1. LIC. EN BIOLOGIA
MATERIA:
QUIMICA
PROFESOR:
ERIKA OROPEZA BRUNO.
TEMA:
QUIMICA DEL CARBONO.
ALUMNO:
OSCAR DAMASO SANTAMARIA.
IV UNIDAD
2. QUIMICA ORGANICA.
• La Química Orgánica o Química del carbono es la
rama de la química que estudia una clase
numerosa de moléculas que contienen carbono
formando enlaces covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrógeno y otros hetero átomos,
también conocidos como compuestos orgánicos.
http://www.quimicaorganica.org/eteres/464-
nomenclatura-de-eteres-epoxidos.html
"Química orgánica." Microsoft® Student 2009 [DVD].
Microsoft Corporation, 2008.
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3
%A1nica#Clasificaci.C3.B3n_de_compuestos_org.C3.A1
nicos
3. HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGANICA.
• La química orgánica se constituyó como disciplina en los
años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis
de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el
empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el
aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que
recibieron el nombre de "principios inmediatos". La
aparición de la química orgánica se asocia a menudo al
descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich
Wöhler.
4. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS
ORGANICOS E INORGANICOS.
COMPUESTOS INORGÁNICOS:
•Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento,
incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.
•Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
•Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor,
y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.
•Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
•Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-
compuestos-orgnicos-e.html
http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Diferencia_entre_com
puestos_organicos_e_inorganicos.htm
http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090221125030AAJiiMk
5. • COMPUESTOS ORGANICOS.
•Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O,
N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros
elementos.
•El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y
son de gran complejidad debido al número de átomos que
forman la molécula.
•Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y
descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar fácilmente,
originando CO2 y H2O.
•Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos
de fusión y ebullición bajos.
http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Diferencia_entre_co
mpuestos_organicos_e_inorganicos.htm.
http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090221125030AAJiiM
k.
6. • El carbono es un elemento químico de número
atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura
ambiente. Dependiendo de las condiciones de
formación, puede encontrarse en la naturaleza en
distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y
cristalino en forma de grafito o diamante
respectivamente.
• http://organicaudla3.wikispaces.com/
• Estructura
• +y+propiedades+del+%C3%A1tomo+de
• carbono
• http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
7. CARACTERISTICAS DEL CARBONO.
• El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus
formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las
sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y,
desde el punto de vista económico, uno de los materiales más
baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante). Más aún,
presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con
otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono
con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio
atómico le permite formar enlaces múltiples.
http://organicaudla3.wikispaces.
com/Estructura+y+propiedades+del+%C3%A
1tomo+de+carbono
• http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
8. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL
CARBONO.
•El carbono puede unirse consigo mismo formando
polímeros, que son compuestos de elevado peso
moléculas, constituyendo cadenas abiertas
•El átomo de carbono se presenta como un sólido de
color negro, a excepción del diamante y el grafito que son
cristalinos.
•La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a
3527° C, hierve a 4200° C.
• http://organicaudla3.wikispaces.
• com/Estructura+y+propiedades+del+%C3%A
• 1tomo+de+carbono
• http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
9. TIPOS DE CARBONOS DE ACUERDO A SU
POSICION.
• Primarios.- Si están en los extremos
• Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos
carbonos contiguos
• Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres
carbonos contiguos
• Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con
cuatro carbonos contiguos
http://organicaudla3.wikispaces.com/Estructura+y+
propiedades+del+%C3%A1tomo+de+carbono
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
10.
11. IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS
FUNCIONALES ORGANICOS.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos
de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto en que
están presentes”.
14. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGANICOS
• ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
• Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno”
indicando la posición del doble enlace si éste puede
colocarse en varios sitios.
• Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
• ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”
indicando la posición del trible enlace si éste puede
colocarse en varios sitios.
• Ejemplo: CH3–CH2–C 1-butino
CH:
17. LOS ALCANOS.
• Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo
átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general
para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1
y para ciclo alcanos es CnH2n.2 También reciben el
nombre de hidrocarburos saturados.
• CH4 ---> Metano
• CH3 - CH3 ---> Etano http://www.unioviedo.es/quimica/
• CH3 - CH2 - CH3 ---> Propano http://www.academiaminasonline.
• ://www.unioviedo.es/quimica
• CH3 - CH2 - CH2 - CH3 ---> Butano
• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ---> Pentano
18. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
• Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de
carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización
alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales
como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=),
etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de
átomos de carbono de la molécula, (como se verá después
esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena
ramificada pero no para alcanos cíclicos).
20. LOS ALQUENOS.
• Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que
tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su
molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un
alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos.
• La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo
doble enlace es CnH2n
• Ejemplos de alquenos:
• CH2 = CH2 ---> Eteno
• CH3 - CH = CH2 ---> Propeno
• CH3 - CH2 - CH = CH2 ---> 1 Buteno
• CH3 - CH = CH - CH3 ---> 2 Buteno
21. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS.
• Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles
en solventes no polares como los éteres, hexano,
tetracloruro de carbono, etc.
• Los alcanos son menos densos que el agua por lo tanto
flotan en ella.
• Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura
ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son
líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.
• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso
molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen
mayores puntos de ebullición que los ramificados con
similar peso molecular.
22. Nomenclatura delos alquenos.
• 1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de
encontrar la cadena carbonada más larga que contenga
el enlace doble, no necesariamente la de mayor
tamaño, colocando los localizadores que tengan el
menor número en los enlaces dobles, numerando los
átomos de carbono en la cadena comenzando en el
extremo más cercano al enlace doble.
23. LOS ALQUINOS.
• Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al
menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de
carbono. Se trata de compuestos meta estables
debido a la alta energía del triple enlace carbono-
carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
• Ejemplos de alquinos:
• CH = CH ---> Etino
• CH3 - C = CH ---> Propino
• CH3 - CH2 - C = CH ---> 1 Butino
• http://www.academiaminasonline.com
• http://www.unioviedo.es/quimica/
24. Nomenclatura de los alquinos
• 1. Se toma como cadena principal la cadena continua
más larga que contenga el o los triples enlaces.
• 2. La cadena se numera de forma que los átomos del
carbono del triple enlace tengan los números más bajos
posibles.
• 3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de
carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes
de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3,
hept-2-ino.
CH CH etino(acetileno) CH3–C CH propino
CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino
CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo
CH3–C C- 1-propinino CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino
25. PROPIEDEDES FISICAS DE LOS
ALQUINOS.
• Son compuestos de baja polaridad.
• Son muy similares en sus propiedades físicas a los
alcanos y alquenos.
• Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
• Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como
CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.
26. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS
ALQUINOS.
• Las reacciones más frecuentes son las de adición:
de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas
reacciones se rompe el triple enlace y se forman
enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
27. ISOMERIA DE COMPUESTOS
ORGANICOS.
• La isomería es una propiedad de ciertos
compuestos químicos que con igual fórmula
molecular (fórmula química no desarrollada) es
decir, iguales proporciones relativas de los átomos
que conforman su molécula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes
propiedades. Dichos compuestos reciben la
denominación de isómeros.
• http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa#Isom
er.C3.ADa_en_Qu.C3.ADmica_Org.C3.A1nica
30. ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O
ESTRUCTURAL
Forma de isomería, donde las moléculas con la misma
fórmula molecular, tienen una diferente distribución de
los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que
ocurre en la estereoisomería.
• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este
tipo tienen componentes de la cadena acomodados en
diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son
diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
31.
32. • Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en
los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes
están unidos en diferentes posiciones.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente
conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos
funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-
hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12),
pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-
hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como
la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa#Isomer.C3.ADa
_en_Qu.C3.ADmica_Org.C3.A1nica
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_arom%C3%A1tico
33. ISOMERÍA DE CADENA U ORDENACIÓN
• Varía la disposición de los átomos de C en la cadena
o esqueleto carbonado, es decir la estructura de
éste, que puede ser lineal o tener distintas
ramificaciones.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3
%ADa#Isomer.C3.ADa_en_Qu.C3.ADmic
a_Org.C3.A1nica
Butano Metilpropano
n-butano iso-butano ó terc-butano
34. ISOMERÍA DE POSICIÓN.
• La presentan aquellos compuestos que poseen el
mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo
funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
• Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede
corresponder a dos sustancias isómeras que se
diferencian en la posición del grupo OH
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
35. ISOMERÍA DE COMPENSACIÓN O POR
COMPENSACIÓN
• A veces se llama isomería de compensación o metamería la
de aquellos compuestos en los cuales una función corta la
cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.2
• Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8
son:
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH3
Metanoato de propilo Etanoato de etilo Propanoato de metilo
36. Isomería de función
• Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto
carbonado.
• Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la
molécula de propanal (función aldehído) o a la
Propanona (función cetona).
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3.
Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)
38. ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA.
• Presentan estereoisomería aquellos compuestos
que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus
átomos presentan la misma distribución (la misma
forma de la cadena; los mismos grupos funcionales
y sustituyentes; situados en la misma posición),
pero su disposición en el espacio es distinta, o sea,
difieren en la orientación espacial de sus átomos.
• http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa#Iso
mer.C3.ADa_en_Qu.C3.ADmica_Org.C3.A1nica
39. ISOMERÍA CONFORMACIONAL
• En este tipo de isómeros conformacionales5 o
confórmeros, la conversión de una forma en otra es
posible pues la rotación en torno al eje del enlace
formado por los átomos de carbono es más o menos libre
(ver animación a la derecha). Por eso también reciben el
nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos
podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la
interconversión entre rotámeros.
40. ISOMERÍA CONFIGURACIONAL.
• No basta una simple rotación para convertir una
forma en otra y aunque la disposición espacial es
la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se
divide en: isomería geométrica o cis-trans, e
isomería óptica. Los isómeros configuracionales
son aislables, ya que es necesaria una gran
cantidad de energía para interconvertirlos (se
requiere energía necesaria para la ruptura de
enlaces).
42. IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DE
GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS.
• La nomenclatura química de los compuestos orgánicos
(del griego ονοματοκλήτωρ; όνομα, nombre, y κλήτωρ,
llamar. El término latino nomenclatura se refiere a una lista
de nombres, al igual que al nomenclador; esta palabra
puede indicar un proveedor o el locutor de los nombres) en
química orgánica es una metodología establecida para
denominar y agrupar los compuestos orgánicos.1
• Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicación
en general por uso de palabras y el lenguaje: es un
aspecto de la taxonomía cotidiana para distinguir los
objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes y
diferencias, para identificar, nombrar y clasificar.
43. GRUPOS FUNCIONALES.
• AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH –
(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los
radicales (terminados en“il”) por orden alfabético
seguidos de la palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
NRR’
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo
“amida”.
Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
44. FORMULACION Y NOMENCLATURA DE
GRUPOS FUNCIONALES.
• ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo
(nº C) + sufijo “oico”.
• Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
• O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato”
de nombre de radical terminado en “ilo”.
• Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
• http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%
C3%A1nica#Clasificaci.C3.B3n_de_compuestos_org.
C3.A1nicos
45. FORMULACION Y NOMENCLATURA DE
GRUPOS FUNCIONALES.
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C
en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº
C) + sufijo “ol”.
• No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
• Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales
(terminados en“il”) por orden alfabético seguidos
de la palabra “éter”.
• Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
46. GRUPOS FUNCIONALES.
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono
terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”.
• Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no
terminal]: Número del C en el que está el grupo (si
es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.
• Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
48. ACIDOS CARBOXILICOS.
• Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se
puede representar como COOH ó CO2H.
• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%A
Dlico
• http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/0006
8-los-acidos-carboxilicos.html
49. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS
• Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos
sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden
formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de
moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma
similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los
primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco
carbonos es parcialmente soluble y los superiores son
virtualmente insolubles.
• http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_4.html
• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADl
• http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068
-los-acidos-carboxilicos.html
50. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS
ACIDOS.
• Desde el punto de vista químico los ácidos
carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones
acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de
sodio formando sales de sodio solubles, y por lo
tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos
insolubles en agua de los fenoles y alcoholes
insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de
solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base
acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua
se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en
bicarbonato de sodio acuoso.
51. CLASIFICACION DE LOS ACIDOS
CARBOXILICOS.
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número
de carbonos
Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH C1:0
Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH C2:0
Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3
%ADlico
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/
00068-los-acidos-carboxilicos.html
53. DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS.
• Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula
general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de
oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones
del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una
ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o
hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1
debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo
que la molécula queda como R-COO-.
• http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupo
fun/acarboxi/acarboxi.htm#deriv
• http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos-y-sus-
derivados.html
54. NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS
CARBOXILICOS.
• Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de
la terminación –oico o –ico que se une al nombre
del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la
palabra ácido:
Ejemplo:
• CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido
propanoico (propan + oico)
• http://www.telecable.es/personales/albatros1/qui
mica/grupofun/acarboxi/acarboxi.htm#deriv
• http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos-
y-sus-derivados.html