Este documento presenta una sesión de química orgánica sobre grupos funcionales e isómeros. Explica los principales grupos funcionales y sus nombres, tipos de isomería como isomería de cadena e isomería geométrica, y conceptos como efectos inductivos y mesómeros. También cubre temas como reactividad química, tipos de reacciones como sustitución y adición, y ruptura de enlaces. El objetivo es identificar los tipos de fórmulas de hidrocarburos.

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SESIÓN 2
CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA

2. OBJETIVO
Identificar y determinar los tipos de Fórmulas
de hidrocarburos.

3. COMPUESTOS ORGÁNICOS

4. GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un conjunto de átomos
en una molécula que tiene un comportamiento
químico característico.
La química de toda molécula orgánica está
determinada por los grupos funcionales que
contiene.

5. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
Ácido
carboxílico
carboxilo R–COOH ácido
…oico
carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de
…ilo
…oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil

6. Función Nom.
grupo
Grupo Nom.(princ.) Nom
(sec)
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Amino
“
“
R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’
…ilamina
…il…ilamina
…il…il…ilamina
amino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

9. EJERCICIOS
Reconocer el grupo funcional en cada compuesto
orgánico

10. 1. Primario
2. Secundario
3. Terciario
4. Cuaternario
Tipos de Carbono

11. Tipos de Fórmulas

12. Nombres de grupos especiales

13. FUERZAS MOLECULARES
• FUERZAS INTRAMOLECULARES:
Fuerzas que se dan en el interior de las moléculas
:Enlace Químico.
• FUERZAS INTERMOLECULARES:
Interacciones entre moléculas. Mantienen unidas las
moléculas de las sustancias covalentes, permitiendo
que aparezcan en estado sólido o líquido o que se
disuelvan en otras sustancias.

14. • Las fuerzas intermoleculares, son fuerzas entre las
moléculas que han completado sus requerimientos
de valencia y por lo tanto ya no tienen tendencia a
formar enlaces.
• En todos los casos, se trata de fuerzas cuya energía
de enlace es menor que la correspondiente a la
energía del enlace intramolecular (covalente, iónico)

15. • La energía que se requiere para separar moléculas es
mucho menor que la energía para romper un enlace
químico. Ejemplo:
• Para romper el enlace H-Cl se requieren 431 kJ/mol.
• En cambio, para evaporar el HCL líquido solamente se
requieren 16 kJ/mol.
 Las fuerzas intermoleculares determinan algunas de las
propiedades físicas de las substancias, como su puntos
de ebullición y de fusión.

16. ¿QUÉ ES UN ISÓMERO?
Se refiere a la propiedad que presentan algunos
compuestos, particularmente los orgánicos, de
poseer la misma fórmula molecular, pero distinta
desarrollada y por lo tanto características diferentes
C 6 H 12 O 6 ( Glucosa)

17. Tipos de Isomería
• Podemos distinguir dos tipos:
Isomería estructural
Se da cuando los átomos de los
isómeros están unidos en un orden
diferente
Isomería
de cadena
Isomería de
posición
Isomería de
función
Isomería espacial o
estereoisomería
Se da cuando los átomos de los
isómeros están unidos en el mismo
orden pero tienen una orientación
espacial diferente.
Isomería
geométrica o
cis-trans
Isomería
Óptica

18. Isomería estructural
Isomería
Estructural
Se da cuando los átomos de los
isómeros están unidos en un
orden diferente
Isomería
de cadena
Isomería de
posición
Isomería de
función
Isomería de cadena: Los isómeros tienen distinta
cadena carbonada
Butano
metil propano
Isomería de posición: La presentan aquellos compuestos que teniendo las
mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen
localizadores diferentes.
2- Pentanona 3-Pentanona
Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función
química.
Etil metil éter
1 –Propanol o propan-1-ol

19. Isomería estructural
Isomería (esteroisomería) geométrica o cis-
trans: Se presenta cuando los isómeros
tienen una disposición diferente de los
átomos respecto a un doble enlace o al plano
del anillo.
Cis-1,2-dicloroteno Trans-dicloroeteno
Isomería (estereoisomería) óptica: Se produce cuando una molécula y su imagen
especular no se pueden superponer (quiralidad). La molécula debe tener, al
menos, un carbono asimétrico ( unido a 4 átomos o grupos de átomos diferentes)
Isomería espacial o
estereoisomería
Se da cuando los átomos de los
isómeros están unidos en el mismo
orden pero tienen una orientación
espacial diferente.
Isomería
geométrica o
cis-trans
Isomería
Óptica

20. REACTIVIDAD DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
• Se debe a los grupos funcionales.
• Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace)
• Por carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–
Cl, C=O, CN)
• Ruptura de enlaces de alta energía.
• Homolítica (por la presencia de radicales libres)
• Heterolítica (el par electrónico va a un átomo)
• Desplazamientos electrónicos.

21. Desplazamientos electrónicos.
• Efecto inductivo:
“Desplazamiento parcial del par electrónico en
enlace sencillo “” hacia el átomo más
electronegativo provocando fracciones de carga”.
• Efecto mesómero o resonancia:
“Desplazamiento del par de electrones “” del
doble enlace hacia uno de los átomos por la
presencia de pares electrónicos cercanos”.

22. Efecto inductivo.
• El hidrógeno se toma como referencia
(no provoca efecto inductivo)
–I : Grupos que retiran electrones.
Ejemplos: –NO2, – COOH, – X (halógeno), –OH...
+I : Grupos que aportan electrones.
Ejemplos: –CH3, –CH2–CH3, –C(CH3), –COO–,
–O–...
• Se transmite a lo largo de la cadena a enlaces
adyacentes, aunque cada vez más débilmente.

23. Efecto mesómero (resonancia).
• Se produce cuando hay enlace múltiples y la posibilidad de
que los e– se deslocalicen (átomo electronegativo con
posibilidad de tener parejas de e– sin compartir).
• Ejemplo: CH2=CH–CH=CH2 
• +CH2–CH=CH–CH2
–  –CH2–CH=CH–CH2
+
• Puede escribirse: CH2—CH—CH—CH2
• Todos los enlaces son intermedios entre simples y dobles.
• A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad.

24. Clases de efectos mesómeros.

25. Tipos de rupturas de enlaces.

26. Estabilidad.

27. Ejemplo:
Indica la ruptura heterolítica más probable del
a) bromoetano; b) 2-propanol; c) 2-cloro-2-metil-
propano.
a) CH3–CH2Br CH3–CH2
+ + Br–
b) CH3–CH2OH–CH3 (CH3)2–CH+ + OH–
c) (CH3)3–CCl (CH3)3–C+ + Cl–

28. Tipos de reactivos.
• Homolíticos: Radicales libres.
• Son especies químicas que tienen átomos con
electrones desapareados.
• Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.
• Nucleófilos: Tienen uno o más pares de electrones
libres (bases de Lewis).
• Atacan a partes de molécula con deficiencia de
electrones.
• Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos (ácidos
de Lewis)
• Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles
o triples enlaces)

29. Ejemplos de reactivos nucleófilos y
electrófilos.
• NUCLEÓFILOS
• R–OH
• R–O–
• H2O
• R–NH2
• R – CN
• R–COO–
• NH3
• OH–
• halogenuros: Cl–, Br–
• ELECTRÓFILOS
• H+
• NO2
+
• NO+
• BF3, AlCl3
• cationes metálicos: Na+
• R3C+
• SO3
• CH3Cl, CH3–CH2Cl
• halógenos: Cl2 , Br2

30. Ejercicio
Clasifica según sean nucleófilos o electrófilos
los siguientes reactivos:
R–NH2; I+; BH3; R–OH; R–CN; Br–;
CH3–CH2–O–; CH3–COO–; Ca2+ .
• Nucleófilos: R–NH2; R–OH; R–CN; Br–; CH3–CH2–O–
;CH3–COO–
• Electrófilos: I+; BH3; Ca2+

31. TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS
• Desplazamiento (sustitución)
• Adición
• Eliminación
• Reordenamiento o transposición
• Oxidación - reducción

32. REACCIONES QUÍMICAS PRINCIPALES
• Sustitución:
• un grupo entra y otro sale.
• CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl
• Adición: a un doble o triple enlace
• CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl
• Eliminación: de un grupo de átomos.
• Se produce un doble enlace
• CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O
• Redox: (cambia el E.O. del carbono).
• CH3OH + ½ O2  HCHO + H2O

33. Reacciones de sustitución.
• Radicálica: Se produce en tres fases
• Iniciación
• Propagación
• Terminación
• Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca zonas de
alta densidad electrónica (dobles enlaces del anillo
bencénico)
• Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca a un
carbocatión.

34. Ruptura de enlaces covalentes
• Los enlaces covalentes se rompen rara vez de
manera espontánea. Debido a que es el tipo de
enlace muy fuerte.

35. EJERCICIOS
Reconocer el tipo de reacción química que se presenta en los siguientes
casos:

36. BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA
McMURRY, JOHN (2008).
QUÍMICA ORGÁNICA. México D. F. Cencage Learning
(540/M12)
CARL R. NOLLER
QUÍMICA ORGÁNICA. México D. F. Interamericana S.A