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LA QUÍMICA DE LA VIDA
Química Orgánica
Imagen tomada de http://ateismoparacristianos.blogspot.com/2014/10/papa-francisco-acepta-la-
teoria-del-big.html
ACTIVIDADES ORIENTADORAS
DE DESEMPEÑOS P. II
• 1. Establece comparación entre las
funciones de química orgánica
determinando similitudes y diferencias
y sustenta, teniendo en cuenta la
importancia de ellas en las diferentes
industrias y/o metabolismo.
• Mapa, glosario, evaluación escrita.
2
2. Describe una molécula orgánica
argumentando la relación entre sus
propiedades físicas y químicas (a
qué función pertenece), sus
posibles usos y el impacto
ambiental que causa su empleo y
los socializa ante las compañeras.
3
3. Representa y explica una reacción
química orgánica balanceada
vinculándola con algún proceso
industrial o biológico y las
implicaciones ambientales de esta,
en una actividad de carácter
demostrativo
4
5
Berzelius (1807)
6
Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
7
QUÍMICA ORGÁNICA:
La Química de los “Compuestos
del Carbono”.
8
9
Química orgánica en la
actualidad
• La Química de los “Compuestos del
Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N,
S, P, halógenos...
10
ACTUALIDAD:
• Número de compuestos:
Inorgánicos: unos 100.000
–Orgánicos: unos 7.000.000
INORGÁNICOS
11
• MAALOX
• CALADRIL
• PEPSAMAR
• CARBOCAL
• ALKASELTZER
• A. BÓRICO
• Al (OH)3 - Mg(OH)2
• Zn4Si2O7(OH)2
• Al(OH)3
• CaCO3
• NHCO3
• H3BO3
12
Funciones químicas orgánicas 2015
14
Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos
orgánicos
• Electronegatividad intermedia
–Enlace covalente con metales como
con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo
formando cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le
posibilita formar enlaces dobles y
triples
• Tetravalencia: s2
p2
15
16
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares
de electrones se comparten con
cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares
electrónicos compartidos con el
mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares
electrónicos compartidos con el
mismo átomo.
Ejemplo: HC≡CH, CH3 – C≡N
17
Representación de moléculas
orgánicas. Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O
• Molecular Ej. C3H6O3
18
19
• Semidesarrollada (Es la más
utilizada en la química orgánica) Ej.
CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
 
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O
  
H H O–H
• Geométrica (Plana y tridimensional)
20
Acido Butírico
21
22
24
• Primarios (a) CH3 CH3
| |
• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
|
• Terciarios (c) CH2
|
• Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
a
Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
b
b
d
c
25
Conceptos Básicos
• Grupo funcional: “Es un átomo o
grupo de átomos unidos de manera
característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del
compuesto en que están presentes”.
Serie homóloga: “Es un grupo de
compuestos en los que la única
diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el
número de grupos metileno, -CH2-,
que contiene” martín-montserrat-me
26
Clases de cadenas
hidrocarbonadas
• Lineal • Ramificada
27
Cíclicas
• Homocíclicas-
monocíclica
• Heterocíclicas-
policíclica
28
• Isómeros: dos o más compuestos
diferentes que tienen la misma
fórmula molecular, pero
diferente fórmula estructural, y
diferentes propiedades físicas o
químicas.
29
30
Isomería estructuralIsomería estructural .
• De cadena:De cadena: CH3
–(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
y butano CH3–CH2–CH2–CH3
• De posición:De posición:
–1-propanol CH3–CH2–CH2OH
– 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:De función:
–propanal CH3–CH2–CHO
y propanona CH3–CO–CH3
31
32
ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta
fórmula desarrollada).
• Los dobles enlaces en los
compuestos del carbono dan
lugar a la isomería geométrica si
cada carbono del doble enlace
está unido a grupos distintos
33
ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta
fórmula desarrollada).
Cis-2-buteno H H
C=C
CH3 CH3
Trans-2-buteno H CH3
C=C
CH3 H
34
Radical: son grupos de átomos que
se obtienen por pérdida de un átomo
de hidrógeno de un hidrocarburo.
35
RADICALES
36
RADICALES
37
RADICALES
38
CLASIFICACIÓN
DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
39
40
41
ALCANOS
(PARAFINAS)
ALQUENOS
(OLEFINAS)
ALQUINOS
(ACETILENOS)
42
43
CICLICOS
AROMÁTICOS
HALOGENADOS R - X
44
45
46
ALCOHOLES
FENOLES
ÉTERES
47
48
ALDEHIDOS
CETONAS
49
50
ÁCIDOS
ÉSTERES
51
52
53
AMINAS
AMIDAS
54
55
NITRILOS
NITROCOMPU-
ESTOS
56
57
Principales grupos
funcionales
(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–C≡N
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
58
59
• Éter R–O–R’
• Triple enlace R– C≡C–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–
60
Formulación y nomenclatura
Hidrocarburos
61
Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo
contienen átomos de carbono y
de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen
entre sí para formar cadenas
carbonadas.
62
A L C A N O S
( S ó l o t i e n e n e n l a c e s s e n c i l l o s )
F ó r m u l a : C n H 2 n + 2
A L Q U E N O S ( o l e f i n a s )
( T i e n e n a l m e n o s u n
e n l a c e d o b l e )
F ó r m u l a : C n H 2 n
A L Q U I N O S
( T i e n e n a l m e n o s u n
e n l a c e t r i p l e )
F ó r m u l a : C n H 2 n - 2
C A D E N A A B IE R T A
C Í C L I C O S
A R O M Á T I C O S
( T i e n e n a l m e n o s
u n a n i l l o b e n c é n ic o )
C A D E N A C E R R A D A
H ID R O C A R B U R O S
63
Prefijos según nº de átomos de C.
Nº C PrefijoNº C Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
Nº C PrefijoNº C Prefijo
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
NOMENCLATURA HIDROCARBUROS
• Escoger la cadena de carbonos más
larga.
• Enumerar los átomos de carbono de
la cadena principal, empezando por
el extremo desde el cual posea más
cercano el sustituyente o radical.
64
• Indicar el nombre de los
sustituyentes precedidos del
número que corresponde al átomo
de carbono al que están unidos. Si
existen dos grupos sobre el mismo
carbono, se repite el número
delante del segundo grupo.
65
• Si un mismo sustituyente aparece
más de una vez en la cadena, los
números de las posiciones que
ocupan se enumeran, separados
entre sí por comas, y se emplean los
prefijos di, tri, tetra… para indicar el
número de veces que aparece dicho
grupo.
66
67
Hidrocarburos de cadena abierta.
• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo
ano”
–EjEj:: CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo
“eno” indicando la posición del dobleindicando la posición del doble
enlace si éste puede colocarse enenlace si éste puede colocarse en
varios sitios.varios sitios.
–EjEj:: CH3–CH=CH–CH3:
2-buteno
ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”
indicando la posición del triple enlace siindicando la posición del triple enlace si
éste puede colocarse en varios sitios.éste puede colocarse en varios sitios.
EjEj:: CH3–CH2–C≡CH 1-butino
68
69
Hidrocarburos ramificados.
• La cadena principal es la más larga
que contiene el grupo funcional (el
doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más
próximo al grupo funcional (doble o
triple enlace) y si no hubiera por el
que la ramificación tenga el nº más
bajo.
• La ramificación (RADICAL) se
nombra terminando en “il”.
• EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3
• se nombra 3-etil-1-penteno.
70
71
Hidrocarburos cíclicos y
aromáticos
• Cíclicos:Cíclicos: Se nombran igual que
los de cadena abierta, pero
anteponiendo la palabra “ciclo”.
– EjemploEjemplo:: CH2–CH2
| | ciclo buteno
CH =CH
• Aromáticos:Aromáticos: Son derivados del
benceno (C6H6)
y se nombran anteponiendo el
nombre del sustituyente.
–EjemploEjemplo::
–CH3
metil-benceno (tolueno)
72
73
74
75
Hidrocarburos halogenados
I–CH2–CH2–CH3
76
Cl–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl
77
Con Br
78
79
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
CH≡C–CH3
CH≡C–CH–CH3
|
CH3
CH3–CH=C–CH2–CH3
|
Formular los siguientes hidrocarburos:
• Pentano
• 2-hexeno
• propino
• 2-metil-butino
• 3-etil-2-penteno
80
hexano
1,4-hexadiino
1-buteno
Nombrar los siguientes hidrocarburos:
CH2=CH–C ≡C–CH=CH
CH3–C≡C–CH2–C≡CH
CH2=CH–CH2–CH3
CH3–CH–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–C=CH–CH–CH3
| |
CH3 CH3
3-metil-pentano
2,4-dimetil-
2-penteno
81
82
83
Formulación y nomenclatura
compuestos oxigenados
84
• ALCOHOLES [Grupo –OH ]:ALCOHOLES [Grupo –OH ]:
Número del C en el que está el grupo
(si es necesario) ++ Prefijo (nº C) +
sufijo “ol”.
–No puede haber dos grupos OH en
el mismo C.
–EjemploEjemplo:: CH3–CH2–CH2OH
85
86
87
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se
nombran los radicales (terminados
en“il”) por orden alfabético seguidos
de la palabra “éter”.
–EjemploEjemplo:: CH3–O–CH2–CH3:
etil-metil-éter - metoxietano
88
89
90
91
CH3–CH2–CH2–CH2OH
CH2OH–CHOH–CH2OH
CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
CH3–CH–CH2OH
|
CH3
CH3
|
CH3–C–CH2–CH2OH
ACTIVIDAD 1: Formular los siguientes
alcoholes :
1-butanol
Propanotriol
2-penten-1-ol
2-metil-1-propanol
3,3-dimetil-1-butanol
92
3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-éter
3-metil-2-butanol
2-metil-1-butanol
ACTIVIDAD 2: Nombrar los siguientes
alcoholes y éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3
CH3 –CHOH–CH2OH
CH3–O–CH3
CH3–CH–CHOH–CH3
|
CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH
CETONAS grupo carbonilo (CO).
Fórmula general R—CO—R’, en la que
R y R’ representan radicales orgánicos y
donde los grupos R y R´ pueden ser
alifáticos o aromáticos.
93
Nomenclatura cetonas
• 1. El nombre del hidrocarburo del que
procede terminado en –ona, indicando
el número del átomo en el que se
encuentra el grupo.
• 2. Citar los dos radicales que están
unidos al grupo carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra
cetona.
94
95
ACTIVIDAD : Nombrar las siguientes
cetonas
96
ACTIVIDAD : Formular las
siguientes cetonas
97
98
HH
ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]:ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]:
se cambia la terminación o de los
alcanos por al ”.
–EjemploEjemplo::
99
OHOH
ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]:
Ácido ++ Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
–EjemploEjemplo:: CH3–COOH
ácido etanoico (acético)
• Ácido octanoico
100
O–RO–R
• ÉSTERES [Grupo –C=O]:ÉSTERES [Grupo –C=O]:
• Prefijo radical (mayor nº C) + sufijo
“ato” de nombre de radical (menor
nº C) terminado en “ilo”.
101
• ÉSTERESÉSTERES
–EjemploEjemplo::
102
103
CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–COO–CH3
Actividad: Formular los siguientes
ácidos carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico
butanoato de
metilo
ácido 2-butenoico
ácido metil-
propanoico
metil-propanoato
de metilo
CH3–CH–COOH
|
CH3
CH3–CH–COO–CH3
|
CH3
104
105
ácido 2-butinoico
propanoato de
etilo
ácido
propanodioico
Actividad: Nombrar los siguientes
ácidos carboxílicos y ésteres:
CH3–C≡C–COOH
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
CH3–CH–COO–CH2–CH3
|
CH2– CH3
CH3–CH–CH2–COO–CH3
|
CH3
2-metil-butanoato
de etilo
3-metil-butanoato
de metilo
106
Actividad: Formular los siguientes
ácidos carboxílicos y ésteres:
Ácido pentanoico
Butanoato de metilo
Ácido 2-butenoico
Ácido metil-
propanoico
Metil-propanoato de
metilo
107
ACTIVIDAD: Nombrar los siguientes
ácidos carboxílicos y ésteres:
CH3–C≡C–COOH
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
HOOC–CH2–COOH
CH3–CH–COO–CH2–CH3
|
CH2– CH3
CH3–CH–CH2–COO–CH3
108
109
CH3–CH2–CH2–CH2–CHO
CHO–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CH=CH2
CH3–CH–CHO
|
CH3
CH3
|
CH3–C–CO–CH3
|
CH
ACTIVIDAD: Formular los siguientes
aldehídos y cetonas:
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-
butanona
110
3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metil-butanona
2,3-dimetil-
butanal
Actividad: Nombrar los siguientes
aldehídos y cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–CH3
CH2O
CH3–CH–CO–CH3
|
CH3
CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3 CH3
ACTIVIDAD : Formular los
siguientes aldehídos y cetonas:
Pentanal
Propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona
111
ACTIVIDAD:Nombrar los
siguientes aldehídos y cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–
CH3
CH2O
CH3–CH–CO–CH3
|
CH3
CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3 CH3
112
113
Formulación y nomenclatura
compuestos Nitrogenados
114
AMIDAS [Grupo ]:AMIDAS [Grupo ]:
Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.
–EjemploEjemplo:: CH3–CONH2 :
–etanamida (acetamida)
115
AMINAS:AMINAS: Se nombran los radicales
(terminados en“il”) por orden alfabético
seguidos de la palabra “amina”.
Pueden ser:
• [Grupo –NH[Grupo –NH22 primariaprimaria
EjemploEjemplo:: NHNH22–CH2–CH3: etil amina
116
R –NHR –NH– R’– R’ secundariasecundaria
• EjemploEjemplo:: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil
amina
• R –N–R’R –N–R’ terciariaterciaria::
R’’R’’
DietilDietilmetilmetilaminaamina
117
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –NITRILOS (o cianuros) [Grupo –
CC≡≡N]N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarseTambién puede usarse cianuro de
nombre de radical terminado en “nombre de radical terminado en “ilo””
–EjemploEjemplo:: CH3–CH2 –CH2 –CN
–butanonitrilo o cianuro de propilo
118
•NITROCOMPUESTOS [GrupoNITROCOMPUESTOS [Grupo "nitro",
-NO2 ]] Se nombran como sustituyentes
del hidrocarburo del que proceden
indicando con el prefijo "nitro-" y un
número localizador su posición en la
cadena carbonada.
3-metil-3-nitro-propino3-metil-3-nitro-propino
119
CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH=CH–C≡N
CH3–CH2–N–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–CH–C≡N
|
Actividad: Formular los siguientes
derivados nitrogenados:
pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
Trietilamina
metil-propanonitrilo
120
N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietil-
propanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
Actividad: Nombrar los siguientes
derivados nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3
CH3–CONH–CH2–CH3
CH3–C≡N
CH3–CH2–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CON–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–CH–CH2–NH2
|
Fin primera parte.
121

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