1. PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA UNMSM
TEMA: FUNCIONES OXIGENADAS
Ejemplo:
FUNCIONES OXIGENADAS
Es la denominación de los compuestos orgánicos
ternarios que contienen oxígeno, carbono e
hidrógeno; donde el oxígeno forma parte de un grupo
de átomos denominado grupo funcional, el cual es
determinante en las propiedades del compuesto.
Se clasifican como:
CH3 – OH
metanol, alcohol metílico,
“espíritu de madera”
CH3 – CH2 – OH etanol, alcohol etílico,
“espíritu del vino”
3
Función
Oxigenada
ALCOHOL
ÉTER
Grupo Funcional
OXHIDRILO
OXI
Fórmula
General
R – OH
1
I
2
3
CH3 CH CH3
I
4
3
2
1
CH3 CH CH2 CH2
I
I
CH3
FORMIL
3-metil – 1 – butanol
OH
R – CO –R
CETONA
FUNCIÓN ÉTER
CARBONIL
ÁCIDO
CARBOXÍLI
CO
2-propanol
OH
R–O–R
R – CHO
ALDEHIDO
2
CH3 CH2 CH2 OH 1-propanol
R –COOH
CARBOXILO
R – COO–R
ESTER
CARBOXILATO
FUNCIÓN ALCOHOL
Son aquellos compuestos que contienen el grupo
funcional oxhidrilo (-OH), unido a un átomo de
carbono que solo presenta enlaces simples, además
dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional
(-OH).
Fórmula General: R – O – H
Nomenclatura:
a) Sistemático
(Cadena carbonada) OL
b) Funcional
Alcohol (radical) ICO
Son compuestos de fórmulas R-O-R`, en donde R y R`
pueden ser grupos alquilo a arilo. Los éteres pueden
considerarse derivados del agua en donde los grupos
alquilo remplazan a los átomos de hidrógeno.
Éter simétrico CH3
Éter asimétrico:
CH2 O CH2 CH3 :
CH3 O CH2 CH3
Fórmula General: R – O – R’
Nomenclatura:
a) Sistemática
RaízOXIcadena carbonada
(Cadena corta) (Cadena larga)
b) Funcional
Radical (1) Radical (2)ETER
Ejemplo:
CH3 – O – CH3Metoximetano
Dimetil éter
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2. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
CH3 – O – CH2 – CH3
Metoxietano o etilmetil éter
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH CH2 CHO
I
3. metil pentanal
CH3
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Etoxietano o dietil éter.
Nota: El dietil éter se obtiene por deshidratación del
etanol en presencia de ácido sulfúrico concentrado.
Líquido ligeramente soluble en agua; es usado
como solvente de sustancias de ligera polaridad.
Es un anestésico muy volátil
FUNCIÓN CETONA
Son compuestos carbonílicos más simples, que tiene
dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de
carbono del carbonilo
Cetona simétrica: CH3 – CO – CH3
Cetona asimétrica: CH3 – CH2 – CO – CH3
Fórmula General: R – CO – R’
Nomenclatura:
FUNCIÓN ALDEHIDO
Son compuestos carbonílicos más simples, donde un
grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno
estén unido al átomo de carbono del carbonilo
Fórmula General: R – CHO
a) Sistemática
(Cadena carbonada) ONA
b) Funcional
Radical (1) Radical (2) CETONA
Ejemplo:
Nomenclatura:
a) Sistemática
(Cadena carbonada) AL
b) Funcional(común)
(Raíz común)ALDEHÍDO
Nº de Carbono
1
2
3
4
5
.
Raíz común
Form
Acet
Propion
Butir
Valer
.
• Sustancia líquida, soluble en agua
• Disolvente de esmaltes y barnices
Ejemplo:
• Es un gas incoloro de olor irritante
• En solución acuosa al 40% en volumen se
denomina FORMOL, que es usado para
conservar tejidos.
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen
grupo carboxilo (-COOH); en forma natural se
encuentran en plantas y animales: se puede obtener
por oxidación del aldehído.
Fórmula General: R – COOH
Nomenclatura:
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3. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
a) Sistemática
Ácido(Cadena carbonada) OICO
b) Funcional(común)
Ácido (Raíz común) ICO
Los ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-R)
unido al grupo carboxilo. Estos pueden ser: ÁCIDOS
MONOCARBOXÍLICOS.
Presenta
1
grupo
carboxilo y se clasifican en:
se cataliza mediante trazas de ácido inorgánicos
fuertes, por ejemplo, unas cuantas gotas de H2SO4
concentrado
Obtención General:
Hidrólisis
Ácidos Inferiores
CH3 COOH
Acido e tanoico
Acido acético
CH3CH2COOH
Acido propanico
Acido propiónico
Acido butanoico
CH3 CH 2 COOH
Acido butírico
Ácidos Grasos
Son ácidos alifáticos de cadena larga, derivado de la
hidrólisis de grasas sólidas (cebo) y líquidas (aceite).
Los más importantes son:
C11H23COOH
Acido dodecanoico
Acido laúrico
C13H27COOH
Acido tetradecanoico
Acido mirístico
C15H31COOH
Acido hexadecanoico
Acido palmítico
C16H33COOH
Acido heptadecanoico
Acido margárico
C17H35COOH
+ H2O
Esterificación
Nota:
Acido Me tanoico
H COOH
Acido Formico
⇌RCOOR’
RCOOH + R’OH
Fórmula general:R – COO – R’
Nomenclatura:
…......ATO de.......ILO
Ejemplo:
CH3 – COOH + CH3OH ⇌CH3 – COOCH3 + H2O
Acetato de metilo
Nota:
El olor y el sabor característico de muchos alimentos
se debe a la presencia de esteres. Los esteres de bajo
peso molecular tienen olores “frutales” muchos
esteres del ácido fórmico aportan un sabor a ciruela,
los acetatos, un sabor a pera, los butiratos un sabor a
piña, etc.
CH3 COO
CH3 COO
C4H9 COO
C4H9
Acetato de butilo
C8H17 Acetato de octilo
C5H17Valerato de pentilo
Propiedades:
Acido octadecanoico
Acido esteárico
FUNCIÓN ÉSTER
Generalmente
se encuentra en estado líquido y
sólido.
La mayoría de esteres simples son sustancias de
aroma agradable.
Los esteres de bajo peso molecular son
disolventes excelentes para los compuestos no
polares.
La mayoría de los esteres no son muy reactivos.
Profesor: Antonio Huamán Navarrete
Lima, Noviembre del 2013
Conjunto de compuestos orgánicos, que se obtiene de
reaccionar ácido orgánico con alcohol, esta reacción
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