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Fitoquímica de los cereales.
Sofia Navarro Meza
Fitoquímicos:
● Metabolitos secundarios sintetizados por las
plantas, que incluyen terpenos, compuestos
fenólicos, lignanos, entre otros.
● Responsables de proteger a las plantas frente a
distintos tipos de estrés, tanto biótico como
abiótico, incluyendo infecciones, depredadores,
radiación ultravioleta, estrés hídrico o salino,
además de entregarles colores y sabores.
● Se estima que existen miles de fitoquímicos
distintos en la naturaleza, la mayoría aún por
descubrir.
Paleolítico
01.
Consumían 200-400
especies distintas de
plantas, con un aporte
elevado de fibra,
estimado en 80-100g/d, y
de 2-8g/d de
fitoquímicos
Siglo XX1
02.
Se estima que consume
una cantidad cada vez
menor de vegetales
(entre 20-40 especies
distintas), cuyos
aportes de fitoquímicos
son claramente
inferiores, entre 0,5-
2g/d
Antropólogos…
son relevantes, considerando que una
relación inversa entre consumo de
vegetales ricos en fitoquímicos y riesgo
de enfermedades no trasmisibles ha sido
reportada por numerosos estudios
epidemiológicos. Este efecto protector se
debería a propiedades antioxidantes,
antinflamatorias, antibacterianas,
antihipertensivas, antitumorales,
reguladoras de la función mitocondrial,
neutralizante de LPS, etc., de estos
compuestos, que atenuarían el desarrollo
de alteraciones inflamatorias y
metabólicas en el individuo
-Bioactivos
se definen como los componentes de los alimentos que influyen en las
actividades celulares y fisiológicas donde tras su ingesta se obtiene un efecto
beneficioso para la salud. Estos no se consideran como nutrientes porque no son
esenciales para la vida, se encuentran en cantidades pequeñas dentro de los
alimentos que se consumen normalmente, estos tienen diferentes mecanismos de
acción y en general se centran en la prevención de las enfermedades
transmisibles
01
Terpenos
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Carotenoides
pigmentos liposolubles de
origen vegetal que están
presentes en el organismo
humano, el cual no los
sintetiza y los obtiene a
partir de la dieta.
Son los responsables de la gran
mayoría de los colores
amarillos, anaranjados o rojos
presentes en los alimentos
vegetales
Perfil carotenoide
Xantofilas
luteína , zeaxantina y
β-criptoxantina
(maíz y trigo)
Caroteno
α- y β-caroteno (maíz,
avena, cebada y trigo),
de forma minoritar
El embrión y el salvado son los
que presentan la mayor
concentración de carotenoides. La
distribución de este perfil
carotenoide parece variar entre
genotipos de un mismo tipo de
cereal y dentro del mismo grano,
concentrándose α-, β-caroteno y
zeaxantina en el germen y
salvado, mientras que luteína se
detecta distribuida más
homogéneamente a lo largo del
mismo
Compuestos fenólicos
Metabolitos
secundarios
It’s the closest planet
to the Sun
Clasificación
clasifican en ácidos
hidroxibenzoicos y ácidos
hidroxicinámicos.
actividad
antioxidante
estructura química, la cual contiene un núcleo
fenólico y una cadena lateral insaturada que
les permite formar un radical fenoxilo
estabilizado por resonancia, el cual tiene
actividad como agente secuestrador de
radicales libres.x
se caracterizan por tener una estructura de
tres anillos formada por dos centros
aromáticos y un heterociclo central
oxigenado.
se incluyen las flavonas, flavanonas,
catequinas y antocianinas.
Flavonoides
Las antocianinas
son pigmentos vegetales con gran potencial para
el reemplazo competitivo de estos colorantes.
Son los pigmentos responsables de la gama de
colores que abarcan desde el rojo hasta el azul
de muchas frutas, vegetales y cereales
mission and vision
El maíz es uno de los cereales más característicos en cuanto a su amplia gama de
colores. En un estudio realizado por Álvarez et al en 2013, se evaluó la actividad
antioxidante de cinco variedades de maíz en referencia a su contenido en compuestos
fenólicos, y concretamente en antocianidinas
Maiz
morado
mayor cantidad de fenoles totales 1445 mg de
ácido gálico por 100 g de harina),
Maiz
Rojo
354 mg de ácido gálico por 100 g de harina
mientras que las variedades amarillo, blanco híbrido y
blanco criollo mostraron una cantidad mucho menor de
fenoles totales respecto a las variedades pigmentadas.
Conclusión
De esta manera, se determinó que los valores
obtenidos en la cuantificación de
antocianidinas podrían explicar la mayor
actividad antioxidante observada en los
extractos de los maíces rojo y morado
El maíz morado es considerado un antioxidante
natural que retarda el envejecimiento
celular, principalmente por los mecanismos de
acción de la cianidina-3-β-glucósido,
pelargonidina-3-β-glucósido, peonidina-3-β-
glucósido, ácidos fenólicos, quercetina y
hesperidina, los cuales contrarrestan los
efectos nocivos de los radicales libres, el
estrés oxidativo y la carcinogénesis
Lignanos
Los lignanos pertenecen a los fitoestrógenos estos
provienen de los vegetales y pueden tener acciones
similares a los estrógenos en los humanos y los
animales. El lignano es uno de los principales
fitoesteroles, este tiene efectos anticancerígenos y
antivirales, influencian la expresión de los genes
(activación), y pueden proteger contra enfermedades
vinculadas con los estrógenos como la osteoporosi
La linaza es una de las fuentes más ricas de lignanos
vegetales, al ser particularmente rica en el lignano
secoisolariciresinol diglicósido (SDG). La linaza también
contiene otros lignanos como: matairesinol, pinoresinol,
lariciresinol, isolariciresinol y secoisolariciresinol
(usualmente abreviado como Seco ó SECO).
student progress
El lignano isolariciresinol
de la linaza no se
transforma en lignanos
mamíferos.
El enterodiol y la enterolactona son
denominados lignanos mamíferos
debido a que son producidos en el
intestino de los humanos y otros
mamíferos; no se encuentran en las
planta
Los lignanos SDG, SECO,
pinoresinol, lariciresinol y
matairesinol de la linaza son
transformados a través de las
bacterias del colon de los humanos
en los lignanos mamíferos
enterodiol y enterolactona.
Aplicaciones novedosas
El maíz negro posee antocianinas, responsables del color
morado en el maíz negro. Los colorantes naturales
presentan una gran demanda tanto en la industria
cosmética como de medicamentos y alimentos; debido a la
baja toxicidad. Se elaboro un brillo labial y sombras en
cremas a partir del pigmento extraído del maíz negro. El
consumo del maíz morado en grandes cantidades no es
seguro en caso de embarazo y lactancia ya que, en el
primer caso, se puede estimular el útero y causar un
aborto involuntario. Alergia de maíz: Aplicar lociones
que contienen la seda del maíz podría causar una erupción
cutánea, enrojecimiento de la piel, y la picazón si usted
es alérgico a ella, el polen o su almidón.
La linaza y sus lignanos ayudan a proteger en
contra del cáncer de mama al alterar el
metabolismo del estrógeno y disminuir la
proliferación de células, de acuerdo con
hallazgos de un número pequeño de estudios
clínicos. Los datos en animales son
contundentes – la linaza y sus lignanos
principales interfieren con los procesos del
cáncer e inhiben la metástasis de tumores
mamarios (seno) hacia los pulmones y otros
órganos. Un estudio en animales determinó que
la combinación de linaza y tamoxifen
resultaba mejor para disminuir el tamaño del
tumor en los ratones que el tamoxifen por sí
solo. El consumo regular de linaza puede
reducir el riesgo de cáncer de mama y mejorar
los pronósticos clínicos para mujeres con
cáncer de mama.
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Referencias:
• Latham MC (2002). Nutrición humana en el mundo en desarrollo. Colección FAO: Alimentación y nutrición. Nº 19.
• Eaton SB.(2006) The ancestral human diet: what was it and should it be a paradigm for contemporary nutrition? Proc Nutr Soc; 65(1).
• Probst YC, Guan VX, Kent K.(2017). Dietary phytochemical intake from foods and health outcomes: a systematic review protocol and preliminary scoping. BMJ Open; 7(2)
• Economos C, Clay WD.(1999) Nutritional and health benefits of citrus fruits.Food Nutri Agric, 24.
• Coultate TP(1998) . Manual de química y bioquímica de los alimentos.
• Beltrán B, Estévez R, Cuadrado C, Jiménez S, Olmedilla B. (2012) Base de datos de carotenoides para valoración de la ingesta dietética de carotenos, xantofilas y de vitamina A; utilización en un estudio comparativo del estado
nutricional en vitamina A de adultos jóvenes. Nutrición Hospitalaria;27(4):1334-1343.
• Mellado E.(2013) Biosíntesis, acumulación y estabilidad de carotenoides en cereales: estudio comparativo entre trigo duro (Triticum turgidum) y tritordeum (H. chilense x T. turgidum conv. durum).
• Garzón GA. (2008) Las antocianinas como colorantes naturales y compuestos bioactivos: revisión. Acta Biológica Colombiana;13(3):27-36.
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Plantas Medicinales y Aromáticas.;12(6):558-571.
• Cuevas E, Antezana A, Winterhalter P. (2008) Análisis y caracterización de antocianinas en diferentes variedades de maíz (Zea mays) boliviano. Memorias del encuentro final Red-Alfa Lagrotech, Cartagena; pp 79-95.
• Guillén-Sánchez J, Mori-Arismendi S, Paucar-Menacho LM. (2014) Características y propiedades funcionales del maíz morado (Zea mays L.) var. subnigroviolaceo. Scientia Agropecuaria.
• Gorriti A, Arroyo J, Negron L, Jurado B, Purizaca H, Santiago I, Taype E, Quispe F. (2009) Antocianinas, fenoles totales y actividad antioxidante de las corontas del maíz morado (Zea mays L.): Método de extracción. Boletín
Latinoamericano y del Caribe de Plantas Medicinales y Aromáticas;8(6):509-518.
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human intestinal microbial ecosystem.Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56, 4806-4812.
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• HU, C., YUAN, Y. V. & KITTS, D. D. (2007). Antioxidant activities of the flaxseed lignan secoisolariciresinol diglucoside, its aglycone secoisolariciresinol and the mammalian lignans enterodiol and enterolactone in vitro. Food and
Chemical Toxicology, 45, 2219-2227.
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Biophysics, 435, 74-82
• EECKHAUT, E., STRUIJS, K., POSSEMIERS, S., VINCKEN, J. P., DE KEUKELEIRE, D. & VERSTRAETE, W. (2008). Metabolism of the lignan macromolecule into enterolignans in the gastrointestinal lumen as determined in the
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• CHARLET, S., BENSADDEK, L., RAYNAUD, S., GILLET, F., MESNARD, F. & FLINIAUX, M. A. (2002). An HPLC procedure for the quantification of anhydrosecoisolariciresinol. Application to the evaluation of flax lignan content.
Plant Physiology and Biochemistry, 40, 225-229.
• LI, X., YUAN, J. P., XU, S. P., WANG, J. H. & LIU, X. (2008). Separation and determination of secoisolariciresinol diglucoside oligomers and their hydrolysates in the flaxseed extract by high-performance liquid chromatography.
Journal of Chromatography A, 1185, 223-232.
• BEEJMOHUN, V., FLINIAUX, O., GRAND, E., LAMBLIN, F., BENSADDEK, L., CHRISTEN, P., KOVENSKY, J., FLINIAUX, M. A. & MESNARD, F. (2007). Microwave-assisted extraction of the main phenolic compounds in flaxseed.
Phytochemical Analysis, 18, 275-282
• MUIR, A. D. & WESCOTT, N. D. (2003). Flax: The genus linum. Saskatchewan, Canada, Taylor & Francis Group. 320 p
• PRASAD, K. (2000). Antioxidant activity of secoisolariciresinol diglucoside- derived metabolites, secoisolariciresinol, Enterodiol, and enterolactone. International Journal of Angiology, 9, 220-225.
• ELIASSON, C., KAMAL-ELDIN, A., ANDERSSON, R. & AMAN, P. (2003). High- performance liquid chromatographic analysis of secoisolariciresinol diglucoside and hydroxycinnamic acid glucosides in flaxseed by alkaline
extraction. Journal of Chromatography A, 1012, 151-159.
• Cano.C.M.E (2018) Informe de tesis, Evaluación de ña aceptabilidad de dos productos cosméticos elaborados apartir del pigmento extraído del maíz negro (zea mayis) de Guatemala.

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  • 1. Fitoquímica de los cereales. Sofia Navarro Meza
  • 2. Fitoquímicos: ● Metabolitos secundarios sintetizados por las plantas, que incluyen terpenos, compuestos fenólicos, lignanos, entre otros. ● Responsables de proteger a las plantas frente a distintos tipos de estrés, tanto biótico como abiótico, incluyendo infecciones, depredadores, radiación ultravioleta, estrés hídrico o salino, además de entregarles colores y sabores. ● Se estima que existen miles de fitoquímicos distintos en la naturaleza, la mayoría aún por descubrir.
  • 3. Paleolítico 01. Consumían 200-400 especies distintas de plantas, con un aporte elevado de fibra, estimado en 80-100g/d, y de 2-8g/d de fitoquímicos Siglo XX1 02. Se estima que consume una cantidad cada vez menor de vegetales (entre 20-40 especies distintas), cuyos aportes de fitoquímicos son claramente inferiores, entre 0,5- 2g/d Antropólogos…
  • 4. son relevantes, considerando que una relación inversa entre consumo de vegetales ricos en fitoquímicos y riesgo de enfermedades no trasmisibles ha sido reportada por numerosos estudios epidemiológicos. Este efecto protector se debería a propiedades antioxidantes, antinflamatorias, antibacterianas, antihipertensivas, antitumorales, reguladoras de la función mitocondrial, neutralizante de LPS, etc., de estos compuestos, que atenuarían el desarrollo de alteraciones inflamatorias y metabólicas en el individuo
  • 5. -Bioactivos se definen como los componentes de los alimentos que influyen en las actividades celulares y fisiológicas donde tras su ingesta se obtiene un efecto beneficioso para la salud. Estos no se consideran como nutrientes porque no son esenciales para la vida, se encuentran en cantidades pequeñas dentro de los alimentos que se consumen normalmente, estos tienen diferentes mecanismos de acción y en general se centran en la prevención de las enfermedades transmisibles
  • 6. 01 Terpenos You can enter a subtitle here if you need it
  • 7. Carotenoides pigmentos liposolubles de origen vegetal que están presentes en el organismo humano, el cual no los sintetiza y los obtiene a partir de la dieta. Son los responsables de la gran mayoría de los colores amarillos, anaranjados o rojos presentes en los alimentos vegetales
  • 8. Perfil carotenoide Xantofilas luteína , zeaxantina y β-criptoxantina (maíz y trigo) Caroteno α- y β-caroteno (maíz, avena, cebada y trigo), de forma minoritar
  • 9. El embrión y el salvado son los que presentan la mayor concentración de carotenoides. La distribución de este perfil carotenoide parece variar entre genotipos de un mismo tipo de cereal y dentro del mismo grano, concentrándose α-, β-caroteno y zeaxantina en el germen y salvado, mientras que luteína se detecta distribuida más homogéneamente a lo largo del mismo
  • 11. Metabolitos secundarios It’s the closest planet to the Sun Clasificación clasifican en ácidos hidroxibenzoicos y ácidos hidroxicinámicos. actividad antioxidante estructura química, la cual contiene un núcleo fenólico y una cadena lateral insaturada que les permite formar un radical fenoxilo estabilizado por resonancia, el cual tiene actividad como agente secuestrador de radicales libres.x
  • 12. se caracterizan por tener una estructura de tres anillos formada por dos centros aromáticos y un heterociclo central oxigenado. se incluyen las flavonas, flavanonas, catequinas y antocianinas. Flavonoides Las antocianinas son pigmentos vegetales con gran potencial para el reemplazo competitivo de estos colorantes. Son los pigmentos responsables de la gama de colores que abarcan desde el rojo hasta el azul de muchas frutas, vegetales y cereales mission and vision
  • 13. El maíz es uno de los cereales más característicos en cuanto a su amplia gama de colores. En un estudio realizado por Álvarez et al en 2013, se evaluó la actividad antioxidante de cinco variedades de maíz en referencia a su contenido en compuestos fenólicos, y concretamente en antocianidinas Maiz morado mayor cantidad de fenoles totales 1445 mg de ácido gálico por 100 g de harina), Maiz Rojo 354 mg de ácido gálico por 100 g de harina mientras que las variedades amarillo, blanco híbrido y blanco criollo mostraron una cantidad mucho menor de fenoles totales respecto a las variedades pigmentadas.
  • 14. Conclusión De esta manera, se determinó que los valores obtenidos en la cuantificación de antocianidinas podrían explicar la mayor actividad antioxidante observada en los extractos de los maíces rojo y morado El maíz morado es considerado un antioxidante natural que retarda el envejecimiento celular, principalmente por los mecanismos de acción de la cianidina-3-β-glucósido, pelargonidina-3-β-glucósido, peonidina-3-β- glucósido, ácidos fenólicos, quercetina y hesperidina, los cuales contrarrestan los efectos nocivos de los radicales libres, el estrés oxidativo y la carcinogénesis
  • 16. Los lignanos pertenecen a los fitoestrógenos estos provienen de los vegetales y pueden tener acciones similares a los estrógenos en los humanos y los animales. El lignano es uno de los principales fitoesteroles, este tiene efectos anticancerígenos y antivirales, influencian la expresión de los genes (activación), y pueden proteger contra enfermedades vinculadas con los estrógenos como la osteoporosi La linaza es una de las fuentes más ricas de lignanos vegetales, al ser particularmente rica en el lignano secoisolariciresinol diglicósido (SDG). La linaza también contiene otros lignanos como: matairesinol, pinoresinol, lariciresinol, isolariciresinol y secoisolariciresinol (usualmente abreviado como Seco ó SECO).
  • 17. student progress El lignano isolariciresinol de la linaza no se transforma en lignanos mamíferos. El enterodiol y la enterolactona son denominados lignanos mamíferos debido a que son producidos en el intestino de los humanos y otros mamíferos; no se encuentran en las planta Los lignanos SDG, SECO, pinoresinol, lariciresinol y matairesinol de la linaza son transformados a través de las bacterias del colon de los humanos en los lignanos mamíferos enterodiol y enterolactona.
  • 18. Aplicaciones novedosas El maíz negro posee antocianinas, responsables del color morado en el maíz negro. Los colorantes naturales presentan una gran demanda tanto en la industria cosmética como de medicamentos y alimentos; debido a la baja toxicidad. Se elaboro un brillo labial y sombras en cremas a partir del pigmento extraído del maíz negro. El consumo del maíz morado en grandes cantidades no es seguro en caso de embarazo y lactancia ya que, en el primer caso, se puede estimular el útero y causar un aborto involuntario. Alergia de maíz: Aplicar lociones que contienen la seda del maíz podría causar una erupción cutánea, enrojecimiento de la piel, y la picazón si usted es alérgico a ella, el polen o su almidón.
  • 19. La linaza y sus lignanos ayudan a proteger en contra del cáncer de mama al alterar el metabolismo del estrógeno y disminuir la proliferación de células, de acuerdo con hallazgos de un número pequeño de estudios clínicos. Los datos en animales son contundentes – la linaza y sus lignanos principales interfieren con los procesos del cáncer e inhiben la metástasis de tumores mamarios (seno) hacia los pulmones y otros órganos. Un estudio en animales determinó que la combinación de linaza y tamoxifen resultaba mejor para disminuir el tamaño del tumor en los ratones que el tamoxifen por sí solo. El consumo regular de linaza puede reducir el riesgo de cáncer de mama y mejorar los pronósticos clínicos para mujeres con cáncer de mama.
  • 20. CREDITS: This presentation template was created by Slidesgo, including icons by Flaticon and infographics & images by Freepik Referencias: • Latham MC (2002). Nutrición humana en el mundo en desarrollo. Colección FAO: Alimentación y nutrición. Nº 19. • Eaton SB.(2006) The ancestral human diet: what was it and should it be a paradigm for contemporary nutrition? Proc Nutr Soc; 65(1). • Probst YC, Guan VX, Kent K.(2017). Dietary phytochemical intake from foods and health outcomes: a systematic review protocol and preliminary scoping. BMJ Open; 7(2) • Economos C, Clay WD.(1999) Nutritional and health benefits of citrus fruits.Food Nutri Agric, 24. • Coultate TP(1998) . Manual de química y bioquímica de los alimentos. • Beltrán B, Estévez R, Cuadrado C, Jiménez S, Olmedilla B. 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Notas del editor

  1. . El interés en estos pigmentos se ha intensificado gracias a sus posibles efectos beneficiosos para la salud, dentro de los cuales se encuentran la reducción de la enfermedad coronaria, los efectos anticancerígenos, antitumorales, antiinflamatorios y antidiabéticos; además del mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Las propiedades bioactivas de las antocianinas abren una nueva perspectiva para la obtención de productos coloreados con valor agregado para el consumo humano.
  2. Se ha sugerido que el extracto de cáscara de maíz morado podría ser utilizado como antioxidante natural en alimentos con alto contenido de grasa y como sustituto de los antioxidantes químicos, con su color violáceo que marca la diferencia