DEBER DE BIOQUIMICA ALANINA EN SOLUCION ACIDA QUE PH TOMA

1. La alanina isoeléctrica (alao) es un anfótero, ya que puede actuar como ácido y como base. La alanina con ambos grupos protonados
(ala+) es un diácido débil que puede ser titulado con una base fuerte (NaOH).
H3N+ CH (CH3) COOH + OH- è H3N+ CH (CH3) COO- + H2O
Al agregar la base fuerte se disocia primero el grupo carboxílico, ya que éste es más ácido que el grupo amino protonado. Los pKa de
los grupos se numeran partiendo de los titulados en la región más ácida. El pKa1 corresponde al carboxílico y pKa2, al amino
protonado.
H3N+ CH (CH3) COO- + OH- è H2N CH (CH3) COO- + H2O
. Curva de titulación de la alanina.
ALANINA
CURVA

2. pH proporción
pH < pKa1
pH = pKa1
pH = pI
pH = pKa2
pH > pKa2
[ala+]
[ala+]
[ala+]
[ala+]
[ala+]
>
=
<<
<<
<<
[alao]
[alao]
[alao]
[alao]
[alao]
>>
>>
>>
=
<
[ala-]
[ala-]
[ala-]
[ala-]
[ala-]
=
[ala+]
El pH al cual predomina el aminoácido isoeléctrico se conoce como punto isoeléctrico (pI). Se define
operacionalmente como el pH al cual el aminoácido no migra al paso de la corriente eléctrica por ser
su carga neta igual a cero. Se puede calcular por el promedio de los pKa de adyacentes a esta
especie; que para la alanina y aquellos aminoácidos cuyas cadenas laterales no se disocian,
corresponde al promedio del pKa1 y pKa2.
El pI de la alanina es igual a 6,02. éste (pKa
Las formas iónicas de un aminoácido en solución acuosa dependen de la
naturaleza de) y del pH del medio.

3. En una solución acuosa hay un equilibrio entre las diferentes especies iónicas:
ala+ Û alao Û ala-
El comportamiento del aminoácido frente al campo eléctrico depende de la carga neta (+
o - ) predominante.
Si:
pH < pI Aa+ è cátodo (polo negativo)
pH = pI Aao è origen (no migra)
pH > pI Aa- è ánodo (polo positivo)
Aminoácidos con cadena lateral ionizable:
Las propiedades ácido-base de estos aminoácidos dependen de tres grupos, el a -carboxilo
(pKa1), a -amino (pKa2) y del grupo ionizable de la cadena lateral (pKar).
Ácido glutámico.
H3N+ CH (CH2 -COOH ) COOH + OH- è H3N+ CH (CH2 -COOH) COO- + H2O
pKa1 = 2,19
H3N+ CH (CH2 -COOH ) COO- + OH- è H3N+ CH (CH2 –COO- ) COO- + H2O
pKar = 4,25
H3N+ CH (CH2 –COO- ) COO- + OH- è H2N CH (CH2 –COO- ) COO- + H2O
pKa2 = 9,67

4. pH formas predominantes
pH < 2
,19
pH =
2,19
pH =
3,22
pH =
4,25
pH =
6,96
pH =
9,67
pH > 9
,67
[glu+]
[glu+] = [glu
o]
[glu
o]
[glu
o]
= [glu-]
[glu-]
[glu-] = [glu2-]
[glu2-]
En solución acuosa hay un equilibrio entre las diferentes formas iónicas, la proporción de éstas
depende de los respectivos pKa y del pH del medio.
glu+ Û gluo Û glu- Û glu2-
El pI del glutámico es 3,22.