TEMA .pptx

Whöler (1828). Primera síntesis orgánica.
Pb(OCN)2 + 2H2O + 2NH3→ 2H2NCONH2 + Pb(OH)2
urea
Importancia de la Química Orgánica
Enlace covalente C-C Compuestos de gran tamaño
Palitoxina.

Características de los compuestos orgánicos
La química orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos
de carbono
ESTRUCTURA
Técnicas de
elucidación estructural
REACTIVIDAD
Mecanismos de
reacción
SÍNTESIS
Diseño de
métodos eficientes
APLICACIONES
Desarrollo industrial,
bilógico, médico...
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las
que las más importantes son:
Dra. Patricia Pizarro Cepeda.

Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro
átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Orbitales Híbridos
1s2 2s2 2px
1 2py
1 2pz
o Estado Basal
1s2 2s2 2px
1 2py
1 2pz
1 Estado Excitado
1s2 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3 Estado Hibrido

Tipos de Hibridación y Enlace.
El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
• Hibridación sp3:
• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “”
(frontales).
• Hibridación sp2:
• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
• Hibridación sp:
• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin
hibridar) que formarán sendos enlaces “”

Hibridación sp3
sp3 Cuatro regiones de densidad
electrónica alrededor del C
Los cuatro orbitales sp3 forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H
iguales.

Hibridación sp2
tres orbitales sp2 iguales
forman tres enlaces “” + 1
orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace“” .
Forma un enlace doble, uno
“” y otro “”, es decir, hay dos
pares electrónicos compartidos
con el mismo átomo.
Geometría triangular:
ángulos C–H: 120 º y distancia C=C <
C–C
sp2
Tres regiones de densidad
electrónica alrededor del C

Hibridación sp
 2 orbitales sp iguales forman
enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin
hibridar) que formarán dos enlaces
“” .
 Se forma un enlace triple –un
enlace “” y dos “”–.
 Geometría lineal:
 ángulos C–H: 180 º
 Distancia CC < C=C < C–C
 Ejemplo: HCCH, CH3–CN
 sp dos regiones de densidad
electrónica alrededor del C.

Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los
átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas:
CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN
 sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

Representaciones
de las moléculas
Dra.
Patricia
Pizarro
Cepeda.
• Fórmulas condensadas
• Fórmula semidesarrollada
• Fórmula desarrollada
• Representaciones lineoangulares
• Representaciones tridimensionales

Representaciones de las moléculas

Fórmulas condensadas
• Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no
informa de los enlaces que presenta la misma.
• Ejemplo : C6H6 compuesto formado por seis átomos de carbono y
seis átomos de hidrógeno.

Fórmula semidesarrollada
(semiexpandidas o semicondensada)
Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de éstos
con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
H2C=CH-CH2-CH2-CCH
H2C=CHCH2CH2CCH
H2C=CH-CH=CH-CH=CH2
H2C=CHCH=CHCH=CH2

Fórmula desarrollada
 Se representan todos lo átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por
trazos

Fórmulas lineoangulares
Se representan las cadenas carbonadas mediantes líneas en zigzag, en las que
cada segmento representa un enlace, y cada punto de unión un átomo de
carbono.
• Se omiten los átomos de Hidrógenos unidos a carbono, pero si se incluyen
los heteroátomos y sus hidrógenos.
• Los dobles y tripes enlaces se representan con dos y tres segmentos
respectivamente.
C6H8

Representaciones tridimensionales
 Fórmulas en perspectivas: las estructuras de los compuestos químicos son
tridimensionales.

Representaciones tridimensionales
• En las representaciones en perspectivas se utilizan.
• Trazos continuos y gruesos para indicar los enlaces que se proyectan
fuera del plano y hacia adelante (por encima del plano del dibujo).
• Trazos discontinuos y de grosor normal para enlaces que están
dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)
• Trazos continuos y de grosor normal para todo lo que este en el
plano del papel.

Tipos de cadena
CH3–CH3
a. Lineal. No llevan ningún tipo de
substitución. Los átomos de carbono
pueden escribirse en línea recta.
Aunque también se poden escribir
retorcidas para ocupar menor
espacio. Es importante saber ver que
aunque esté torcida es una cadena
lineal
b. Ramificada. De alguno de los carbonos
de la cadena lineal sale otra o otras
cadenas secundarias o ramas.
1. Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están
unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.

Tipos de cadena
a. Homocíclica. Los átomos del ciclo
son sólo átomos de carbono
b. Heterocíclica. Algún átomo de
carbono del ciclo se sustituye por
otro átomo, por ejemplo N, O ó S.
2. Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un
anillo o un ciclo
c. Policiclica. Hay varios ciclos unidos
O

Tipos de cadena

Clase de átomos de Carbono
 Primario. Un átomo de carbono es primario si se enlaza a un solo átomo de
carbono.
 Secundario: Si el átomo está unido a dos átomos de carbono.
 Terciario: Si el átomo está unido a tres átomos de carbono.
 Cuaternario: Si el átomo está unido a cuatro átomos de carbono.

Concepto de Grupo funcional
 Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una
molécula orgánica que determina las propiedades de dicha molécula. El
grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por ello todos los compuestos que poseen el mismo grupo
funcional, muestran las mismas propiedades. Algunas moléculas poseen
más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo
funcional repetido varias veces.
H - C - C - H
H
|
H
|
|
H
|
H
H - C - C - OH
H
|
H
|
|
H
|
H
HC G.F.
HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional

Grupos funcionales
• Los fragmentos moleculares que incluyen átomos de no metales
distintos a C e H, o que poseen enlaces dobles y triples, son los sitios
específicos de los compuestos orgánicos que atacan más
frecuentemente otras sustancias químicas. Estas unidades estructurales
químicas se llaman grupos funcionales. Las partes de las moléculas que
constan sólo de C, H y enlaces sencillos se denominan grupos no
funcionales

Funciones Orgánicas
1. Funciones Oxigenadas
Alcoholes, Fenoles y Eteres
Aldehídos y Cetonas
Ácidos carboxílicos
Anhídridos de acilo
Esteres
2. Funciones Halogenadas
Haluros de alquilo, arilo ó vinilo
Haluros de acilo
3. Funciones nitrogenadas y azufradas
Aminas
Amidas
Tioles

Alcoholes

Fenoles
Fórmula general Ar-OH
Ejemplo Fenol C6H6

Carbonilo. Función aldehído

Carbonilo. Función cetona

Grupo ácido carboxílico

Grupo éster

Grupo éter

Función halogenada
Fórmula general
R-X
Ar-X
R
X= Cl, Br, I

Grupo amina

Grupo amida

Compuestos polifuncionales
• Homofuncionales
• Son compuestos que poseen dos o
más grupos funcionales iguales.
• Heterofuncionales
• Son compuestos que poseen dos o
más grupos funcionales distintos.

Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido
…oico
carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de
…ilo
…oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil

Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.(princ.) Nom
(sec)
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Amino
“
“
R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’
…ilamina
…il…ilamina
…il…il…ilamina
amino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino
(sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il

YUCA
Tienen un alto contenido de almidón, que
las convierte en buena fuente de energía.
También tiene un contenido
relativamente alto de vitamina C, pero el
de proteína y vitamina A es muy bajo.

Dra.
Patricia
Pizarro
Cepeda.
Naranja
Contiene mucha vitamina C, flavonoides y aceites esenciales. Agua en
un 86.75g, Proteína en un 0.94g, Lípidos en un 0.12g, Ceniza en un
0.44g Hidratos de Carbono en un 11.75g.

TEMA .pptx

Recomendados

Recomendados

Más contenido relacionado

Similar a TEMA .pptx

Similar a TEMA .pptx (20)

Último

Último (20)

TEMA .pptx