quimica organica

1. Departamento de Ciencias
QUÍMICA ORGÁNICA
SESIÓN 1: El Átomo de Carbono
Estructura, Propiedades, Fórmulas
desarrolladas, Semi desarrolladas, Global.
Reactivos nucleófilos y electrófilos

2. PROBLEMATIZACIÓN
¿Puedes identificar que sustancia es orgánica y cuál es inorgánica?,
¿Por qué?

3. RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:
¿Qué diferencias hay entre compuestos inorgánicos y los compuestos orgánicos ?
¿Cuál es el elemento principal en las sustancias orgánicas?
¿Cómo están representadas las fórmulas tanto en los compuestos inorgánicos como en los
orgánicos?
¿Cuántos enlaces presentan los carbonos en las fórmulas de las sustancias orgánicas?
Sacarosa
Sustancias Inorgánicas Sustancias Orgánicas

4. LOGRO DE SESIÓN
Al finalizar la sesión, el estudiante
desarrolla ejercicios de la química del
carbono, a partir de sus propiedades de
enlace y estructura, plantea la fórmula
desarrollada, semi desarrollada y global
de un compuesto orgánico; reconoce tipos
de carbono e hibridación que estos
presentan esto lo hace mostrando orden y
coherencia en el desarrollo de los
problemas planteados.

5. CONTENIDOS
1. Átomo de Carbono
2. Propiedades
3. Tipo de fórmulas
4. Ejercicios

6. INTRODUCCIÓN
Friedrich Wölher (1828)
Primera Síntesis orgánica:
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
August Kekulé (1861)
Química Orgánica: La química de los “Compuestos del Carbono”.
Pensaba que los compuestos orgánicos poseían una “fuerza vital” y que
era imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de sus elementos
químicos.
Jöns Jacob Berzelius (1779 - 1884)

7. CARACTERÍSTICAS
DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
ELEMENTOS ORGANÓGENOS.- Elementos que están en la mayoría
de compuestos orgánicos: C, H, O, N
ELEMENTOS SECUNDARIOS.- Son los que están presentes en algunos compuestos Na, Mg,
Ca, Fe, etc.
➢ Predomina el enlace covalente.
➢ No se disuelven en agua porque son apolares.
➢ No soportan altas temperaturas (termolábiles).
➢ Malos conductores de la electricidad y calor.
➢ Presentan el fenómeno de isomería.
➢ Los isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular pero diferente estructura.
Ejemplo: C3H6O
CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3

8. CARACTERÍSTICAS
➢ Sus reacciones son lentas a comparación de las reacciones
inorgánicas.
➢ La química orgánica estudia los compuestos que tiene el carbono
pero también hay excepciones, ejemplo:
CO, CO2, HCN, HCNO, NH4CNO, H2CO3 K2CO3, CaCO3,
NaHCO3.
➢ Presentan series Homóloga (-CH2-).

9. ÁTOMO DE CARBONO
El carbono es un elemento químico que
pertenece al grupo de los no metales, de
número atómico 6 y símbolo C. Tiene 4e- de
valencia. Tiene tres isótopos, dos de ellos
estables (12C y 13C) y uno radioactivo
(14C), siendo el 12C el más abundante en
la naturaleza. El carbono se presenta en
cuatro formas alotrópicas, es decir, la misma
composición pero diferente estructura
cristalina, estas son: grafito, diamante,
fullereno o como carbono amorfo (sin
estructura cristalina).

10. ALOTROPÍA
DIAMANTE GRAFITO

11. ALOTROPÍA
AMORFO NANOTUBOS

12. PROPIEDADES
• En las estructuras de Lewis sólo se representan los electrones de
valencia.
• Así el átomo de carbono, se representa como:
• El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de formar 4
enlaces covalentes por compartición de sus electrones con otros
átomos.

13. PROPIEDADES
La vida debe su existencia a la llamada tetravalencia
del carbono, su capacidad para enlazarse con hasta
cuatro especies distintas formando así un sinnúmero
de compuestos.

14. AUTOSATURACIÓN
El átomo de carbono puede compartir sus
electrones de valencia con otros átomos de
carbono, formando enlaces carbono-carbono con
gran facilidad
Enlace simple Enlace doble Enlace triple

15. HIBRIDACIÓN
Hibridación Formado por : Tipo de enlace C - C Geometría Molécula característica
SP3
Un orbital “s” y tres
orbitales “p”
(s, p, p, p)
Simple
enlace sigma(σ)
Tetraédrica
Alcano/
Metano
SP2
Un orbital “s” y dos
orbitales “p”
(s, p, p)
Doble
1 enlace sigma (σ) y un
enlace pi (π)
Triangular
Alqueno/
Eteno
SP
Un orbital “s” y un
orbital “p” (s, p)
Triple1 enlace sigma (σ)
y dos
enlace pi (π).
Lineal
Alquino/Etino

16. TIPOS DE CARBONO
• Carbono Primario
• Carbono Secundario
• Carbono Terciario
• Carbono Cuaternario
Cuaternario
Terciario
Primario
Secundario

17. TIPO DE FÓRMULAS
• Fórmula global o molecular
Fórmula que proporciona el número real de átomos en un
compuesto.
Ejemplo:
• Fórmula semidesarrollada
Fórmula que proporciona únicamente los enlaces entre átomos de
carbono, o entre átomos de carbono y grupos funcionales.
Ejemplo:

18. TIPO DE FÓRMULAS:
• Fórmula desarrollada
Fórmula que señala todos los enlaces entre átomos de carbono y
átomos de hidrógeno u otros átomos presentes en la molécula del
compuesto orgánico.
Ejemplo:
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)

19. CADENAS DE CARBONO
Cadenas abiertas o alifáticas
Cadenas lineales
Cadenas ramificadas o arborescentes
Cadenas cíclicas o cerradas

20. ESTRUCTURA DE LEWIS
ELEMENTO GRUPO
REPRESENTACIÓN
DE LEWIS
e-
ENLAZANTES
e- NO
ENLAZANTES
C IV A 4 e- 0
H I A
H *
1 e- 0
O VI A 2e- 4 e-
N V A 3 e- 2 e-
Modelo de enlace covalente propuesto por G. N. Lewis

21. REACTIVOS NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS
➢ Son reactivos con algún átomo con gran densidad de
carga electrónica.
➢ Son aniones o moléculas neutras con pares de electrones
libres ( sin compartir, son dadores de electrones,
bases de Lewis).
➢ Atacan a partes de molécula con deficiencia de
electrones.
Ejemplos :
R–OH, R–O–, H2O, R–NH2, R – CN-,
R–COO–, NH3, OH–, Cl–, Br–.
NUCLEÓFILOS
➢ Son reactivos con algún átomo con baja densidad de
carga electrónica.
➢ Son cationes o moléculas neutras con algún orbital
externo vacío.
➢ ( ácido de Lewis).
➢ Atacan a zonas con alta densidad de electrones (dobles y
triples enlaces).
Ejemplos :
H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes
metálicos (Na+, …), R3C+, SO3, CH3Cl, CH3–CH2Cl,
halógenos (Cl2 , Br2 ).
ELECTRÓFILOS

22. GRUPOS FUNCIONALES
▪ Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unidos de manera
característica, que determinan las propiedades del compuesto en que están
presentes.
▪ Son grupos moleculares que incluyen átomos de no metales distintos al C y al H,
o que poseen enlaces dobles o triples.
Principales grupos funcionales:
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–C≡N
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Éter R–O–R’
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– C≡C–R’
• Nitro R–NO2
• Radical R–
• Halógeno R–X

23. EJERCICIO 3:
Dada la siguiente formula, escribir la estructura desarrollada e indique
la hibridación de cada átomo de carbono presente en el compuesto.
C7H12
Tipo enlace C - C
Tipo de
hibridación
Simple enlace sigma(σ) sp3
Doble1 enlace sigma (σ) y
un enlace pi (π) sp2
Triple1 enlace sigma (σ) y
dos enlace pi (π). sp

24. EJERCICIO 4
CHCCHCHCHCHCL
Formule la fórmula desarrollada del siguiente compuestos orgánicos.

25. TRABAJO EN EQUIPO
Instrucciones
1.- Formaran grupos de 5
estudiantes.
2.- Desarrollaran los ejercicios
indicados a cada grupo por el
docente.
3.- Luego del tiempo estipulado, se
presentaran los ejercicios
resueltos.
4.- Un integrante del grupo
expondrá como llegaron a la
respuesta y los demás reforzaran
los conceptos claves.

26. METACOGNICIÓN
¿Qué aprendí de esta
sesión?
¿Para que me sirve conocer al
átomo de carbono?
¿En qué área
de tu carrera
podrías aplicar
el tema sobre
el átomo de
carbono y lo
visto en clase?
¿En qué aspectos de tu vida crees
que aparecen el carbono?

27. REFERENCIAS

28. GRACIAS