El documento describe los diferentes grupos funcionales encontrados en compuestos orgánicos. Explica que un grupo funcional es un conjunto de átomos que define la reactividad química de una molécula. Describe los grupos funcionales más comunes como alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos, éteres, aminas y heterociclos. También cubre la nomenclatura y propiedades de cada uno de estos grupos funcionales.

1. GRUPOS FUNCIONALES CÁTEDRA DE BIOQUÍMICA BROM. MARÍA DEL PILAR CORNEJO BIOQUIMICA

2. Un “ grupo funcional ” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas. Todas las moléculas que presenten un mismo “ grupo funcional ”, actuarán químicamente de manera similar. BIOQUIMICA

3. BIOQUIMICA Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico . El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos .

4. BIOQUIMICA El grupo funcional principal determina: el nombre del compuesto la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal La localización de los sustituyentes y funciones secundarias

5. FUNCIONES OXIGENADAS Alcohol Aldehído Cetona Ácidos Carboxílicos Éter Éster Anhídrido GRUPOS FUNCIONALES BIOQUIMICA

6. FUNCIONES NITROGENADAS Amina Amida Nitrilo BIOQUIMICA

7. ALCOHOLES Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos. Nomenclatura: se cambia el sufijo “ ANO ” por “ OL ” Ejemplos CH 3 OH Metanol CH 3 CH 2 OH Etanol BIOQUIMICA

8. Según la posición del grupo alcohol se clasifican en: Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en: Monoles Dioles Polioles BIOQUIMICA

9. PROPIEDADES FÍSICAS Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos). Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua . Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares) BIOQUIMICA

10. REACCIONES MAS COMUNES OXIDACIÓN : Alcohol 1º aldehído Alcohol 2º cetona Alcohol 3º gral. no se oxidan BIOQUIMICA

11. Alcoholes aromáticos: Presentan un grupo benceno en su molécula Fenoles: Son aquellos en que un átomo de hidrogeno del anillo bencénico fue reemplazado por un grupo “ OH ” BIOQUIMICA

12. EJEMPLOS ALCOHOL BENCILICO FENOL BIOQUIMICA

13. ALDEHIDOS Y CETONAS Son moléculas que presentan en su estructura al “ Grupo Carbonilo ” C O BIOQUIMICA

14. Aldehídos: Contienen un grupo alquilo y un H unidos al grupo carbonilo R C O H Cetonas: Tienen 2 grupos alquilo unido al grupo carbonilo R C R O BIOQUIMICA

15. ACETONA ACETALDEHIDO BIOQUIMICA

16. NOMENCLATURA ALDEHIDOS: Se reemplaza la “ O ” final del alcano por la terminación “ al ” Ejemplos: etanal CH 3 C O H CETONAS: Se reemplaza la “ O ” final del alcano por “ ONA ”, y se indica con un número la ubicación de la función cetona. Ejemplo: 2-butanona CH 3 C CH 2 CH 3 O BIOQUIMICA

17. Reacciones químicas Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos Las cetonas no se oxidan con facilidad BIOQUIMICA

18. PROPIEDAES FISICAS Con los pares de electrones no compartidos, forman puentes de hidrogeno con compuestos que tengan enlaces OH o NH, y debido a esto, los aldehídos y las cetonas son buenos solventes de sustancias polares como los alcoholes. También son muy solubles en agua BIOQUIMICA

19. ACIDOS CARBOXILICOS Son aquellos que contienen el grupo funcional “ Carboxilo ” C O OH BIOQUIMICA

20. Nomenclatura: Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Ejemplos: Metanoico HCOOH Etanoico CH 3 COOH Propanoico CH 3 CH 2 COOH Butanoico CH 3 CH 2 CH 2 COOH Pentanoico CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH BIOQUIMICA

21. También presentan nombres comunes. Fórmico HCOOH (Metanoico) Acético CH 3 COOH (Etanoico) Propiónico CH 3 CH 2 COOH (Propanoico) Acrílico H 2 C CH COOH Oleico CH 3 (CH 2 ) 7 CH CH (CH 2 ) 7 COOH BIOQUIMICA

22. BIOQUIMICA

23. PROPIEDADES Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella. A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua Son clasificados como ácidos débiles BIOQUIMICA

24. ÉSTERES Son derivados de ácidos carboxílicos R C O R O El Grupo “ OR ” sustituye al grupo “ OH ” del ácido BIOQUIMICA

25. BIOQUIMICA

26. NOMENCLATURA Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “ ico ” se sustituye por “ ato ”, la 2º es “ de ” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol Ejemplo: CH 3 CH 2 O C CH 3 Etanoato de etilo O Acetato de etilo BIOQUIMICA

27. ANHÍDRIDOS Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de agua R C O C R O O BIOQUIMICA

28. NOMENCLATURA Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido” Ejemplo: CH 3 C O C CH 3 O O Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico BIOQUIMICA

29. ANHIDRIDOS MEZCLADOS Se emplean los nombres de los ácidos de los cuales provienen Ejemplo: CH3 C O C H O O Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido acético fórmico BIOQUIMICA

30. ÉTERES Son compuestos de fórmula : R O R^ Provienen de la reacción de un alcohol con agua Son solventes muy polares BIOQUIMICA

31. NOMENCLATURA : Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido , o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “ éter ” Ejemplo: CH 3 O CH 2 CH 3 Metoxietano o Etil metil éter BIOQUIMICA

32. FUNCIONES NITROGENADAS AMIDAS NITRILOS AMINAS R C NH 2 O R C N R NH 2 BIOQUIMICA

33. Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH 3 Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH 3 Nitrilos : se obtienen de la deshidratación de aminas primarias BIOQUIMICA

34. BIOQUIMICA

35. AMINAS Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo que reemplazan a los H del NH 3 : en aminas primarias, secundarias y terciarias. BIOQUIMICA

36. Aminas Primarias Aminas Secundarias Aminas Terciarias R NH 2 R N H R R N R R BIOQUIMICA

37. PROPIEDADES FISICAS Forman puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos. Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también. BIOQUIMICA

38. Nomenclatura Se mencionan primero los grupos alquilo (por orden alfabético), seguidos del sufijo “ amina ” Ejemplo: CH 3 CH 2 NH 2 Etil amina Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc. BIOQUIMICA

39. HETEROCICLOS Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de Nitrógeno incorporados al ciclo BIOQUIMICA

40. FURANO PIRIDINA INDOL BIOQUIMICA

41. PURINA PIRIMIDINA BIOQUIMICA

42. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES Son compuestos orgánicos que poseen mas de un grupo funcional EJEMPLOS : Acido láctico. Posee una función alcohol y una función ácida Polihidroxicetonas, polihidroxialdehidos (hidratos de carbono) Aminoacidos BIOQUIMICA

43. BIOQUIMICA

44. BIOQUIMICA

45. BIOQUIMICA

46. NOMENCLATURA El orden de prioridad de mayor a menor es: ácido – Anhídrido- éster – amida – nitrilo – aldehído - cetona – alcohol – amina – éter – alqueno – alquino – halógeno – alquilo (ramificación) BIOQUIMICA