1. FUNCIONES OXIGENADAS
CH3 – CH2 – OH etanol, alcohol etílico,
Es la denominación de los compuestos orgánicos
ternarios que contienen oxígeno, carbono e
hidrógeno; donde el oxígeno forma parte de un grupo
de átomos denominado grupo funcional, el cual es
determinante en las propiedades del compuesto.
Se clasifican como:
Función
Oxigenada
ALCOHOL
ÉTER
Grupo Funcional
OXHIDRILO
OXI
ALDEHIDO
Fórmula
General
R – OH
“espíritu del vino”
3
2
1
CH 3 − CH 2 − CH 2 − OH
I
2
1-propanol
3
CH 3 − C H − CH 3
2-propanol
I
OH
4
3
2
1
CH 3 − C H − CH 2 − C H 2
I
I
CH 3
R–O–R
3-metil – 1 – butanol
OH
R – CHO
FUNCIÓN ÉTER
FORMIL
R – CO – R
R –COOH
CETONA
Son compuestos de fórmulas R-O-R`, en donde R y R`
pueden ser grupos alquilo a arilo. Los éteres pueden
considerarse derivados del agua en donde los grupos
alquilo remplazan a los átomos de hidrógeno.
Éter simétrico CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3 :
CARBONIL
ÁCIDO
CARBOXÍLI
CO
Éter asimétrico:
CARBOXILO
ESTER
R – COO–R
CARBOXILATO
FUNCIÓN ALCOHOL
Son aquellos compuestos que contienen el grupo
funcional oxhidrilo (-OH), unido a un átomo de
carbono que solo presenta enlaces simples, además
dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional
(-OH).
Fórmula General: R – O – H
Nomenclatura:
a) Sistemático
(Cadena carbonada) OL
b) Funcional
Alcohol (radical) ICO
Ejemplo:
CH3 − O − CH2 − CH3
Fórmula General: R – O – R’
Nomenclatura:
a) Sistemática
Raíz OXI cadena carbonada
(Cadena corta) (Cadena larga)
b) Funcional
Radical (1) Radical (2) ETER
Ejemplo:
CH3 – O – CH3
Metoximetano
Dimetil éter
CH3 – O – CH2 – CH3
Metoxietano o etilmetil éter
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Etoxietano o dietil éter.
CH3 – OH
metanol, alcohol metílico,
“espíritu de madera”
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2. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
Radical (1) Radical (2) CETONA
FUNCIÓN ALDEHIDO
Ejemplo:
Son compuestos carbonílicos más simples, donde un
grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno
estén unido al átomo de carbono del carbonilo
Fórmula General: R – CHO
Nomenclatura:
• Sustancia líquida, soluble en agua
• Disolvente de esmaltes y barnices
a) Sistemática
(Cadena carbonada) AL
b) Funcional (común)
(Raíz común) ALDEHÍDO
Nº de Carbono
1
2
3
4
5
.
Raíz común
Form
Acet
Propion
Butir
Valer
.
Ejemplo:
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen
grupo carboxilo (-COOH); en forma natural se
encuentran en plantas y animales: se puede obtener
por oxidación del aldehído.
Fórmula General: R – COOH
Nomenclatura:
5
4
3
2
1
CH3 − CH2 − CH − CH2 − CHO
I
3. − metil pentanal
CH3
FUNCIÓN CETONA
Son compuestos carbonílicos más simples, que tiene
dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de
carbono del carbonilo
Cetona simétrica: CH3 – CO – CH3
Cetona asimétrica: CH3 – CH2 – CO – CH3
Fórmula General: R – CO – R’
a)
b)
Sistemática
Ácido (Cadena carbonada) OICO
Funcional (común)
Ácido (Raíz común) ICO
Los ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-R)
unido al grupo carboxilo. Estos pueden ser: ÁCIDOS
MONOCARBOXÍLICOS.
Presenta
1
grupo
carboxilo y se clasifican en:
Ácidos Inferiores
Acido Me tanoico
H − COOH
Acido Formico
Nomenclatura:
a) Sistemática
(Cadena carbonada) ONA
b) Funcional
Acido e tanoico
CH3 − COOH
Acido acético
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3. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
Acido propanico
CH3CH2COOH
Acido propiónico
Fórmula general: R – COO – R’
Acido butanoico
CH3 ( CH )2 COOH
Acido butírico
Nomenclatura:
…......ATO de.......ILO
Ejemplo:
Ácidos Grasos
Son ácidos alifáticos de cadena larga, derivado de la
hidrólisis de grasas sólidas (cebo) y líquidas (aceite).
Los más importantes son:
− Acido dodecanoico
C11H23COOH
− Acido laúrico
− Acido tetradecanoico
C13H27COOH
− Acido mirístico
CH3 – COOH + CH3OH ⇌ CH3 – COOCH3 + H2O
Acetato de metilo
Nota:
El olor y el sabor característico de muchos alimentos
se debe a la presencia de esteres. Los esteres de bajo
peso molecular tienen olores “frutales” muchos
esteres del ácido fórmico aportan un sabor a ciruela,
los acetatos, un sabor a pera, los butiratos un sabor a
piña, etc.
− Acido hexadecanoico
C15H31COOH
− Acido palmítico
CH3 COO C4H9
Acetato de butilo
CH3 COO C8H17 Acetato de octilo
C4H9 COO C5H17 Valerato de pentilo
− Acido heptadecanoico
C16H33COOH
− Acido margárico
Propiedades:
− Acido octadecanoico
C17H35COOH
− Acido esteárico
FUNCIÓN ÉSTER
Conjunto de compuestos orgánicos, que se obtiene de
reaccionar ácido orgánico con alcohol, esta reacción
se cataliza mediante trazas de ácido inorgánicos
fuertes, por ejemplo, unas cuantas gotas de H2SO4
concentrado
Obtención General:
RCOOH + R’OH
⇌
RCOOR’ + H2O
Generalmente se encuentra en estado líquido y
sólido.
La mayoría de esteres simples son sustancias de
aroma agradable.
Los esteres de bajo peso molecular son
disolventes excelentes para los compuestos no
polares.
La mayoría de los esteres no son muy reactivos.
Profesor: Antonio Huamán Navarrete
Lima, Noviembre del 2013
Esterificación
Nota:
Hidrólisis
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