Hidrocarburos aromaticos policiclicos

2. Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos
(HAPs)
 Son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se
forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y
gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne
preparada en la parrilla, son una mezcla de dos o más de estos
compuestos, tal como el hollín (Algunos son manufacturados). Estos
HAPs puros generalmente son sólidos incoloros, blancos o amarillo-
verde pálido. Los HAPs se encuentran en alquitrán, petróleo crudo,
creosota y alquitrán para techado, aunque unos pocos se usan en
medicamentos o para fabricar tinturas y pesticidas. Se definen por
ser estructuras formadas por dos o más moléculas de benceno
fusionadas.

3. Los HAPs cuando entran al Medio Ambiente
 Los HAPs pasan al aire principalmente por emisiones volcánicas, incendios
forestales, combustión de carbón y del escape de automóviles.
 Los HAPs pueden encontrarse en el aire adheridos a partículas de polvo.
 Ciertas partículas de HAPs pueden evaporarse al aire fácilmente del suelo o de aguas
superficiales.
 Los HAPs pueden degradarse en un período de días a semanas al reaccionar con luz
solar o con otras sustancias químicas en el aire.
 Los HAPs pasan al agua a través de desechos de plantas industriales y de plantas de
tratamiento de aguas residuales.
 La mayoría de los HAPs no se disuelven fácilmente en agua.
 Microorganismos pueden degradar HAPs en el suelo o en el agua después de un
período de semanas a meses.
 En el suelo, es probable que los HAPs se adhieran firmemente a partículas; ciertos
HAPs se movilizan a través del suelo y contaminan el agua subterránea.
 La cantidad de HAPs en plantas y en animales puede ser mucho mayor que la
cantidad en el suelo o en el agua donde viven estos organismos.

4. ¿Se puede estar expuesto a los HAPs?
 Respirando aire contaminado si trabaja en plantas que
producen coque, alquitrán y asfalto; plantas donde se
ahuman productos; y facilidades que queman basuras municipales.
 Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de madera, emisiones del
tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto, o humo de la combustión de
productos agrícolas.
 A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de residuos peligrosos.
 Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado; comiendo
cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas; o comiendo
alimentos procesados o en escabeche.
 Tomando leche de vaca o agua contaminadas.
 Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos peligrosos pueden
pasar los HAPs a los niños a través de la leche materna.

5. ¿Puede afectar la Salud?
Ratones que comieron altos niveles de
un HAP durante la preñez tuvieron
problemas para reproducirse y las
crías sufrieron los mismos problemas.
Estas crías también tuvieron altas
tasas de defectos de nacimiento y bajo
peso. No se sabe si estos efectos
pueden ocurrir en seres humanos.
Estudios en animales también han
demostrado que los HAPs pueden
producir efectos nocivos a la piel,
fluidos corporales, y a la habilidad
para combatir infecciones después de
exposiciones ya sea de corta o larga
duración.
¿Los HAPs producen Cáncer?
El Departamento de Salud y Servicios
Humanos (DHHS) ha determinado que es
razonable predecir que algunos HAPs son
carcinogénicos.
Ciertas personas que han respirado o tocado
mezclas de HAPs y otros compuestos químicos
por largo tiempo han contraído cáncer. Ciertos
HAPs han producido cáncer en animales de
laboratorio que respiraron aire con HAPs
(cáncer al pulmón), comieron alimentos con
HAPs (cáncer al estómago), o se les aplicó
HAPs en la piel (cáncer a la piel).

6. ¿Cómo saber si eh estado expuesto a los HAPs?
En el organismo, los HAPs son transformados en compuestos
químicos que pueden unirse a sustancias dentro del organismo.
Hay exámenes especiales que pueden detectar HAPs unidos a
estas sustancias en tejidos corporales o en la sangre. Sin
embargo, estos exámenes no pueden indicar si sufrirá efectos
nocivos o a cuanto se expuso o la fuente de la exposición. Estos
exámenes generalmente no están disponibles en el consultorio de
su doctor ya que requieren equipo especial para llevarse a cabo.

7. Recomendaciones del Gobierno Federal
La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) ha establecido
un límite de 0.2 miligramos de HAPs por metro cúbico de aire (0.2 mg/m3). El
Límite de Exposición Permisible (PEL) establecido por OSHA para vapor de
aceite mineral que contenga HAPs es 5 mg/m3 promediado durante un período
de exposición de 8 horas.
El Instituto Nacional de Seguridad Ocupacional y Salud (NIOSH) recomienda
que el nivel promedio para productos de alquitrán en el aire del trabajo no
sobrepase 0.1 mg/m3 durante una jornada diaria de 10 horas en una semana
de 40 horas. Existen otros límites de exposición en el trabajo para productos
que contienen HAPs, tales como carbón, alquitrán y aceite mineral.

8. Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos más comunes
Es un sólido blanco que se evapora fácilmente. También se conoce como bolas
de naftalina, copos de polilla, alquitrán blanco y alcanfor alquitrán. Cuando se
mezcla con el aire, los vapores de naftalina son fáciles de quemarse. Los
combustibles fósiles, como el petróleo y el carbón, contienen de forma natural
naftaleno. Grabación de tabaco o madera produce naftalina. El principal uso
comercial de la naftalina es hacer otros productos químicos utilizados en la
fabricación de cloruro de polivinilo (PVC). Los principales productos de
consumo fabricados con naftaleno son los repelentes de polillas, en forma de
bolas de naftalina o cristales, y bloques de letrinas desodorante. También se
utiliza para la fabricación decolorantes, resinas, agentes de curtido de cuero, e
insecticida.
NAFTALENO

9. Tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable.
Es un sólido blanco que se evapora fácilmente y se produce
naturalmente cuando se queman combustibles.
También se llama alquitrán blanco y se ha usado en
bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Se encuentra también en pequeñas
cantidades en el petróleo de diversas procedencias y destila en la fracción
del kerosene, pero no es obtenido de esta fuente en cantidades industriales.
Fumar cigarrillos también libera pequeñas cantidades de naftalina.
El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de
compuestos ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se usan
que usan en la manufactura de varios colorantes también se utiliza en la
manufactura de hidronaftalenos, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin
humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente de polillas.
Usos

10. El naftaleno es un irritante primario y produce eritema y dermatitis tras contacto
reiterado.
El contacto directo del polvo en los ojos ha provocado irritación y cataratas.
La inhalación de grandes cantidades de
vapor de naftaleno o su ingestión puede
producir irritación de los ojos, confusión,
excitación, malestar, náuseas, vómitos,
dolor abdominal.
Efectos Nocivos
Naftaleno,
Información general
Nombre,símbolo,número: Naftaleno, C10H8
Apariencia: Sólido Blanco
Propiedades físicas
Estado ordinario: Sólido
Punto de fusión: 80.27 °C
Punto de ebullición: 218 °C

11. Es un hidrocarburo aromático policíclico utilizado como materia prima para elaborar
antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama
de colorantes.
El antraceno es un sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en estado
puro presenta una fluorescencia azulada. Es insoluble en agua pero se disuelve bien
en benceno caliente. Se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la
luz solar o bajo la influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y tóxicos
y causando peligro de incendio o explosión.
Su fórmula química es C14H10.
ANTRACENO
Propiedades Físicas

12. Es un hidrocarburo Policíclico Aromático compuesto de tres anillos fusionados de
bencenos. El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el
marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del
cigarrillo, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.
Su fórmula empírica es C14H10
FENANTRENO

13. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS
HIDROCARBUROS AROMATICOS

14. Se trata de un ciclo de 6 carbonos el cual tiene enlaces dobles alternos.
Para ello siempre diremos que cualquier cosa que tenga un benceno en su estructura se
trataría de un compuesto aromático.
Sabemos que hay una gran variedad de compuestos aromáticos pero el principal de ellos y
el más simple y el que da origen todos los derivados es el BENCENO.

15. Nomenclatura
• La numeración de los átomos de carbono es propia de cada compuesto, es decir que es independiente de
los grupos sustituyentes presentes.
• Los átomos de carbono comunes no se enumeran (solo se designan agregando las letras “a” “b” “c”….. al
número que lo precede). Esto está dirigido para el naftaleno, antraceno y fenantreno.
Como su nombre indica este tipo de compuestos están formados por dos o más ciclos o anillos de
benceno con la particularidad de que estos están fusionados. Por lo tanto poseen 2 o más átomos de
carbono en común.
Entre los mas conocidos encontramos:
Naftaleno Antraceno Fenantreno

16. 1
2
3
4
4a
5
6
7
8
8a
CH3
CH3CL
6 – Cloro – 2 , 3 dimetil naftaleno

17. 1
2
3
4
4a
5
6
7
8
8a
CH2 CH3
CH3
BR
6–Bromo, 1-etil , 10-metil Antraceno
10a
9a
9
10
Metil
Etil
Bromo

18. 1
2
34
4a
56
7
8 8a 10a
9 10
4b