La alanina puede existir en tres formas dependiendo del pH de la solución: 1) a bajo pH, ambos grupos (α-carboxilo y α-amino) están protonados; 2) a pH más alto, el grupo carboxilo se desprotona formando un zwitterion con carga neta cero; 3) a pH aún más alto, el grupo amino también se desprotona dando la forma totalmente desprotonada.

1. UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD
ESCUELA DE ENFERMERIA
BIOQUIMICA
ALANINA EN SOLUCION PH
VALORACION DE UN ANMINOACIDO.- la alanina, que contiene un grupo α-carboxilo y
un grupo α-amino. A un pH bajo (ácido) estos dos grupos están protonados. A medida
que el pH de la disolución se aumenta, el grupo –COOH de la forma I puede disociarse
dando un protón al medio. La liberación de un protón provoca la formación del grupo
carboxilato, –COO–. Esta estructura se muestra como forma II, que es la forma dipolar
de la molécula. Esta forma, también denominada zwitterion, es la forma isoeléctrica de
la alanina, es decir, tiene una carga global de cero. El segundo grupo valorable de la
alanina es el grupo amino (–NH3+). Éste es un ácido mucho más débil que el grupo –
COOH y, por consiguiente, tiene una constante de disociación mucho más pequeña, K2.
Nota: su pKaes, por tanto, mayor.] La liberación de un protón del grupo amino
protonado de la forma II da lugar a la forma completamente desprotonado de la alanina,
la forma III.
Webgrafia
http://bioquimiodonto.files.wordpress.com/2010/08/bioq-champe.pdf
Autoría
Nicole Brigitte Calderón Riofrio