El documento describe las propiedades ácido-base de los aminoácidos y cómo su carga depende del pH. Explica que el punto isoeléctrico (pI) es el pH en el que un aminoácido existe principalmente como zwitterion con cargas positivas y negativas iguales. El pI de la alanina es 6.02. A pH menores al pI es catiónica y a pH mayores es aniónica. También describe el orden de desprotonación de los grupos durante la titulación de aminoácidos.

1. ALANINA EN SOLUCION ACIDA Y BASICA EN PH
A un pH determinado un aminoácido se presenta casi exclusivamente en forma de
Zwitterion, es decir con las formas iónicas positivas y negativas en iguales
proporciones; ese pH se conoce como Punto Isoeléctrico. A ese pH un aminoácido
no migra en un campo eléctrico; así mismo presenta mínima solubilidad, por lo que
se precipita al no formar enlaces de hidrógeno con el agua. En el punto
isoeléctrico las proteínas precipitan, se separan de sus mezclas y se pueden
purificar. El punto isoeléctrico se puede calcular a partir de los valores de pK de
los grupos ácidos o básicos.
Ej., El aminoácido alanina tiene un pK1 (-COOH) de 2,34 y el pK2 (-NH2) de 9,69;
Por lo que el PI = (2,34 + 9,69) / 2 = 6,02. Cuando el pH es 6,02 existe igual
proporción de las formas iónicas con carga positiva y negativa. Por debajo de pH
6,02 la alanina se carga positivamente, por lo que migra hacia el cátodo y por
encima de pH 6,02 está cargada negativamente por lo que lo hace hacia el ánodo.
Los amino ácidos se designan con una abreviatura de tres letras o de una letra de
sus nombres, por ejemplo, Alanina = (ala) o (A).
A un pH neutral (o cercanos a neutralidad) los amino ácidos se encuentran en
forma de iones dipolares o iones de zwitter, dada la acidez de grupo -COOH y la
basicidad del -NH2 :

2. El pH al cuál un amino ácido se encuentre en forma de ion de zwitter se conoce
como Punto Isoeléctrico, y se designa como pI.
Porque pueden actuar como ácidos (grupo NH3
+
) o como base (grupo COO-
), los
amino ácidos son anfotéricos
A pH menores al pI (ácidos), prevalece la forma catiónica
a pH mayores al pI (básicos), prevalece la forma aniónica.
Partiendo del catión, un amino ácido puede titularse y la curva de titulación indica
el pH en la cual va a prevalecer el catión, el ion de zwitter o el anión.
El pH al cual hay igual concentración del ion de zwitter con el catión o con el anión
es el pKa de cada grupo ionizable. . Por ejemplo, para alanina (R = CH3) el pKa1
es 2.34 (grupo-COOH) y el pKa2 es 9.69 (grupo NH3
+
). :
Su pI es de 6.02 y se calcula por el promedio de los pKa's.

3. La siguiente figura ilustra la curva de titulación de
alanina:
La ecuación de Henderson-Hasselbalch se puede usar para determinar la
proporción de base conjugada a ácido débil:
Si [base conjugada] = [ácido débil] entonces el pH = pKa,
Si el pH > pKa (más básico), prevalece la base conjugada
Si el pH < pKa (más ácido), prevalece el ácido débil
Cuando hay grupos laterales ionizables, el pka de éstos se designa pKR. Por
ejemplo, para cisteína el pK1 (-COOH) es 2.05, el pK2 (-NH3
+
) es 10.25 y el pKR
(grupo -SH) es 8.00:

4. Orden de desprotonación en la titulación de amino ácidos:
1- Al titular el amino ácido éste debe estar totalmente protonado (pH < 1)
2- El grupo alfa-carboxílico (-COOH) es el primero es desprotonarse (todos los
amino ácido tienen este grupo; sus pKa's son menores de 6)
3- Le siguen los grupos -COOH de las cadenas laterales (ácidos aspártico y
glutámico)
4- Luego siguen los grupos amino aromáticos en cadenas laterales (Histidina es el
único ejemplo; pKa cerca de 6) y el grupo -SH de cisteína.
5- Siguen los grupos alfa-amino (-NH3
+
): todos los amino ácido tienen este grupo;
sus pKa's > 6
6- Los últimos en desprotonarse son los grupos amino de las cadenas laterales
(ejemplo: Lisina y Arginina)
Conforme a estas reglas, la titulación de cisteína sigue las siguientes reacciones:
De aquí que el pI de cisteína es 5.03:

5. Bibliografía
http://www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/unidades/aminoacidos/aa23.html
http://212.128.130.23/eduCommons/ciencias-biosanitarias/bioquimica-ph-
equilibrios-acido-2013-
base/contenidos/3%20AminoacidosPropiedadesAcidoBase_2012.pdf