Este documento describe los diferentes grupos funcionales encontrados en compuestos orgánicos, incluyendo alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, aldehídos, cetonas, aminas, amidas, nitrilos, nitrocompuestos y derivados halogenados. Explica las propiedades y nomenclatura de cada grupo funcional. También proporciona detalles sobre cómo nombrar compuestos con múltiples grupos funcionales basándose en las reglas de prioridad.
2. Un grupo funcional es un átomo o grupo
de átomos que confieren a la molécula
determinadas propiedades químicas.
Todos los miembros de una familia que
contengan el mismo grupo funcional
tendrán propiedades características
comunes.
3.
4. Alcoholes y fenoles:
Son compuestos oxigenados, es decir, poseen oxígeno en su
composición, y no sólo carbono e hidrógeno.
Los alcoholes son compuestos que poseen el grupo hidroxilo
(-OH). Se forman al reemplazar uno de los hidrógenos del
agua por un sustituyente carbonado (R). Su fórmula general
es: R-OH.
Si el grupo funcional hidroxilo está unido a un anillo
aromático se obtiene una familia especial de compuestos
denominados fenoles (Ar-OH). Se denominan como hidroxi
derivados del benceno.
1,2-dihidroxibencenoFenol
5. Éste compuesto se llama
6-metil-4-octanol y no
3-metil-5-octanol.
Nomenclatura:
Como se consideran derivados de un HC alifático en el que se ha
reemplazado al menos 1 átomo de hidrógeno por el grupo funcional -
OH, se nombran, según la IUPAC, cambiando la última letra del
hidrocarburo correspondiente por el prefijo ol.
Ej: CH4 CH3OH
Metano Metanol
La cadena principal es la cadena continua más larga que contiene el
grupo –OH y la numeración de los átomos de carbono se efectúa
desde el extremo más cercano al grupo hidroxilo.
6. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Según el tipo de carbono que está unido al grupo
funcional –OH, primario, secundario o terciario, los
radicales se clasifican en:
7. Dependiendo del número de grupos
funcionales que posean se clasifican el dioles,
trioles, etc.
Estos polioles se nombran anteponiendo el
prefijo di, tri, tetra, etc. al sufijo ol.
Ej: 1,2-etanodiol (etilenglicol) HOCH2 –
CH2OH
8. Ácidos carboxílicos
Se caracterizan por poseer el grupo funcional carboxilo - COOH.
Se pueden representar por:
Nomenclatura:
Se le antepone al nombre la palabra “ácido” y se agrega al
nombre del alcano el sufijo “oico”.
Por ejemplo:
H – COOH ácido metanoico o fórmico.
CH3 – COOH ácido etanoico.
COOH - CH2- CH2- CH2 – COOH ácido pentanodioico.
ácido benzoico
Ácido 2-hidroxibencenocarboxílico
O
║
Ar- C-OH
9. Ésteres:
Son compuestos que se forman al sustituir el hidrógeno de un
ácido carboxílico por una cadena de hidrocarburos. Su grupo
funcional es el éster R-COO-R`
R – COOH R- COO-R`
Ácido carboxílico Éster
Nomenclatura:
Se nombran con el nombre del ácido del que proceden, pero
cambiando la terminación –oico, por –oato, añadiendo la
preposición “de”, y el nombre del radical ( R).
Ejemplos:
•H-COO-CH3 Metanoato de metilo.
•CH3-COO-CH3 Etanoato de metilo.
•CH3-CH2- COO-CH2-CH2-CH2-CH3 propanoato de butilo
10. Éteres:
Compuestos que se consideran derivados del agua
(H-O-H) o del alcohol (R-OH) cuando se sustituyen en
ellos el hidrógeno por cadenas carbonadas,
generando la función éter: R-O-R’.
Nomenclatura:
Se nombran con los nombres de los radicales
alquilos, siguiendo el orden alfabético, y añadiendo la
palabra éter.
Ejemplo: dimetiléter CH3-O-CH3 , etil metil éter CH3-
O-CH2-CH3
11. Aldehídos:
Este tipo de compuestos está caracterizado por la presencia del grupo
carbonilo (-C=O).
Se obtienen mediante la oxidación suave y controlada de alcoholes.
El grupo funcional de abrevia como, R – CHO y se encuentra
al extremo de la cadena.
Nomenclatura
Se nombran cambiando la terminación –o del alcano por –al.
El grupo funcional siempre estará formando parte del carbono 1.
Si presenta radicales se siguen las mismas reglas que los hidrocarburos.
Ej:
•H – CHO metanal
•CH3-CHO etanal
•OHC-CHO etanodial
12. Cetonas:
El grupo funcional es R-CO-R’.
Nomenclatura:
Se enumera contabilizando el carbono del grupo funcional
dentro de la cadena y se nombra el compuesto reemplazando la
terminación –o del alcano por –ona.
Por ejemplo:
•Propanona (acetona): CH3-CO-CH3
•2-butanona: CH3-CO-CH2- CH3
Otra forma de nombrarlas es considerando las cadenas como
radicales y su nombre se designa en orden alfabético seguido
del sufijo - cetona.
Ej:
•La acetona sería dimetilcetona
•La butanona etilmetilcetona.
13. Aminas:
Las aminas son compuestos nitrogenados, derivados del
amoníaco, NH3, sustituyendo los átomos de H, por grupos
alquilo.
Nomenclatura:
Estas se denominan con el nombre del grupo alquilo,
añadiéndole la terminación, -amina, y el prefijo, di, tri. Si
el grupo funcional de la amina no es prioritario, éste será
nominado con el prefijo, amino.
Ejemplos:
•Metilamina CH3-NH2
•Etilamina CH3- CH2- NH2
•Dimetilamina CH3-NH-CH3
14. Amidas:
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos,
donde se sustituye el grupo –OH, del carboxilo por un
grupo amino –NH2, NHR o NRR`.
Contienen el grupo funcional carboxamida –CONH2
Nomenclatura:
Estas se nombran, reemplazando la terminación –oico, del
ácido, por la terminación, -amida.
Ejemplos:
•Metanamida H-CO-NH2
•Propanamida CH3-CH2-CO-NH2
15. Nitrilos
Los nitrilos o cianuros orgánicos son sustancias que
contienen en
su estructura el grupo ciano (–C N). Son considerados
derivados orgánicos del ácido cianhídrico (HCN), ya
que si remplazamos el átomo de hidrógeno por un
grupo alquilo o arilo, se obtiene su esqueleto
característico.
Nomenclatura:
Se debe comenzar con el nombre del hidrocarburo
derivado de la molécula seguido de la palabra nitrilo.
16. Nitrocompuestos:
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en
los que se substituyó uno o más hidrógenos por el
grupo "nitro", -NO2.
Nomenclatura:
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del
que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un
número localizador su posición en la cadena
carbonada.
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo
17. Derivados halogenados:
• El grupo funcional consiste de átomos de C
hídridos sp3 énlazados a un halógeno, X, via un
enlace s.
• El enlace C-X es polar debido a la
electronegatividad y la polarizabilidad del
halógeno.
• Los halógenos (Cl, Br y I) son buenos grupos
salientes.
Clasificación:
18. Nomenclatura:
• Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del
nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición
que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los
dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la
asignación de los números.
• Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los
prefijos di, tri, tetra, etc.
• Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están
substituidos por un halógeno se antepone el
prefijo per- al nombre del halógeno.
20. NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS CON GRUPOS
FUNCIONALES1. Cadena principal aquella que contenga al grupo
funcional
2. La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo más próximo al grupo funcional
(localizadores más bajos)
3. Se añade al nombre de la cadena el sufijo
característico del grupo funcional
4. Si hay más de un grupo funcional, diferenciamos
cual es grupo funcional principal por preferencia:
ácido, éster, amida, aldehido, cetona, alcohol, amina,
éter