Este documento describe la estructura química de los aminoácidos, incluyendo su fórmula general y los grupos funcionales que contienen. Explica que existen 20 aminoácidos diferentes y 10 de ellos son esenciales ya que el cuerpo no puede sintetizarlos. Además, clasifica a los aminoácidos en cuatro grupos dependiendo de las propiedades de sus cadenas laterales.
2. EL AMINOACIDO
La formula general de un aminoácido es
H
NH2 C COOH
R
átomo carbono α
grupo amino
grupo carboxilo
grupo cadena lateral
R es uno de los 20 diferentes cadenas laterales.
A pH 7 tanto el grupo amino como el carboxilo están
ionizados
H
NH3 C COO
R
+ −
3. El aminoácido ALANINA. En la célula, donde el pH
es cercano a 7, los aminoácidos libres existen en su
forma ionizada; pero cuando es incorporada en
una cadena polipeptídica, y las cargas en los grupos
aminos y carboxílicos desaparecen. Un modelo de
balones y bastones y un modelo de Van der Waals son
mostrado a la derecha de la formula estructural. Para
alanina, la cadena lateral es un grupo –CH3.
4. LOS AMINOÁCIDOS ESENCIALES • Los diez aminoácidos
esenciales.
Estos aminoácidos no
pueden ser sintetizados
por las células animales
y deben ser
suministrados por la
dieta
TREONINA
METIONINA
LISINA
VALINA
LEUCINA
ISOLEUCINA
HISTIDINA
FENILALANINA
TRIPTOFANO
ARGININA
5.
6.
7. Familia de aminoácidos
Los aminoácidos comunes son agrupados
de acuerdo a si su cadena lateral son
• Ácidos
• Básicos
• Polar no cargados
• No polares
Estos 20 aminoácidos son nombrados por
abreviaciones de tres o una letra
8.
9. • Ácidos carboxílicos pierden H+
en solución acuosa para
formar un ion cargado negativo, que es denotado con el
sufijo “ato” como en aspart ato y glutam ato.
Una comparable situación existe para las aminas, que en
solución acuosa toman H+
para formar un ion cargado
positivamente (el cual no tiene un nombre especial).
Estas reacciones son rápidamente reversible y la
cantidad de las dos formas, cargada y no cargada,
dependen del pH de la solución. A pH altos el ácido
carboxílico tiende a estar cargado y las aminas
descargadas. A pH bajo ocurre lo contrario, los ácidos
carboxílicos están descargados y las aminas están
cargadas. El pH en el cual la mitad de los ácidos
carboxílicos o aminas están cargados es conocido como el
pK de esa cadena lateral del aminoácido. En la célula el
pH es cercano a 7 y casi todos los ácidos carboxílicos y
aminas están en su forma totalmente cargadas.
10. Aminoácidos con cadenas laterales polares no cargadas son
relativamente hidrofílicos y están usualmente en el exterior
de una proteína, mientras las cadenas laterales de
aminoácidos no polares tienden a juntarse en el interior.
Aminoácidos con cadenas laterales ácidos y básicos son
muy polares y ellos son casi siempre encontrados en el
exterior de las proteínas
El código de una letra en orden alfabético:
A = Ala G = Gly M = Met S = Ser
C = Cys H = His N = Asn T = Thr
D = Asp I = Ile P = Pro V = Val
E = Glu K = Lys Q = Gln W = Trp
F = Phe L = Leu R = Arg Y = Tyr