1) El documento describe un experimento para sintetizar aspirina a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en el laboratorio. 2) Los estudiantes compararán el punto de fusión de la aspirina sintetizada con el de un medicamento comercial que contenga aspirina para verificar que son el mismo compuesto químico. 3) La aspirina sintetizada en el laboratorio no produce los mismos efectos secundarios dañinos que el ácido salicílico.

1. UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTÓNOMA
COLEGIO DE CIENCIAS Y
HUMANIDADES
PLANTEL NAUCALPAN
Hernández Sillas Tzipakthi Estefanía
QUÍMICA II
MORA GOROZTIETA Y CARLOS

2. MEDICAMENTOS,
PRODUCTOS
QUIMICOS PARA
LA SALUD

3. A)Obtener en el laboratorio un
medicamento de uso cotidiano.
B)Demostrar experimentalmente
que el principio activo de la
aspirina obtenida en el laboratorio
es el mismo que el de un producto
comercial común.
OBJETIVO

4. Cuando tienes un dolor de cabeza ¿prefieres beber una taza
de corteza de sauce o tomar dos aspirinas? Los ingredientes
activos de los dos remedios tienen estructuras químicas
semejantes y los dos son eficaces contra el dolor de cabeza,
pero el ácido salicílico, el compuesto químico de la corteza
del sauce, produce varios efectos colaterales dañinos, como
dolor de estómago, por ejemplo. Con la aspirina ocurre lo
mismo pero es un analgésico más eficaz y se puede tomar en
dosis más bajas. Después de años de investigación, los
científicos produjeron aspirina en el laboratorio a partir de
ácido salicílico y anhídrido acético . La aspirina contiene un
solo ingrediente activo, el ácido acetilsalicílico. La aspirina
no es tan sólo una sustancia pura, sino que su estructura es
distinta y no produce el dolor de estómago tan agudo que
provoca el ácido salicílico.
INTRODUCCIÓN

5. 1 balanza granataria
1 tubo de ensaye
1 gotero
1 agitador de vidrio
2 vasos de precipitado de 250
ml
pinzas para tubo de ensayo
Matraz Erlenmeyer de 125 ml.
1 soporte completo
Aparato de Fisher para punto
de fusión
cubre objeto
Acido salicílico
Anhídrido Acético
Acido sulfúrico concentrado
Agua destilada
MATERIAL
SUSTANCIAS

6. 1.Poner 1g de ácido salicílico en un tubo de ensaye, agregar 2 mL de anhídrido acético
(PRECAUCIÓN), el anhídrido acético es un líquido muy inflamable y sumamente
irritante, produce necrosis de los tejidos por lo que se deberá evitarse el contacto con la
piel y ojos) Agregar 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado teniendo cuidado de
agregarlas lentamente y dejando que resbalen por un agitador de vidrio (éste ácido
actúa como catalizador), agitar lentamente el tubo de ensaye para que se mezclen los
reactivos.
2. Colocar por 5 minutos el tubo de ensaye en un vaso de precipitados de 100 mL que
tenga agua a una temperatura cercana a ebullición, para que se complete la reacción.
3. Enfriar al chorro de agua y verter el contenido del tubo en un matraz Erlenmeyer de
125mL que contenga 50 mL de agua destilada.
4. Agitar el matraz para ayudar a la hidrólisis del exceso de anhídrido acético y enfriar,
introduciendo el matraz en el hielo picado , raspar el sólido y filtrar. Se obtiene un
rendimiento de 4g de ácido acetilsalicílico o aspirina.
5. Coloca una pequeña muestra de éste producto en un cubreobjetos, y colocarla en un
aparato para medir su punto de fusión.
6. Tomar alguna parte de algún medicamento que contenga aspirina y medir su punto
de fusión de la misma forma que se hizo con la aspirina obtenida del laboratorio.
7. Comparar los dos resultados.
8. Anota las observaciones en un cuadro.
MANEJO DE DESECHOS: vierte los desechos en un frasco para que tu profesor
proceda a su tratamiento.
PROCEDIMIENTO

8. 1. Escribe las fórmulas químicas de las sustancias involucradas en ésta
reacción.
R=Acido salicílico C7H6O3
Anhídrido Acético C2H4O2
Acido sulfúrico concentrado H2SO4
Agua destilada H2O
2. En caso de no haber agregado ácido sulfúrico a la reacción, ¿ésta se
realiza? Fundamenta tu respuesta.
R=Si pero hubiera sido mucho mas lenta por que el acido sulfúrico sirve
como un catalizador es decir, acelera la reacción
3. ¿Qué función cumple un catalizador como el ácido sulfúrico en ésta
reacción?
R=Acelerarla, para que se lleve mas rápido
4. ¿Cómo puedes afirmar que la sustancia obtenida es aspirina?
R=Por su consistencia, su color
Cuestionario

9. -¿Qué importancia tiene el que los químicos puedan sintetizar
medicamentos en los laboratorios farmacéuticos?
R=Ayudan a mitigar rápidamente el dolor y las molestias de las
enfermedades
-¿Qué semejanzas y qué diferencias hay entre las estructuras del ácido
salicílico y la de la aspirina?
R=Que tienen los mismos elementos pero en mayor cantidad Ejemplo:
el acido salicílico tiene 7 Carbonos y la aspirina tiene 9, tiene 6
hidrógenos el acido salicílico y la aspirina 8 y el acido salicílico tiene 3
oxígenos y las aspirina tiene 4
-¿Qué beneficios acarrea el que se puedan sintetizar medicamentos?
R=Que están disponibles en cualquier farmacia a cualquier hora y que
los puede uno obtener fácilmente en el mercado
-¿Qué es más conveniente, obtener el ácido salicílico de la corteza del
sauce o la obtención de la aspirina en el laboratorio?
R=El de las aspirina por que lo encuentras en cualquier farmacia si
vives en las zonas urbanas, si vives en las zonas rurales y hay sauces
conviene mejor obtenerlo ahí del sauce
APLICACIÓNY EVALUACIÓN

10. c9C A R B O X I L I C O S

11. HORIZONTALES:
1. Las tres principales propiedades de la aspirina son antipirético, antiinflamatorio y
2. Se han sintetizado compuestos que tienen estructuras diferentes a la aspirina pueden superar a esta en su acción terapéutica tal
es el caso del
3. Medico Griego que recomienda a sus pacientes la corteza del sauce como remedio para aliviar el dolor.
4.En 1838 Raffaelle Piria aisló otro compuesto que denomino
5. En la fórmula del Ibuprofeno

12. VERTICALES:
1. En 1853 fue la primera vez que se sintetizo la aspirina a partir del ácido salicílico por el químico francés
Charles
2. En un principio el ácido acetilsalicílico (aspirina) se uso como antipirético, es decir para disminuir la
3. En 1828 fue aislada una pequeña cantidad de un glucósido: la “salicina” por el médico alemán Johann
4. Vegetal extraído de la corteza de varias especies de sauces del genero salix
5. Hace 136 años fue lanzada al mercado la aspirina analgésico que no produce
6. La aspirina se utiliza para evitar la formación de coagulas en enfermedades como la trombosis cerebral e
infartos al miocardio debido a que ayuda a prevenir la acumulación de
7. Se usa como antiséptico el
8. En 1833 se obtuvo la salicina pura por E.
9. Siempre que se sintetiza un medicamento promisorio su formula es utilizada como modelo para obtener otro
compuesto.
10. A pesar de las grandes virtudes de la aspirina no debe recurrirse a la

13. Evaluación
Escribe sobre las líneas de las estructuras orgánicas de medicamentos el nombre del grupo
funcional que le corresponda a cada una de ellas en la parte señalada.
ASPIRINA PARACETAMOL