el
carbono 14
Siempre verifica que
cada átomo de
carbono esté
formando cuatro
enlaces; adiciona un
átomo de hidrógeno
por cada enlace que le
falte.
C
H3
CH2
CH
CH
CH2
CH
C
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
C CH3
C
H3
CH3
CH
CH2
C
H2
CH2
C
H3
CH2
C
H3
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
14
15
terbutil
ciclopropil
etil
etil
metil

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados de fórmula general
CnH2n-2, cuya serie es la siguiente:
Fórmula
Molecular
C2H2 CHCH Etino
C3H4 CCCH3 Propino
C4H6 CHCCH2CH3 1-Butino
C4H6 CH3CHCH3 2-Butino
C5H8 CHCCH2CH2CH3 1-Pentino
C6H10 CHC (CH2)3CH3 1-Hexino
C7H12 CHC (CH2)4CH3 1-Heptino
C8H14 CHC (CH2)5CH3 1-Octino
C9H16 CHC (CH2)6CH3 1-Nonino
C10H18 CHC (CH2)7CH3 1-Decino

El ángulo de los enlaces – C  C - hace imposible la existencia
de cicloalquinos de pocos eslabones (ciclopropino, etc.). El más
pequeño que se ha podido preparar es el ciclooctino, cuya
energía de tensión es algo inferior a la del ciclobutano.
Alquinos
ciclooctino
C
H2
CH2
C
H2
CH2
CH2
CH2
C
C

El acetileno es el alquino comercial más importante. Es una mateis rpima
industrial importante, pero su mayor aplicación es como combustible en
los sopletes oxiacetilénicos. El acetileno es un gas de olor desagradable,
incoloro, que arde con el aire con una llama amarilla, negruzca, sin
embargo, cuando se forma una mezcla con oxígeno puro, el color de la
llama se vuelve azul tenue y la temperature de la llama aumenta
drásticamente.
importantes de los alquinos
Si se compara el calor de combustion del acetileno con el del eteno y el
etano, se ve por qué este gas es un combustible excelente.
kcal
H
O
H
CO
O
CH
CH
kcal
H
O
H
CO
O
CH
CH
kcal
H
O
H
CO
O
CH
CH
317
1
2
2
5
337
2
2
3
373
3
2
2
7
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
























El acetieleno libera una mayor cantidad de
energía por mol de productos:
- 106 kcal /mol de productos
- Eteno: - 84 kcal /mol de productos
- Etano: - 75 kcal /mol de productos

El acetileno se almacena y manipula en cilindros que están rellenos con material
refractario poroso humidificado con acetona. El acetileno se disuelve en acetona y
así el gas disuelto no es propenso a la descomposición. El material refractario poroso
ayuda a controlar la descomposición, minimizando el volumen libre del cilindro,
enfriando y controlando cualquier descomposición antes de que esté fuera de
control.
Propiedades de alquinos
El metilacetileno también se utiliza en los sopletes, no se descompone fácilmente
como el acetileno y arde con aire con oxígeno puro. El metilacetileno es más
apropiado para la soldadura doméstica y de los metales que requieren
temperaturas más altas que las que se pueden alcanzar con sopletes de propano.
En la síntesis industal del metilacetileno se obtiene una mezcla de éste con un
isómero, propadieno (aleno). Esta mezcla se vende con el nombre comercial de
gas MAPP® (metil acetileno-propadieno).
propadieno
leno
metilaceti
CH
C
C
H
H
C
C
CH 2
2
3 





alquinos
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
Observa la estructura y trata de encontrar la cadena continua más larga de átomos
de carbono que contenga el triple enlace
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
C
C
CH3
CH
CH2 CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH3
C
H3
CH2
C
H3
C
H3

alquinos
Marca la cadena seleccionada para que te puedas guiar al determinar su nombre
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
C
C
CH3
CH
CH2 CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH3
C
H3
CH2
C
H3
C
H3

Numérala comenzando por el extremo al que se
encuentre más próximo el enlace doble
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
C
C
CH3
CH
CH2 CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH3
C
H3
CH2
C
H3
C
H3
de este lado
1
2
3
4
5
6
7
8
9 10
11
12

Identifica y
nombra las
cadenas
laterales o
ramificaciones
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
C
C
CH3
CH
CH2 CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH3
C
H3
CH2
C
H3
C
H3
1
2
3
4
5
6
7
8
9 10
11
12
isopropil
isopropil
isopropil
metil

Siempre escribe al final
el nombre de la cadena
principal, el cual es igual
al del alcano con el
mismo número de
átomos de carbono pero
con la terminación ino,
precedido por el número
menor de los asignados
a los átomos de carbono
unidos por el enlace
triple.
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
C
C
CH3
CH
CH2 CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH3
C
H3
CH2
C
H3
C
H3
1
2
3
4
5
6
7
8
9 10
11
12
isopropil
butil
metil
etil
Escribe el nombre del compuesto ordenando alfabéticamente todas las cadenas laterales, utiliza los
prefijos apropiados para grupos iguales y siempre usa un número por cada uno de ellos (número
localizador) 8-butil-9-etil-5-isopropil-10-metil-2-dodecino

Procedimiento para dibujar fórmula estructural de alquenos
ramificados
6-butil-8-isopentil-5,7-diisopropil-9,12-dimetil-2-tridecino
Observa el nombre de la cadena principal y dibuja esa cantidad de átomos
de carbono, en este caso 13.
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3

Numera la cadena principal comenzando por cualquier extremo y
adiciona el triple enlace donde se indica, aquí: entre los carbonos
2 y 3.
C
H3
C
C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7 9 11 13

C
H3
C
C
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
1
2
3
4
6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil

Coloca el grupo isopentil en el carbono 8
C
H3
C
C
CH2
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH
CH2
C
H3
CH2
CH3
1
2
3
4
6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil isopentil

Coloca los grupos isopropil en los carbonos 5 y 7
C
H3
C
C
CH2
CH
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH
CH2
C
H3
CH2
CH3
CH
C
H3
CH3
CH CH3
C
H3
1
2
3
4
6 8 10
12
5 7 9
11 13
butil isopentil
isopropil

Coloca los grupos metil en los carbonos 9 y 12
C
H3
C
C
CH2
CH
CH
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH
CH2
C
H3
CH2
CH3
CH
C
H3
CH3
CH CH3
C
H3
CH3
CH3
1
2
3
4
6 8 10
12
5 7 9
11 13
butil isopentil
metil
isopropil
Siempre verifica que cada átomo de carbono esté formando cuatro enlaces;
adiciona un átomo de hidrógeno por cada enlace que le falte.

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