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                        Conceptos previos
                            3. Funciones



                           IES Miquel Martí i Pol
                           CRÈDIT 4: BIOQUÍMICA CLÍNICA
                           Lola Santos




            INTRODUCCIÓN:
           • Las biomoléculas orgánicas están constituidas
           principalmente por el carbono.

           • Ocupa una posición central en la tabla periódica:
           puede combinar tanto con elementos
           electronegativos como con electropositivos.

           • Tiene la capacidad de saturar sus cadenas con si
           mismo y dar origen a cadenas lineales o ramificadas
           largas.




                                     1                IES Miquel Martí i apol

                                                                                1
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           INTRODUCCIÓN:

             La unión carbono-carbono se puede realizar
             mediante un enlace simple (C-C), doble (C=C) o
             triple (C ΞC).
             Los electrones de valencia del C son 4.
             El átomo de carbono es tetravalente, es
             decir, forma cuatro enlaces covalentes con
             otros átomos.




           ¿Cómo representamos las moléculas?

                         FÓRMULAS


                La fórmula empírica indica:
                   los elementos que componen la
                  molécula
                   en qué proporción están entre sí
                        Metano CH4
                        Hexano C3H7




                                      2            IES Miquel Martí i apol

                                                                             2
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             FÓRMULAS

              La fórmula molecular indica
                elementos que forman parte de una molécula y
                                                  molé
                cantidad que hay de ellos

                               C2H6O


               Escribe la fórmula molecular y la empírica de una
                          fó                     empí
               molécula que contiene 2 átomos de carbono y 4 de
               molé
               hidrógeno
               hidró




             FÓRMULAS
             La fórmula estructural indica
                los elementos que componen la molécula
                                               molé
                su número
                   nú
                cómo están dispuestos y enlazados entre sí.
                       está                             sí

            Semidesarrollada           Desarrollada       Formula Esqueletal

                                 En 2 D          En 3 D




                                            3                     IES Miquel Martí i apol

                                                                                            3
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        Fórmula Estructural. Estructura de Lewis
                En los enlaces covalentes los átomos
                comparten uno o varios pares de
                electrones, con el objetivo de alcanzar el
                octeto electrónico en su capa externa.
                Las estructuras de Lewis utilizan un punto
                para representar a un electrón de
                valencia, y un par de puntos o una
                línea para representar a pares de
                electrones.




              Estructura de Lewis

             Representa todos los electrones de los siguientes
             compuestos:
             Etano CH3-CH3
             Etanol CH3-CH2OH


             Nitrometano




                                         4                   IES Miquel Martí i apol

                                                                                       4
C4 Bioquímica Clínica




        Existen diversas moléculas cuyos electrones no parecen estar
        localizados en posiciones fijas (dadas por las estructuras de
        Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. FORMAS
        RESONANTES




                                                         Nitrometano




            Las estructuras electrónicas reales del nitrometano son
            estructuras compuestas, promedio de las dos estructuras
            de Lewis (formas resonantes), y se dice que la
            molécula es un híbrido de resonancia. Cada una de
            ellas, por sí misma, no existe, existe el híbrido




                                        5                   IES Miquel Martí i apol

                                                                                      5
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            CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS
            HIDROCARBUROS




             Alcanos o hidrocarburos saturados

               Están constituidos por átomos de carbono que se
               unen entre sí o a átomos de H, mediante enlaces
               covalentes simples. Son poco reactivos.
               La fórmula general de cualquier miembro de esta
               familia es CnH2n+2.
                             2n+2
               Se los nombra con prefijos griegos que indican el
               número de átomo de carbono y el sufijo ano.
               Los alcanos pueden ser lineales o ramificados.




                                    6                IES Miquel Martí i apol

                                                                               6
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              Alcanos o hidrocarburos saturados

         Radicales o grupos alquilo

            Proceden de la eliminación de un átomo de H en un
            alcano.

            Fórmula general CnH2n+1.

            Se nombran cambiando el sufijo ano por -ilo.




                                        7                  IES Miquel Martí i apol

                                                                                     7
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                   Alcanos o hidrocarburos
                          saturados
           Cicloalcanos

          • Fórmula general CnH2n.

          • Se nombran igual que el alcano de igual número de
          átomos de carbonos, pero anteponiendo el prefijo ciclo.

          Nombrar
              1.                                2.




              3.                       4.




                        Alquenos u olefinas
                   Son hidrocarburos no saturados que presentan como
                   mínimo un doble enlace en su cadena.

                   Su fórmula general es CnH2n
                      fó

                   Para nombrarlos se cambia el sufijo –ano por –eno,
                                                                    eno,
                   y se indica con un nº la posición del doble enlace,
                                      nº posició
                   empezando a numerar la cadena por el extremo que
                   tenga más cerca el doble enlace
                          má




                                            8                 IES Miquel Martí i apol

                                                                                        8
C4 Bioquímica Clínica




           Para nombrar a los alquenos según la IUPAC se deben
           seguir las siguientes reglas:
           * La cadena principal es la cadena más larga que contenga
           el doble enlace y se la nombra con el prefijo que indica el
           número de átomos de carbono y el sufijo eno.
           * Se empieza a contar por el extremo más cercano a un
           doble enlace y se indica con un número su posición.
           * Si hay cadenas laterales se indican los nombres de las
           mismas y sus posiciones con un número localizador.
           * Si hay más de un doble enlace se emplean las
           terminaciones dieno, trieno, etc., y se indican sus
           posiciones.




                                         9                   IES Miquel Martí i apol

                                                                                       9
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                        Alquinos o acetilenos

             Son hidrocarburos no saturados que presentan
             como mínimo un triple enlace en su cadena.
             Fórmula general CnH2n-2
                                  2n-
             Para nombrarlos se cambia el sufijo –ano por –
             ino, y se indica con un nº la posición del triple
             enlace (en el carbono que se encuentra),
             empezando a numerar la cadena por el extremo
             que tenga más cerca el doble enlace




           NOMBRAR




                                    10                IES Miquel Martí i apol

                                                                                10
C4 Bioquímica Clínica




                  Hidrocarburos aromáticos

               Todos ellos se pueden considerar derivados
               del benceno: molécula cíclica, de forma
               hexagonal y con un orden de enlace intermedio
               entre un enlace sencillo y un doble enlace.
               C6H6




                 Hidrocarburos aromáticos

              Cuando el benceno tiene un sustituyente, se nombra
              primero dicho sustituyente seguido de la palabra
              benceno.




                                      11                  IES Miquel Martí i apol

                                                                                    11
C4 Bioquímica Clínica




              Si hay dos radicales se indica la posición de los sustituyentes
              con los prefijos orto– (o–), (posición 1,2), meta– (m–)
              (posición 1,3) y para– (p–) (posición 1,4).




              Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran
              numerando el anillo de manera que los carbonos sustituidos
              tomen los localizadores más bajos posibles




           Ejercicios
             Completa

            Nombre             Características
                               Caracterí          Nomenclatura Ejemplo

              Alcanos
              - Alquinos
              - Cicloalcanos
             Alquenos

             …



              Ejercicios 1 y 3




                                            12                      IES Miquel Martí i apol

                                                                                              12
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                        Grupos funcionales




                        ALCOHOLES Y FENOLES

            Los origina el grupo HIDROXILO –OH, -O-H
             Alcoholes: moléculas lineales, se representan
             Alcoholes: molé
            R-OH
               Su fórmula se obtiene por la sustitución de un H del
                   fó                        sustitució
               hidrocarburo por un OH. Se nombran añadiendo el sufijo –
                                                       añ
               ol
               Si hay dos o más hidroxilos se elige la cadena que
                            má
               contenga el mayor número posible de ellos y la
                                  nú
               terminación es diol, triol, etc, según corresponda.
               terminació     diol, triol, etc, segú




                                      13                  IES Miquel Martí i apol

                                                                                    13
C4 Bioquímica Clínica




                        ALCOHOLES Y FENOLES




                        ALCOHOLES Y FENOLES
              Los fenoles resultan de sustituir en un anillo
              benzoico uno de los hidrógenos por un grupo
              hidroxilo. (En la nomenclatura, se utilizan,
              también, los prefijos orto–, meta– y para–.)




                                    14                IES Miquel Martí i apol

                                                                                14
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            ALDEHIDOS Y CETONAS
            Los origina el grupo carbonilo

           Si está en un extremo es un ALDEHIDO, y se
           nombra con el sufijo –al, -CHO,

            Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el
           término dial.

           A diferencia del hidroxilo aquí el O sólo está
           unido al C.




           ALDEHIDOS Y CETONAS

              Si está en un átomo interno (secundario),
              se trata de una CETONA y se nombra
              añadiendo el sufijo –ona, R - CO - R’

              Si hay dos grupos cetona se utiliza el
              término diona




                                  15              IES Miquel Martí i apol

                                                                            15
C4 Bioquímica Clínica




                ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

            Presentan el grupo carboxilo R – COOH,
            siempre en un extremo



            Se nombran anteponiendo la palabra
            ácido al nombre del hidrocarburo del que
            proceden y añadiendo el sufijo –oico al
            nombre del hidrocarburo.




                                16             IES Miquel Martí i apol

                                                                         16
C4 Bioquímica Clínica




           Los ácidos dicarboxílicos se nombran con el sufijo dioico.




                                        17                   IES Miquel Martí i apol

                                                                                       17
C4 Bioquímica Clínica




           COMPUESTOS NITROGENADOS:
           AMINAS
           Son el resultado de la sustitución de un H del amoniaco
           por un radical.

           Según el grado de sustitución se habla de tres tipos de
           aminas: primarias, secundarias y terciarias.




             Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo
             amina.

             En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se
             repite se utilizan los prefijos di o tri.




                                        18                    IES Miquel Martí i apol

                                                                                        18
C4 Bioquímica Clínica




           COMPUESTOS NITROGENADOS:
           AMIDAS
           Se consideran derivadas de los ácidos, por sustitución del
           grupo –OH por -NH2

           Se representan como: R – CO – NH2


             Se nombran sustituyendo el sufijo oico del ácido
             carboxílico por amida. Si la amida tiene sustituyentes
             alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su
             posición con el prefijo N.




                                        19                   IES Miquel Martí i apol

                                                                                       19
C4 Bioquímica Clínica




           ÉTERES
           Los éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno
           unido a dos radicales
           Se obtienen mediante diversas reacciones químicas.

           Se representan como: R – O – R’

           Se nombra: radical más sencillo – OX I   –   otro radical (IUPAC)

           También se nombran indicando los grupos por orden alfabético
           seguidos por la palabra éter:




         ÉSTERES
         Los ésteres se forman por reacción de un ácido y un alcohol.

           Se representan como: R – COO – R’




                                       20                       IES Miquel Martí i apol

                                                                                          20
C4 Bioquímica Clínica




         ÉSTERES

          La nomenclatura sistemática los nombra como sales,
          terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que
          provienen, seguido del nombre del radical.




            HEMIACETALES
            Se forman por la reacción de un alcohol con un aldehido o una acetona




          También se pueden formar hemiacetales cíclicos. (Forma cíclica de glúcidos)

          Son inestables




                                             21                       IES Miquel Martí i apol

                                                                                                21
C4 Bioquímica Clínica




                        Oxidació-Reducció




                               22           IES Miquel Martí i apol

                                                                      22
C4 Bioquímica Clínica




                   http://www.educaplus.org/moleculas3d/alcanos_lin.html




                                         Ejercicios
        •MODELOS:
        CH4, CH3-CH3, CH3-CH2=CH2, ciclobutano, funciones: alcohol, aldehído, cetona, …



                1. Completa



           Nombre              Características
                               Caracterí              Nomenclatura Ejemplo

             Alcoholes

            Fenoles

            …




                                                23                        IES Miquel Martí i apol

                                                                                                    23
C4 Bioquímica Clínica




                                   Ejercicios
        2. Con el pentano hacer y nombrar
        •Alcohol
        •Aldehido
        •Cetona
        •Ácido
        •Amina
        •Amida
        •Con el pentano y el radical etano hacer:
        •Amina secundaria
        •Éter
        •Ester (ácido pentanoico y etanol)
        •Hemiacetal: pentanol y propanal; pentanol y propanona

        3.Ejercicos 2, 4, 5 y 6




                                      24                  IES Miquel Martí i apol

                                                                                    24

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  • 1. C4 Bioquímica Clínica Conceptos previos 3. Funciones IES Miquel Martí i Pol CRÈDIT 4: BIOQUÍMICA CLÍNICA Lola Santos INTRODUCCIÓN: • Las biomoléculas orgánicas están constituidas principalmente por el carbono. • Ocupa una posición central en la tabla periódica: puede combinar tanto con elementos electronegativos como con electropositivos. • Tiene la capacidad de saturar sus cadenas con si mismo y dar origen a cadenas lineales o ramificadas largas. 1 IES Miquel Martí i apol 1
  • 2. C4 Bioquímica Clínica INTRODUCCIÓN: La unión carbono-carbono se puede realizar mediante un enlace simple (C-C), doble (C=C) o triple (C ΞC). Los electrones de valencia del C son 4. El átomo de carbono es tetravalente, es decir, forma cuatro enlaces covalentes con otros átomos. ¿Cómo representamos las moléculas? FÓRMULAS La fórmula empírica indica: los elementos que componen la molécula en qué proporción están entre sí Metano CH4 Hexano C3H7 2 IES Miquel Martí i apol 2
  • 3. C4 Bioquímica Clínica FÓRMULAS La fórmula molecular indica elementos que forman parte de una molécula y molé cantidad que hay de ellos C2H6O Escribe la fórmula molecular y la empírica de una fó empí molécula que contiene 2 átomos de carbono y 4 de molé hidrógeno hidró FÓRMULAS La fórmula estructural indica los elementos que componen la molécula molé su número nú cómo están dispuestos y enlazados entre sí. está sí Semidesarrollada Desarrollada Formula Esqueletal En 2 D En 3 D 3 IES Miquel Martí i apol 3
  • 4. C4 Bioquímica Clínica Fórmula Estructural. Estructura de Lewis En los enlaces covalentes los átomos comparten uno o varios pares de electrones, con el objetivo de alcanzar el octeto electrónico en su capa externa. Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrón de valencia, y un par de puntos o una línea para representar a pares de electrones. Estructura de Lewis Representa todos los electrones de los siguientes compuestos: Etano CH3-CH3 Etanol CH3-CH2OH Nitrometano 4 IES Miquel Martí i apol 4
  • 5. C4 Bioquímica Clínica Existen diversas moléculas cuyos electrones no parecen estar localizados en posiciones fijas (dadas por las estructuras de Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. FORMAS RESONANTES Nitrometano Las estructuras electrónicas reales del nitrometano son estructuras compuestas, promedio de las dos estructuras de Lewis (formas resonantes), y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia. Cada una de ellas, por sí misma, no existe, existe el híbrido 5 IES Miquel Martí i apol 5
  • 6. C4 Bioquímica Clínica CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS Alcanos o hidrocarburos saturados Están constituidos por átomos de carbono que se unen entre sí o a átomos de H, mediante enlaces covalentes simples. Son poco reactivos. La fórmula general de cualquier miembro de esta familia es CnH2n+2. 2n+2 Se los nombra con prefijos griegos que indican el número de átomo de carbono y el sufijo ano. Los alcanos pueden ser lineales o ramificados. 6 IES Miquel Martí i apol 6
  • 7. C4 Bioquímica Clínica Alcanos o hidrocarburos saturados Radicales o grupos alquilo Proceden de la eliminación de un átomo de H en un alcano. Fórmula general CnH2n+1. Se nombran cambiando el sufijo ano por -ilo. 7 IES Miquel Martí i apol 7
  • 8. C4 Bioquímica Clínica Alcanos o hidrocarburos saturados Cicloalcanos • Fórmula general CnH2n. • Se nombran igual que el alcano de igual número de átomos de carbonos, pero anteponiendo el prefijo ciclo. Nombrar 1. 2. 3. 4. Alquenos u olefinas Son hidrocarburos no saturados que presentan como mínimo un doble enlace en su cadena. Su fórmula general es CnH2n fó Para nombrarlos se cambia el sufijo –ano por –eno, eno, y se indica con un nº la posición del doble enlace, nº posició empezando a numerar la cadena por el extremo que tenga más cerca el doble enlace má 8 IES Miquel Martí i apol 8
  • 9. C4 Bioquímica Clínica Para nombrar a los alquenos según la IUPAC se deben seguir las siguientes reglas: * La cadena principal es la cadena más larga que contenga el doble enlace y se la nombra con el prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno. * Se empieza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace y se indica con un número su posición. * Si hay cadenas laterales se indican los nombres de las mismas y sus posiciones con un número localizador. * Si hay más de un doble enlace se emplean las terminaciones dieno, trieno, etc., y se indican sus posiciones. 9 IES Miquel Martí i apol 9
  • 10. C4 Bioquímica Clínica Alquinos o acetilenos Son hidrocarburos no saturados que presentan como mínimo un triple enlace en su cadena. Fórmula general CnH2n-2 2n- Para nombrarlos se cambia el sufijo –ano por – ino, y se indica con un nº la posición del triple enlace (en el carbono que se encuentra), empezando a numerar la cadena por el extremo que tenga más cerca el doble enlace NOMBRAR 10 IES Miquel Martí i apol 10
  • 11. C4 Bioquímica Clínica Hidrocarburos aromáticos Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno: molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. C6H6 Hidrocarburos aromáticos Cuando el benceno tiene un sustituyente, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno. 11 IES Miquel Martí i apol 11
  • 12. C4 Bioquímica Clínica Si hay dos radicales se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto– (o–), (posición 1,2), meta– (m–) (posición 1,3) y para– (p–) (posición 1,4). Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el anillo de manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles Ejercicios Completa Nombre Características Caracterí Nomenclatura Ejemplo Alcanos - Alquinos - Cicloalcanos Alquenos … Ejercicios 1 y 3 12 IES Miquel Martí i apol 12
  • 13. C4 Bioquímica Clínica Grupos funcionales ALCOHOLES Y FENOLES Los origina el grupo HIDROXILO –OH, -O-H Alcoholes: moléculas lineales, se representan Alcoholes: molé R-OH Su fórmula se obtiene por la sustitución de un H del fó sustitució hidrocarburo por un OH. Se nombran añadiendo el sufijo – añ ol Si hay dos o más hidroxilos se elige la cadena que má contenga el mayor número posible de ellos y la nú terminación es diol, triol, etc, según corresponda. terminació diol, triol, etc, segú 13 IES Miquel Martí i apol 13
  • 14. C4 Bioquímica Clínica ALCOHOLES Y FENOLES ALCOHOLES Y FENOLES Los fenoles resultan de sustituir en un anillo benzoico uno de los hidrógenos por un grupo hidroxilo. (En la nomenclatura, se utilizan, también, los prefijos orto–, meta– y para–.) 14 IES Miquel Martí i apol 14
  • 15. C4 Bioquímica Clínica ALDEHIDOS Y CETONAS Los origina el grupo carbonilo Si está en un extremo es un ALDEHIDO, y se nombra con el sufijo –al, -CHO, Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término dial. A diferencia del hidroxilo aquí el O sólo está unido al C. ALDEHIDOS Y CETONAS Si está en un átomo interno (secundario), se trata de una CETONA y se nombra añadiendo el sufijo –ona, R - CO - R’ Si hay dos grupos cetona se utiliza el término diona 15 IES Miquel Martí i apol 15
  • 16. C4 Bioquímica Clínica ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Presentan el grupo carboxilo R – COOH, siempre en un extremo Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden y añadiendo el sufijo –oico al nombre del hidrocarburo. 16 IES Miquel Martí i apol 16
  • 17. C4 Bioquímica Clínica Los ácidos dicarboxílicos se nombran con el sufijo dioico. 17 IES Miquel Martí i apol 17
  • 18. C4 Bioquímica Clínica COMPUESTOS NITROGENADOS: AMINAS Son el resultado de la sustitución de un H del amoniaco por un radical. Según el grado de sustitución se habla de tres tipos de aminas: primarias, secundarias y terciarias. Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo amina. En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos di o tri. 18 IES Miquel Martí i apol 18
  • 19. C4 Bioquímica Clínica COMPUESTOS NITROGENADOS: AMIDAS Se consideran derivadas de los ácidos, por sustitución del grupo –OH por -NH2 Se representan como: R – CO – NH2 Se nombran sustituyendo el sufijo oico del ácido carboxílico por amida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N. 19 IES Miquel Martí i apol 19
  • 20. C4 Bioquímica Clínica ÉTERES Los éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales Se obtienen mediante diversas reacciones químicas. Se representan como: R – O – R’ Se nombra: radical más sencillo – OX I – otro radical (IUPAC) También se nombran indicando los grupos por orden alfabético seguidos por la palabra éter: ÉSTERES Los ésteres se forman por reacción de un ácido y un alcohol. Se representan como: R – COO – R’ 20 IES Miquel Martí i apol 20
  • 21. C4 Bioquímica Clínica ÉSTERES La nomenclatura sistemática los nombra como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical. HEMIACETALES Se forman por la reacción de un alcohol con un aldehido o una acetona También se pueden formar hemiacetales cíclicos. (Forma cíclica de glúcidos) Son inestables 21 IES Miquel Martí i apol 21
  • 22. C4 Bioquímica Clínica Oxidació-Reducció 22 IES Miquel Martí i apol 22
  • 23. C4 Bioquímica Clínica http://www.educaplus.org/moleculas3d/alcanos_lin.html Ejercicios •MODELOS: CH4, CH3-CH3, CH3-CH2=CH2, ciclobutano, funciones: alcohol, aldehído, cetona, … 1. Completa Nombre Características Caracterí Nomenclatura Ejemplo Alcoholes Fenoles … 23 IES Miquel Martí i apol 23
  • 24. C4 Bioquímica Clínica Ejercicios 2. Con el pentano hacer y nombrar •Alcohol •Aldehido •Cetona •Ácido •Amina •Amida •Con el pentano y el radical etano hacer: •Amina secundaria •Éter •Ester (ácido pentanoico y etanol) •Hemiacetal: pentanol y propanal; pentanol y propanona 3.Ejercicos 2, 4, 5 y 6 24 IES Miquel Martí i apol 24