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PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA UNMSM
TEMA: FUNCIONES OXIGENADAS

Ejemplo:

FUNCIONES OXIGENADAS
Es la denominación de los compuestos orgánicos
ternarios que contienen oxígeno, carbono e
hidrógeno; donde el oxígeno forma parte de un grupo
de átomos denominado grupo funcional, el cual es
determinante en las propiedades del compuesto.
Se clasifican como:

 CH3 – OH
metanol, alcohol metílico,
“espíritu de madera”
 CH3 – CH2 – OH etanol, alcohol etílico,
“espíritu del vino”
3

Función
Oxigenada
ALCOHOL
ÉTER

Grupo Funcional

OXHIDRILO
OXI

Fórmula
General
R – OH

1

I

2

3



CH3 CH CH3
I

4



3

2

1

CH3 CH CH2 CH2
I

I

CH3

FORMIL

3-metil – 1 – butanol

OH

R – CO –R

CETONA

FUNCIÓN ÉTER

CARBONIL
ÁCIDO
CARBOXÍLI
CO

2-propanol

OH

R–O–R
R – CHO

ALDEHIDO

2

 CH3 CH2 CH2 OH 1-propanol

R –COOH
CARBOXILO
R – COO–R

ESTER
CARBOXILATO

FUNCIÓN ALCOHOL
Son aquellos compuestos que contienen el grupo
funcional oxhidrilo (-OH), unido a un átomo de
carbono que solo presenta enlaces simples, además
dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional
(-OH).
Fórmula General: R – O – H
Nomenclatura:
a) Sistemático
(Cadena carbonada) OL
b) Funcional
Alcohol (radical) ICO

Son compuestos de fórmulas R-O-R`, en donde R y R`
pueden ser grupos alquilo a arilo. Los éteres pueden
considerarse derivados del agua en donde los grupos
alquilo remplazan a los átomos de hidrógeno.
Éter simétrico CH3
Éter asimétrico:

CH2 O CH2 CH3 :

CH3 O CH2 CH3

Fórmula General: R – O – R’
Nomenclatura:
a) Sistemática
RaízOXIcadena carbonada
(Cadena corta) (Cadena larga)
b) Funcional
Radical (1) Radical (2)ETER
Ejemplo:
 CH3 – O – CH3Metoximetano
Dimetil éter

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“Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”


CH3 – O – CH2 – CH3
Metoxietano o etilmetil éter

5



4

3

2

1

CH3 CH2 CH CH2 CHO
I

3. metil pentanal

CH3



CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

Etoxietano o dietil éter.
Nota: El dietil éter se obtiene por deshidratación del
etanol en presencia de ácido sulfúrico concentrado.
 Líquido ligeramente soluble en agua; es usado
como solvente de sustancias de ligera polaridad.
 Es un anestésico muy volátil

FUNCIÓN CETONA
Son compuestos carbonílicos más simples, que tiene
dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de
carbono del carbonilo
Cetona simétrica: CH3 – CO – CH3
Cetona asimétrica: CH3 – CH2 – CO – CH3
Fórmula General: R – CO – R’
Nomenclatura:

FUNCIÓN ALDEHIDO
Son compuestos carbonílicos más simples, donde un
grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno
estén unido al átomo de carbono del carbonilo
Fórmula General: R – CHO

a) Sistemática
(Cadena carbonada) ONA
b) Funcional
Radical (1) Radical (2) CETONA
Ejemplo:

Nomenclatura:
a) Sistemática
(Cadena carbonada) AL
b) Funcional(común)
(Raíz común)ALDEHÍDO
Nº de Carbono
1
2
3
4
5
.

Raíz común
Form
Acet
Propion
Butir
Valer
.

• Sustancia líquida, soluble en agua
• Disolvente de esmaltes y barnices

Ejemplo:



• Es un gas incoloro de olor irritante
• En solución acuosa al 40% en volumen se
denomina FORMOL, que es usado para
conservar tejidos.
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO




Son aquellos compuestos orgánicos que contienen
grupo carboxilo (-COOH); en forma natural se
encuentran en plantas y animales: se puede obtener
por oxidación del aldehído.
Fórmula General: R – COOH


Nomenclatura:
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“Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
a) Sistemática
Ácido(Cadena carbonada) OICO
b) Funcional(común)
Ácido (Raíz común) ICO
Los ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-R)
unido al grupo carboxilo. Estos pueden ser: ÁCIDOS
MONOCARBOXÍLICOS.
Presenta
1
grupo
carboxilo y se clasifican en:

se cataliza mediante trazas de ácido inorgánicos
fuertes, por ejemplo, unas cuantas gotas de H2SO4
concentrado
Obtención General:

Hidrólisis

Ácidos Inferiores

CH3 COOH

Acido e tanoico
Acido acético

CH3CH2COOH

Acido propanico
Acido propiónico

Acido butanoico
CH3 CH 2 COOH
Acido butírico

Ácidos Grasos
Son ácidos alifáticos de cadena larga, derivado de la
hidrólisis de grasas sólidas (cebo) y líquidas (aceite).
Los más importantes son:
C11H23COOH

Acido dodecanoico
Acido laúrico

C13H27COOH

Acido tetradecanoico
Acido mirístico

C15H31COOH

Acido hexadecanoico
Acido palmítico

C16H33COOH

Acido heptadecanoico
Acido margárico

C17H35COOH

+ H2O

Esterificación
Nota:

Acido Me tanoico
H COOH
Acido Formico

⇌RCOOR’

RCOOH + R’OH

Fórmula general:R – COO – R’
Nomenclatura:

…......ATO de.......ILO

Ejemplo:
CH3 – COOH + CH3OH ⇌CH3 – COOCH3 + H2O
Acetato de metilo
Nota:
El olor y el sabor característico de muchos alimentos
se debe a la presencia de esteres. Los esteres de bajo
peso molecular tienen olores “frutales” muchos
esteres del ácido fórmico aportan un sabor a ciruela,
los acetatos, un sabor a pera, los butiratos un sabor a
piña, etc.
CH3 COO
CH3 COO
C4H9 COO

C4H9
Acetato de butilo
C8H17 Acetato de octilo
C5H17Valerato de pentilo

Propiedades:

Acido octadecanoico
Acido esteárico

FUNCIÓN ÉSTER

 Generalmente

se encuentra en estado líquido y
sólido.
 La mayoría de esteres simples son sustancias de
aroma agradable.
 Los esteres de bajo peso molecular son
disolventes excelentes para los compuestos no
polares.
 La mayoría de los esteres no son muy reactivos.

Profesor: Antonio Huamán Navarrete
Lima, Noviembre del 2013

Conjunto de compuestos orgánicos, que se obtiene de
reaccionar ácido orgánico con alcohol, esta reacción
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  • 1. PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA UNMSM TEMA: FUNCIONES OXIGENADAS Ejemplo: FUNCIONES OXIGENADAS Es la denominación de los compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno; donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las propiedades del compuesto. Se clasifican como:  CH3 – OH metanol, alcohol metílico, “espíritu de madera”  CH3 – CH2 – OH etanol, alcohol etílico, “espíritu del vino” 3 Función Oxigenada ALCOHOL ÉTER Grupo Funcional OXHIDRILO OXI Fórmula General R – OH 1 I 2 3  CH3 CH CH3 I 4  3 2 1 CH3 CH CH2 CH2 I I CH3 FORMIL 3-metil – 1 – butanol OH R – CO –R CETONA FUNCIÓN ÉTER CARBONIL ÁCIDO CARBOXÍLI CO 2-propanol OH R–O–R R – CHO ALDEHIDO 2  CH3 CH2 CH2 OH 1-propanol R –COOH CARBOXILO R – COO–R ESTER CARBOXILATO FUNCIÓN ALCOHOL Son aquellos compuestos que contienen el grupo funcional oxhidrilo (-OH), unido a un átomo de carbono que solo presenta enlaces simples, además dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional (-OH). Fórmula General: R – O – H Nomenclatura: a) Sistemático (Cadena carbonada) OL b) Funcional Alcohol (radical) ICO Son compuestos de fórmulas R-O-R`, en donde R y R` pueden ser grupos alquilo a arilo. Los éteres pueden considerarse derivados del agua en donde los grupos alquilo remplazan a los átomos de hidrógeno. Éter simétrico CH3 Éter asimétrico: CH2 O CH2 CH3 : CH3 O CH2 CH3 Fórmula General: R – O – R’ Nomenclatura: a) Sistemática RaízOXIcadena carbonada (Cadena corta) (Cadena larga) b) Funcional Radical (1) Radical (2)ETER Ejemplo:  CH3 – O – CH3Metoximetano Dimetil éter Página | 1
  • 2. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”  CH3 – O – CH2 – CH3 Metoxietano o etilmetil éter 5  4 3 2 1 CH3 CH2 CH CH2 CHO I 3. metil pentanal CH3  CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Etoxietano o dietil éter. Nota: El dietil éter se obtiene por deshidratación del etanol en presencia de ácido sulfúrico concentrado.  Líquido ligeramente soluble en agua; es usado como solvente de sustancias de ligera polaridad.  Es un anestésico muy volátil FUNCIÓN CETONA Son compuestos carbonílicos más simples, que tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del carbonilo Cetona simétrica: CH3 – CO – CH3 Cetona asimétrica: CH3 – CH2 – CO – CH3 Fórmula General: R – CO – R’ Nomenclatura: FUNCIÓN ALDEHIDO Son compuestos carbonílicos más simples, donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno estén unido al átomo de carbono del carbonilo Fórmula General: R – CHO a) Sistemática (Cadena carbonada) ONA b) Funcional Radical (1) Radical (2) CETONA Ejemplo: Nomenclatura: a) Sistemática (Cadena carbonada) AL b) Funcional(común) (Raíz común)ALDEHÍDO Nº de Carbono 1 2 3 4 5 . Raíz común Form Acet Propion Butir Valer . • Sustancia líquida, soluble en agua • Disolvente de esmaltes y barnices Ejemplo:  • Es un gas incoloro de olor irritante • En solución acuosa al 40% en volumen se denomina FORMOL, que es usado para conservar tejidos. FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO   Son aquellos compuestos orgánicos que contienen grupo carboxilo (-COOH); en forma natural se encuentran en plantas y animales: se puede obtener por oxidación del aldehído. Fórmula General: R – COOH  Nomenclatura: Página | 2
  • 3. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria” a) Sistemática Ácido(Cadena carbonada) OICO b) Funcional(común) Ácido (Raíz común) ICO Los ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-R) unido al grupo carboxilo. Estos pueden ser: ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS. Presenta 1 grupo carboxilo y se clasifican en: se cataliza mediante trazas de ácido inorgánicos fuertes, por ejemplo, unas cuantas gotas de H2SO4 concentrado Obtención General: Hidrólisis Ácidos Inferiores CH3 COOH Acido e tanoico Acido acético CH3CH2COOH Acido propanico Acido propiónico Acido butanoico CH3 CH 2 COOH Acido butírico Ácidos Grasos Son ácidos alifáticos de cadena larga, derivado de la hidrólisis de grasas sólidas (cebo) y líquidas (aceite). Los más importantes son: C11H23COOH Acido dodecanoico Acido laúrico C13H27COOH Acido tetradecanoico Acido mirístico C15H31COOH Acido hexadecanoico Acido palmítico C16H33COOH Acido heptadecanoico Acido margárico C17H35COOH + H2O Esterificación Nota: Acido Me tanoico H COOH Acido Formico ⇌RCOOR’ RCOOH + R’OH Fórmula general:R – COO – R’ Nomenclatura: …......ATO de.......ILO Ejemplo: CH3 – COOH + CH3OH ⇌CH3 – COOCH3 + H2O Acetato de metilo Nota: El olor y el sabor característico de muchos alimentos se debe a la presencia de esteres. Los esteres de bajo peso molecular tienen olores “frutales” muchos esteres del ácido fórmico aportan un sabor a ciruela, los acetatos, un sabor a pera, los butiratos un sabor a piña, etc. CH3 COO CH3 COO C4H9 COO C4H9 Acetato de butilo C8H17 Acetato de octilo C5H17Valerato de pentilo Propiedades: Acido octadecanoico Acido esteárico FUNCIÓN ÉSTER  Generalmente se encuentra en estado líquido y sólido.  La mayoría de esteres simples son sustancias de aroma agradable.  Los esteres de bajo peso molecular son disolventes excelentes para los compuestos no polares.  La mayoría de los esteres no son muy reactivos. Profesor: Antonio Huamán Navarrete Lima, Noviembre del 2013 Conjunto de compuestos orgánicos, que se obtiene de reaccionar ácido orgánico con alcohol, esta reacción Página | 3