trabajo

1. Compuestos
orgánicos:
Alquenos
y
Alquinos
2023

2. Mg. Q.F. DANIEL ÑAÑEZ DEL PINO
2023
daniel.nanez@old-uwiener.edu.pe
ALQUENOS

3. Sesión de aprendizaje
Identificar la estructura química de alquenos y alquinos
Conocer propiedades físicas y químicas
Describir la nomenclatura de alquenos y alquinos

4. Introducción
Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen
doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no
están saturados con átomos de hidrógeno se denominan
también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de
carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o
trigonal.
Los alquenos cíclicos reciben el
nombre de cicloalquenos.

5. Isomería cis-trans. Los extremos de la molécula de etileno no pueden
torcerse entre sí, porque para ello se debería romper el enlace P.A
diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces
dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-
trans. Por ejemplo, hay dos alquenos que responden al nombre de 2-
buteno: el cis-2-buteno y el trans-2-buteno:
Estructura Química

6. Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de
presión, del eteno al buteno ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son
líquidos y del C19 en adelante son sólidos.
Solubilidad: Como compuestos a polares o muy poco polares
son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no
polares como benceno, éter, cloroformo.
Propiedades físicas y químicas

7. Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos.
Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de
átomos de carbonos.
Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el
tamaño del alqueno aumenta la densidad.
Propiedades físicas y químicas

8. Tabla de puntos de ebullición y densidades
Alcano Formula p.eb. p.f.
Etano CH3CH3 -89º -183º
Eteno CH2=CH2 -104º -169º
Propano CH3CH2CH3 -42º -188º
Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º
Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º
cis-2-Buteno 4º -139º
trans-2-Buteno 1º -105º
Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos
correspondientes. La estereoquímica E/Z de los alquenos afecta a sus constantes,
sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento
cristalino.

9. Nomenclatura común

10. NOMENCLATURA IUPAC
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del
correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el
eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel
industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo
que otorga al doble enlace el menor localizador.

11. NOMENCLATURA IUPAC

12. NOMENCLATURA IUPAC
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena
principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la
molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome
el localizador más bajo.

13. Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se
acompañan de sus respectivos localizadores.
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que
los sustituyentes tomen los menores localizadores.

14. Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición
del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones
1 y 2.

15. ALCANOS BICICLOS O BICICLICOS

16. Ejemplos
CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH3
2-hexeno
CH3
CH2
CH
CH
CH
CH3
CH3
2-metil-3-hexeno
H2C
C
CH2
CH2
CH3
C2H5
2-etil-1-penteno
H2C
C
H
C
CH2
CH3
2-metil-1,3-butadieno

17. EJERCICIOS

18. EJERCICIOS

19. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple
enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura.
Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una
proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado
mayor de insaturación.

20. Propiedades físicas
Son compuestos de baja polaridad.
Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos.
Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono),
éter, benceno.
• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.
• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos
que los correspondientes alquenos y alcanos.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

21. TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS
Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3
)
etino -82 84 0.62
propino -101 -23 0.67
1-butino -126 8 0.67
2-butino -32 27 0.69
1-pentino -90 40 0.70
2-pentino -101 55 0.71
3-metil-1-butino -89.7 28 0.67
1-hexino -132 71 0.72
2-hexino -90 84 0.73
3-hexino -101 82 0.73

22. ESTRUCTURA
Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

23. NOMENCLATURA

24. Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el
sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
NOMENCLATURA
Etino Propino But- 2-ino But-1-ino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Oct-3-ino Pent-1-ino Hex-2-ino

25. Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los
enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
NOMENCLATURA
Oct-1,6-diino 3-metilhexa-1,5-diino

26. Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
Hept-5- eno-1-ino Hept-1- eno-6-ino
Hept-2- eno-5-ino

27. NOMENCLATURA

29. Ejercicios

30. Ejercicios

31. GRACIAS.
daniel.nanez@old-uwiener.edu.pe