Este documento trata sobre química orgánica. Presenta información sobre las funciones de la química orgánica y su importancia en industrias y el metabolismo. También describe moléculas orgánicas comunes como alcanos, alquenos, alquinos y otros compuestos de carbono, e incluye información sobre su nomenclatura e isomería. Finalmente, ofrece detalles sobre la formulación y nomenclatura de hidrocarburos, compuestos oxigenados y otros tipos de compuestos orgánicos.

1. 1
LA QUÍMICA DE LA VIDA
Química Orgánica
Imagen tomada de http://ateismoparacristianos.blogspot.com/2014/10/papa-francisco-acepta-la-
teoria-del-big.html

2. ACTIVIDADES ORIENTADORAS
DE DESEMPEÑOS P. II
• 1. Establece comparación entre las
funciones de química orgánica
determinando similitudes y diferencias
y sustenta, teniendo en cuenta la
importancia de ellas en las diferentes
industrias y/o metabolismo.
• Mapa, glosario, evaluación escrita.
2

3. 2. Describe una molécula orgánica
argumentando la relación entre sus
propiedades físicas y químicas (a
qué función pertenece), sus
posibles usos y el impacto
ambiental que causa su empleo y
los socializa ante las compañeras.
3

4. 3. Representa y explica una reacción
química orgánica balanceada
vinculándola con algún proceso
industrial o biológico y las
implicaciones ambientales de esta,
en una actividad de carácter
demostrativo
4

5. 5
Berzelius (1807)

6. 6
Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

7. 7
QUÍMICA ORGÁNICA:
La Química de los “Compuestos
del Carbono”.

8. 8

9. 9
Química orgánica en la
actualidad
• La Química de los “Compuestos del
Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N,
S, P, halógenos...

10. 10
ACTUALIDAD:
• Número de compuestos:
Inorgánicos: unos 100.000
–Orgánicos: unos 7.000.000

11. INORGÁNICOS
11

12. • MAALOX
• CALADRIL
• PEPSAMAR
• CARBOCAL
• ALKASELTZER
• A. BÓRICO
• Al (OH)3 - Mg(OH)2
• Zn4Si2O7(OH)2
• Al(OH)3
• CaCO3
• NHCO3
• H3BO3
12

14. 14
Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos
orgánicos
• Electronegatividad intermedia
–Enlace covalente con metales como
con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo
formando cadenas.

15. • Tamaño pequeño lo que le
posibilita formar enlaces dobles y
triples
• Tetravalencia: s2
p2
15

16. 16
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares
de electrones se comparten con
cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3

17. Enlace doble: Hay dos pares
electrónicos compartidos con el
mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares
electrónicos compartidos con el
mismo átomo.
Ejemplo: HC≡CH, CH3 – C≡N
17

18. Representación de moléculas
orgánicas. Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O
• Molecular Ej. C3H6O3
18

19. 19
• Semidesarrollada (Es la más
utilizada en la química orgánica) Ej.
CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
 
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O
  
H H O–H
• Geométrica (Plana y tridimensional)

20. 20

21. Acido Butírico
21

22. 22

23. 24
• Primarios (a) CH3 CH3
| |
• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
|
• Terciarios (c) CH2
|
• Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
a
Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
b
b
d
c

24. 25
Conceptos Básicos
• Grupo funcional: “Es un átomo o
grupo de átomos unidos de manera
característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del
compuesto en que están presentes”.

25. Serie homóloga: “Es un grupo de
compuestos en los que la única
diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el
número de grupos metileno, -CH2-,
que contiene” martín-montserrat-me
26

26. Clases de cadenas
hidrocarbonadas
• Lineal • Ramificada
27

27. Cíclicas
• Homocíclicas-
monocíclica
• Heterocíclicas-
policíclica
28

28. • Isómeros: dos o más compuestos
diferentes que tienen la misma
fórmula molecular, pero
diferente fórmula estructural, y
diferentes propiedades físicas o
químicas.
29

29. 30
Isomería estructuralIsomería estructural .
• De cadena:De cadena: CH3
–(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
y butano CH3–CH2–CH2–CH3

30. • De posición:De posición:
–1-propanol CH3–CH2–CH2OH
– 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:De función:
–propanal CH3–CH2–CHO
y propanona CH3–CO–CH3
31

31. 32
ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta
fórmula desarrollada).
• Los dobles enlaces en los
compuestos del carbono dan
lugar a la isomería geométrica si
cada carbono del doble enlace
está unido a grupos distintos

32. 33
ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta
fórmula desarrollada).
Cis-2-buteno H H
C=C
CH3 CH3
Trans-2-buteno H CH3
C=C
CH3 H

33. 34

34. Radical: son grupos de átomos que
se obtienen por pérdida de un átomo
de hidrógeno de un hidrocarburo.
35

35. RADICALES
36

36. RADICALES
37

37. RADICALES
38

38. CLASIFICACIÓN
DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
39

39. 40

40. 41
ALCANOS
(PARAFINAS)
ALQUENOS
(OLEFINAS)
ALQUINOS
(ACETILENOS)

41. 42

42. 43
CICLICOS
AROMÁTICOS
HALOGENADOS R - X

43. 44

44. 45

45. 46
ALCOHOLES
FENOLES
ÉTERES

46. 47

47. 48
ALDEHIDOS
CETONAS

48. 49

49. 50
ÁCIDOS
ÉSTERES

50. 51

51. 52

52. 53
AMINAS
AMIDAS

53. 54

54. 55
NITRILOS
NITROCOMPU-
ESTOS

55. 56

56. 57
Principales grupos
funcionales
(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–C≡N

57. • Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
58

58. 59
• Éter R–O–R’
• Triple enlace R– C≡C–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–

59. 60
Formulación y nomenclatura
Hidrocarburos

60. 61
Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo
contienen átomos de carbono y
de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen
entre sí para formar cadenas
carbonadas.

61. 62
A L C A N O S
( S ó l o t i e n e n e n l a c e s s e n c i l l o s )
F ó r m u l a : C n H 2 n + 2
A L Q U E N O S ( o l e f i n a s )
( T i e n e n a l m e n o s u n
e n l a c e d o b l e )
F ó r m u l a : C n H 2 n
A L Q U I N O S
( T i e n e n a l m e n o s u n
e n l a c e t r i p l e )
F ó r m u l a : C n H 2 n - 2
C A D E N A A B IE R T A
C Í C L I C O S
A R O M Á T I C O S
( T i e n e n a l m e n o s
u n a n i l l o b e n c é n ic o )
C A D E N A C E R R A D A
H ID R O C A R B U R O S

62. 63
Prefijos según nº de átomos de C.
Nº C PrefijoNº C Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
Nº C PrefijoNº C Prefijo
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec

63. NOMENCLATURA HIDROCARBUROS
• Escoger la cadena de carbonos más
larga.
• Enumerar los átomos de carbono de
la cadena principal, empezando por
el extremo desde el cual posea más
cercano el sustituyente o radical.
64

64. • Indicar el nombre de los
sustituyentes precedidos del
número que corresponde al átomo
de carbono al que están unidos. Si
existen dos grupos sobre el mismo
carbono, se repite el número
delante del segundo grupo.
65

65. • Si un mismo sustituyente aparece
más de una vez en la cadena, los
números de las posiciones que
ocupan se enumeran, separados
entre sí por comas, y se emplean los
prefijos di, tri, tetra… para indicar el
número de veces que aparece dicho
grupo.
66

66. 67
Hidrocarburos de cadena abierta.
• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo
ano”
–EjEj:: CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo
“eno” indicando la posición del dobleindicando la posición del doble
enlace si éste puede colocarse enenlace si éste puede colocarse en
varios sitios.varios sitios.
–EjEj:: CH3–CH=CH–CH3:
2-buteno

67. ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”
indicando la posición del triple enlace siindicando la posición del triple enlace si
éste puede colocarse en varios sitios.éste puede colocarse en varios sitios.
EjEj:: CH3–CH2–C≡CH 1-butino
68

68. 69
Hidrocarburos ramificados.
• La cadena principal es la más larga
que contiene el grupo funcional (el
doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más
próximo al grupo funcional (doble o
triple enlace) y si no hubiera por el
que la ramificación tenga el nº más
bajo.

69. • La ramificación (RADICAL) se
nombra terminando en “il”.
• EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3
• se nombra 3-etil-1-penteno.
70

70. 71
Hidrocarburos cíclicos y
aromáticos
• Cíclicos:Cíclicos: Se nombran igual que
los de cadena abierta, pero
anteponiendo la palabra “ciclo”.
– EjemploEjemplo:: CH2–CH2
| | ciclo buteno
CH =CH

71. • Aromáticos:Aromáticos: Son derivados del
benceno (C6H6)
y se nombran anteponiendo el
nombre del sustituyente.
–EjemploEjemplo::
–CH3
metil-benceno (tolueno)
72

72. 73

73. 74

74. 75

75. Hidrocarburos halogenados
I–CH2–CH2–CH3
76

76. Cl–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl
77

77. Con Br
78

78. 79
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
CH≡C–CH3
CH≡C–CH–CH3
|
CH3
CH3–CH=C–CH2–CH3
|
Formular los siguientes hidrocarburos:
• Pentano
• 2-hexeno
• propino
• 2-metil-butino
• 3-etil-2-penteno

79. 80
hexano
1,4-hexadiino
1-buteno
Nombrar los siguientes hidrocarburos:
CH2=CH–C ≡C–CH=CH
CH3–C≡C–CH2–C≡CH
CH2=CH–CH2–CH3

80. CH3–CH–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–C=CH–CH–CH3
| |
CH3 CH3
3-metil-pentano
2,4-dimetil-
2-penteno
81

81. 82

82. 83
Formulación y nomenclatura
compuestos oxigenados

83. 84
• ALCOHOLES [Grupo –OH ]:ALCOHOLES [Grupo –OH ]:
Número del C en el que está el grupo
(si es necesario) ++ Prefijo (nº C) +
sufijo “ol”.
–No puede haber dos grupos OH en
el mismo C.
–EjemploEjemplo:: CH3–CH2–CH2OH

84. 85

85. 86

86. 87

87. • ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se
nombran los radicales (terminados
en“il”) por orden alfabético seguidos
de la palabra “éter”.
–EjemploEjemplo:: CH3–O–CH2–CH3:
etil-metil-éter - metoxietano
88

88. 89

89. 90

90. 91
CH3–CH2–CH2–CH2OH
CH2OH–CHOH–CH2OH
CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
CH3–CH–CH2OH
|
CH3
CH3
|
CH3–C–CH2–CH2OH
ACTIVIDAD 1: Formular los siguientes
alcoholes :
1-butanol
Propanotriol
2-penten-1-ol
2-metil-1-propanol
3,3-dimetil-1-butanol

91. 92
3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-éter
3-metil-2-butanol
2-metil-1-butanol
ACTIVIDAD 2: Nombrar los siguientes
alcoholes y éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3
CH3 –CHOH–CH2OH
CH3–O–CH3
CH3–CH–CHOH–CH3
|
CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH

92. CETONAS grupo carbonilo (CO).
Fórmula general R—CO—R’, en la que
R y R’ representan radicales orgánicos y
donde los grupos R y R´ pueden ser
alifáticos o aromáticos.
93

93. Nomenclatura cetonas
• 1. El nombre del hidrocarburo del que
procede terminado en –ona, indicando
el número del átomo en el que se
encuentra el grupo.
• 2. Citar los dos radicales que están
unidos al grupo carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra
cetona.
94

94. 95

95. ACTIVIDAD : Nombrar las siguientes
cetonas
96

96. ACTIVIDAD : Formular las
siguientes cetonas
97

97. 98
HH
ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]:ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]:
se cambia la terminación o de los
alcanos por al ”.
–EjemploEjemplo::

98. 99
OHOH
ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]:
Ácido ++ Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
–EjemploEjemplo:: CH3–COOH
ácido etanoico (acético)

99. • Ácido octanoico
100

100. O–RO–R
• ÉSTERES [Grupo –C=O]:ÉSTERES [Grupo –C=O]:
• Prefijo radical (mayor nº C) + sufijo
“ato” de nombre de radical (menor
nº C) terminado en “ilo”.
101

101. • ÉSTERESÉSTERES
–EjemploEjemplo::
102

102. 103
CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–COO–CH3
Actividad: Formular los siguientes
ácidos carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico
butanoato de
metilo
ácido 2-butenoico

103. ácido metil-
propanoico
metil-propanoato
de metilo
CH3–CH–COOH
|
CH3
CH3–CH–COO–CH3
|
CH3
104

104. 105
ácido 2-butinoico
propanoato de
etilo
ácido
propanodioico
Actividad: Nombrar los siguientes
ácidos carboxílicos y ésteres:
CH3–C≡C–COOH
CH3–CH2–COO–CH2–CH3

105. CH3–CH–COO–CH2–CH3
|
CH2– CH3
CH3–CH–CH2–COO–CH3
|
CH3
2-metil-butanoato
de etilo
3-metil-butanoato
de metilo
106

106. Actividad: Formular los siguientes
ácidos carboxílicos y ésteres:
Ácido pentanoico
Butanoato de metilo
Ácido 2-butenoico
Ácido metil-
propanoico
Metil-propanoato de
metilo
107

107. ACTIVIDAD: Nombrar los siguientes
ácidos carboxílicos y ésteres:
CH3–C≡C–COOH
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
HOOC–CH2–COOH
CH3–CH–COO–CH2–CH3
|
CH2– CH3
CH3–CH–CH2–COO–CH3
108

108. 109
CH3–CH2–CH2–CH2–CHO
CHO–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CH=CH2
CH3–CH–CHO
|
CH3
CH3
|
CH3–C–CO–CH3
|
CH
ACTIVIDAD: Formular los siguientes
aldehídos y cetonas:
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-
butanona

109. 110
3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metil-butanona
2,3-dimetil-
butanal
Actividad: Nombrar los siguientes
aldehídos y cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–CH3
CH2O
CH3–CH–CO–CH3
|
CH3
CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3 CH3

110. ACTIVIDAD : Formular los
siguientes aldehídos y cetonas:
Pentanal
Propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona
111

111. ACTIVIDAD:Nombrar los
siguientes aldehídos y cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–
CH3
CH2O
CH3–CH–CO–CH3
|
CH3
CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3 CH3
112

112. 113
Formulación y nomenclatura
compuestos Nitrogenados

113. 114
AMIDAS [Grupo ]:AMIDAS [Grupo ]:
Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.
–EjemploEjemplo:: CH3–CONH2 :
–etanamida (acetamida)

114. 115
AMINAS:AMINAS: Se nombran los radicales
(terminados en“il”) por orden alfabético
seguidos de la palabra “amina”.
Pueden ser:
• [Grupo –NH[Grupo –NH22 primariaprimaria
EjemploEjemplo:: NHNH22–CH2–CH3: etil amina

115. 116
R –NHR –NH– R’– R’ secundariasecundaria
• EjemploEjemplo:: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil
amina
• R –N–R’R –N–R’ terciariaterciaria::
R’’R’’
DietilDietilmetilmetilaminaamina

116. 117
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –NITRILOS (o cianuros) [Grupo –
CC≡≡N]N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarseTambién puede usarse cianuro de
nombre de radical terminado en “nombre de radical terminado en “ilo””
–EjemploEjemplo:: CH3–CH2 –CH2 –CN
–butanonitrilo o cianuro de propilo

117. 118
•NITROCOMPUESTOS [GrupoNITROCOMPUESTOS [Grupo "nitro",
-NO2 ]] Se nombran como sustituyentes
del hidrocarburo del que proceden
indicando con el prefijo "nitro-" y un
número localizador su posición en la
cadena carbonada.
3-metil-3-nitro-propino3-metil-3-nitro-propino

118. 119
CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH=CH–C≡N
CH3–CH2–N–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–CH–C≡N
|
Actividad: Formular los siguientes
derivados nitrogenados:
pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
Trietilamina
metil-propanonitrilo

119. 120
N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietil-
propanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
Actividad: Nombrar los siguientes
derivados nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3
CH3–CONH–CH2–CH3
CH3–C≡N
CH3–CH2–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CON–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–CH–CH2–NH2
|

120. Fin primera parte.
121