3. La química orgánica o química del carbono es la
rama de la química que estudia la estructura,
propiedades, síntesis y reactividad de compuestos
químicos formados principalmente por carbono e
hidrógeno.
Estos compuestos componen las estructuras
celulares de los seres vivos y todas sus funciones
vitales (respiración, alimentación, reproducción…)
se producen mediante la síntesis (creación) y
reacción de estos compuestos.
La química orgánica engloba la mayoría de
biomoléculas que forman los seres vivos (proteínas,
glúcidos, lípidos, ácidos nucleicos, vitaminas,
hormonas, etc.)
Pero también una inmensa cantidad de
compuestos y materiales naturales (caucho, gas,
petróleo,..) y artificiales, polímeros orgánicos
(plásticos y disolventes.
6. Nota:
Es importante saber que no todos los compuestos que
presentan átomos de carbono son considerados
compuestos orgánicos , las excepciones son:
•Los óxidos de carbono : CO2 y CO.
•Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos :
Na2 CO3 y NaHCO3, etc.
ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
Jacob Berzelius
El término “química orgánica" fue
introducido en 1807 por Jöns Jacob
Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales.
Se creía que los compuestos relacionados
con la vida poseían una “fuerza vital” que
les hacía distintos a los compuestos
inorgánicos, además se consideraba
imposible la preparación en el laboratorio
de un compuesto orgánico.
7. Ejemplo: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de
ellos son compuestos orgánicos:
I. CH3-COOH II. CaCO3 III. KCN
IV. CH3-CN
V. NH4Cl VI. CH3-NH-CH2-CH3 VII. Cl-CH2-CH3
ORGÁNICOS:
INORGÁNICOS:
ESTUDIO DEL CARBONO
PROPIEDADES FÍSICAS
Este es sólido, insípido, inodoro y poco soluble en agua.
Además conduce mal el calor y la electricidad (con la
excepción del grafito). Por otra parte el carbón no es dúctil ni
tampoco maleable
8. TIPOS DE CARBONOS
• Carbono primario: Un carbono
primario es aquel que está unido a
un solo carbono y el resto de los
enlaces son a otros átomos distintos
del carbono, no necesariamente
hidrógenos.
9. • Carbono secundario: Un
es aquel
carbono secundario
que está unido a dos carbonos
y los otros dos enlaces son a
cualquier otro átomo.
• Carbono terciario: Un
carbono terciario es aquel que
está unido a tres átomos de
carbono y a otro átomo.
• Carbono cuaternario: Un
carbono cuaternario es aquel
que está unido a cuatro
átomos de carbono.
10. H H
H H H H H
| | | | |
C C C C C
|
H
|
H
|
H
|
H
|
H
Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada
C C
C H
H
H
H
H H
H H
C C
H H
Cadena cerrada: ciclo
11. Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la
cadena principal. El compuesto más simple que se puede hacer con
radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya más de un radical, se
nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil,
8-butil, 10-docoseno. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre
ellos.
15. Tipos de hidrocarburos
Los hidrocarburos se
clasifican en alifáticos y
aromáticos
Los hidrocarburos
alifáticos incluyen tres
clases de compuestos:
alcanos, alquenos y
alquinos. Los alcanos son
hidrocarburos que sólo
contienen enlaces simples
carbono- carbono, los
alquenos contienen
enlaces dobles carbono-
carbono, y los alquinos
son hidrocarburos que
contienen un triple enlace.
20. El segundo grupo lo forman los
hidrocarburos aromáticos. El compuesto
más importante en esta familia es el
benceno.
21. En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre
está formado por tres partes: prefijos, principal y
sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la
molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la
molécula; y la parte principal el número de carbonos
que posee.
Los alcanos se pueden nombrar con las siguientes
etapas:
22. Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena
más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las
figuras que no siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena
principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.
23. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la
terminación –ano del alcano del cual derivan por –il, ilo (metil,
etil, propil, butilo). se acompañan de un localizador que indica su
posición dentro de la cadena principal. La numeración de la
cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le
asigne el localizador.
24. Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan
alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena
principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri,
tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece
cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por
comas y debe haber tantos como sustituyentes.
25. Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos,
nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores
localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los
mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al
sustituyente que va primero en el orden alfabético.
26. Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma
como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres
comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el
uso de la nomenclatura sistemática.
31. Nomenclatura de Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de
la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por
ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran
utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
32. Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen
enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es
un compuesto que controla el crecimiento de las
plantas, la germinación de las semillas y la
maduración de los frutos.
33.
34. Nomenclatura de Alquenos
Los alquenos se nombran reemplazando
la terminación -ano del correspondiente
alcano por -eno. Los alquenos más
simples son el eteno y el propeno,
también llamados etileno y propileno a
nivel industrial.
2-Buteno
50. Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la
posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra
entre las posiciones 1 y 2.
51. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces
triples carbono. La fórmula molecular general para
alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación
es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue
descubierto por Berthelot en 1862.
52. Nomenclatura de Alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se
nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual
número de carbonos por -ino.
53. Regla 2.Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe
otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se
toma como principal la cadena que contie-ne el mayor
número de enlaces triples y se numera desde el extremo más
cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre
en -diino, triino, etc.
3-octino
pentino 2-hexino
1,6-octadiino 3-metil-1,5-hexadiino
54.
55.
56.
57.
58.
59.
60.
61.
62. Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples
enlaces, se procede del modo
siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene el mayor
número posible de enlaces múltiples, dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la
misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3.Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el
nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con
dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
5-hepten-1-ino 1-hepten-6-ino 2-hepten-5-ino
63. Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -
OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles
y triples enlaces.
64. Regla 3. El nombre del alcohol
se construye cambiando la
terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por -
ol Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos
funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun
mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente
a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
65. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y
alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH
y el nombre de la molécula termina en -ol.
66.
67. Nomenclatura de Éteres -
Reglas IUPAC
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados
de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como
cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido
como un sustituyente.
68. Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres
como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
69. Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2-
por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se
nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
70.
71. Nomenclatura de Aldehídos
y Cetonas - Reglas
IUPAC
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la
terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posición del grupo aldehído,
puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se
emplea el sufijo -dial.
4-hexenal
72. Regla 2. El grupo -CHO se
denomina -carbaldehído. Este
tipo de nomenclatura es muy
útil cuando el grupo aldehído va
unido a un ciclo. La numeración
del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del
ciclo que contiene el grupo
aldehído.
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo
prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo- o formil-.
73. Regla 4. Algunos nombres
comunes de
aldehídos
aceptados por
la IUPAC son:
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para
que éste tome el localizador más bajo.
74. Regla 6. Existe un segundo tipo
de nomenclatura para las
cetonas, que consiste en
nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas
alfabéticamente y terminando
el nombre con la palabra
cetona.
Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la
molécula pasa a llamarse oxo-.
75.
76.
77.
78.
79.
80.
81.
82.
83. Nomenclatura del Benceno
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el
nombre del sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen
nombres comunes ampliamente aceptados.
84. En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto
(benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y
para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los
sustituyentes en el anillo.
