1. Cierto jugo tiene un alto contenido de un monosacárido en su composición. Este azúcar, tiene la
propiedad de rotar la luz polarizada cuando está disuelto en agua. Sin embargo, las soluciones
preparadas con “ese” azúcar pero obtenido sinteticamente no rotan la luz polarizada.¿Cómo puede
ocurrir esto, si se trata “de la misma” sustancia? Explique este fenómeno.
Responde Brenda:
“ “esa” sustancia puede ser un monosacárido producido por biosíntesis o artificialmente en el laboratorio.
Cuando es producido biológicamente (biosíntesis) se produce sólo un enantiómero (L o D); por lo tanto, la luz
(polarizada) solo rota para la izquierda (L) o para la derecha (D). En cambio, la mezcla racémica (obtenida
artificialmente) no rota la luz, sino que al tener una mezcla de los dos enantiómeros (L y D, derecha e izquierda)
la luz sigue su forma –alude a su recorrido y al esquema con que lo expliqué en clase- horizontalmente”.
Cierto microorganismo se desarrolla en presencia de un determinado monosacárido.
Cuando se cultivan los microorganismos con una solución de la hexosa, contenida en un tubo A,
se observa desarrollo de los mismos. Además, la solución empleada es dextrógira.
Cuando se cultivan con otra solución del monosacárido, obtenido de otra manera, contenida en un
tubo B, no se observa desarrollo bacteriano. Esta solución, en cambio, es levógira.
Cuando se mezclan volúmenes iguales de ambas soluciones en un tubo C y se mide su actividad
óptica, resulta igual a 0, es decir que no desvía el plano de vibración de la luz polarizada. Cuando
se emplea esta solución para cultivar las bacterias se observa aproximadamente la mitad del
desarrollo de las mismas respecto del tubo A.
Si el tubo A contuviera por ejemplo la sustancia 1 (ver pregunta 5) ¿cuál es el contenido de los
tubos B y C?. Valide detalladamente su respuesta. Utilice proyecciones de Fischer.
Federico responde con las estructuras correctas y agrega:

2. “Los contenidos de los tubos B y C son descifrables o se pueden establecer a través de las reacciones y
conclusiones que son establecidas a partir de que la luz polarizada […] gira en distintos planos al pasar por
sustancias enantiómeras (levógiras o dextrógiras).
A partir de esto y de la concepción de mezclas racémicas (anulación al mezclarse los enantiómeros) los
contenidos de los tubos B y C son vislumbrables.
Por otra parte, para lograr conocer a qué tubo corresponde la sustancia D o L hay que basarse en que la
actividad biológica suele presentarse en los compuestos de “orden” D; por lo tanto, si la premisa manifestaba
que una solución poseía desarrollo bacteriano y la otra no, la primera sería D y la otra L.”
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(las figuras no aparecen completas por problemas técnicos)