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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
UNIVERSIDAD PEDAGÓGICA EXPERIMENTAL LIBERTADOR
     INSTITUTO PEDAGÓGICO DE BARQUISIMETO
         “LUÍS BELTRÁN PRIETO FIGUEROA”




                    Integrantes:
                 Briceño Yusmaira
                Escalona Jolexmar
                 Pastràn Milangela
                   Sánchez Josè
                     Ure Nayibe
                Curso: Bioquímica
              Profesor: Wilmer Pereira
Definición
                                          •Monoacilglicéridos
Índice de Saponificación                    •Diacilglicéridos

                      Estructura de        •Triacilglicéridos


                      Acilglicéridos
    Índice de Acidez e                       Propiedades
      Índice de iodo

                           Nomenclatura
Formación de un monoacilglicérido

Moléculas que resultan de la esterificación entre la glicerina y
ácidos grasos.



         Ac. graso

         O                                Glicerina
          =



       R-C-O H                         HO CH2
                                       HO CH
                                       HO CH2
                                      Monoacilglicerido
                     agua
Estructura de un monoacilglicérido


                                                  éster


                                      O




                                     =
                Ácido graso           C-O




                                               Glicerina
                                        HO

                                       HO


Nota: La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.
Estructura de un diacilglicérido




                                                    éste
                                                    r
                                      O




                                     =
             Ácido graso              C-O
                                      O




                                                  Glicerina
                                     =
             Ácido graso
                                      C-O

                                       HO

Nota: Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o
diferentes, saturadas o insaturadas.
Estructura de un triacilglicérido




                      O




                     =
  Ácido graso        -C-O
                      O




                               Glicerina
                     =
  Ácido graso
                     -C-O
                      O


                     =
  Ácido graso
                     -C-O

                       éster
PROPIEDADES
• Tendrán en líneas generales, las mismas propiedades Físico-
  Químicas que sus ácidos grasos constituyentes.

• La polaridad es mayor en monoacilglicéridos que en
  Diacilglicérido y mayor en estos que en los triacilglicéridos.
  Debido a los OH de la glicerina que quedan libres.

• Presentan isomería dependiente de los sustituyentes de los C1
  y C3. El C2 será asimétrico si los ácidos grasos de los C1 y C3
  son distintos, esto hará que se presenten diferentes
  configuraciones con la misma formula empírica.

• Todos experimentan hidrólisis cuando hierven con ácidos o
  bases, o también por acción de lipasas.
Índice de acidez

 El IA se define como el número de
 miligramos de KOH que se requieren para
 neutralizar los ácidos grasos libres
 contenidos en un gramo de grasa.

La acidez tiene importancia tanto para
aceites     comestibles   como    para   los
lubricantes, porque ni unos ni otros pueden
contener ácidos grasos libres más allá de un
límite dado. Se considera como impureza en
las grasas.
Índice de yodo

El IY está relacionado con el punto de fusión o
dureza y densidad de la materia grasa.
Y se define como los gramos de halógeno calculados
en yodo que pueden fijar bajo ciertas condiciones
100 gramos de grasa.

Importancia:
El IY es una propiedad química relacionada con la
instauración, con el Índice de Refracción y con la
densidad: (a mayor Índice de yodo, mayor Índice de
refracción y mayor densidad).
Índice de saponificación

Saponificación, reacción de hidrólisis en medio
alcalino que consiste en la descomposición de un
éster en el alcohol y la sal alcalina del ácido
carboxílico correspondientes. Es la reacción inversa
a la esterificación.

Por saponificación de estas grasas en una disolución
acuosa de un álcali, como el hidróxido de sodio,
 se obtienen los jabones, que son las sales alcalinas
de los ácidos grasos de cadena larga.
Nomenclatura de los acilgliceridos


Según la IUPAC: Contiene dos palabras el prefijo acido y el sufijo-
Oico.
El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena.
Ejemplo:                   Nombre común                    IUPAC
CH3COOH                   Acido Acético              Acido Etanóico
CH2COOCHH2CH3             Acido Butírico             Acido Butanóico
(CH2)14CHCOOH3            Acido Palmítico          Acido Hexadecanóico
Nomenclatura para triacilglicerido

 Depende de los ácidos, de tal manera que cuando
contienen un solo tipo se llaman triacilgliceridos
simples; y cuando poseen dos o tres ácidos se
consideran como mixtos.
Se nombran anteponiendo el numero la posición de los
ácidos grasos, seguido del nombre del acido graso con
la terminación “il” para cada uno, dando la terminación
glicerol.
Los simples se nombran primeros se forman
añadiendo un prefijo Tri, seguido del sufijo “ina” a la
raíz que denota el ácido graso ejemplo:
triacilgliceridos que contienen sólo ácido esteárico.
Nombre del triacilglicérido Simple


CH2     O   C   (CH2)16   CH3


CH      O   C   (CH2)16   CH3


CH2     O   C   (CH2)16   CH3



Nombre: Triesterarina o también podría nombrarse
como triestearilacilglicerido
Nombre del triacilglicerido Mixto


CH2       O   C   (CH2)14   CH3


CH        O   C   (CH2)7    CH = CH   (CH2)7   CH3


CH2       O   C   (CH2)16   CH3



Nombre:
1-Palmitil – 2-Oleil – 3-Esterearil – Glicerol.
El aceite de oliva tiene una masa de 886g/mol y de
hizo reaccionar con yodo y exactamente 578mg de
yodo fueron absorbidos por 680 mg de aceite.
b)Cuantos dobles enlaces están presentes en la
molécula del triglicéridos.
c)Cual es el índice de acidez de yodo.
 Datos:
 I2=578 mg.
 m= 680 mg de aceite.
 d. Dobles enlaces= ?
 e. Índice de Iodo=?
g I2                                    mol I 2
mol I 2   =                     dobles enlaces =
           PM I 2                                  mol grasa

                   g I2
             I2 =        x 100%
                 g grasa



          Transformar los mg de I2 y aceite a g
                     1g
 g I 2 = 578mg x           = 0,578 g I 2
                   1000 mg

                        1g
g aceite = 680 mg x           = 0,68 g de aceite
                      1000 mg
Calculamos los moles de Iodo y de grasas:

              g I2    0,578 g I 2
   mol I 2 =       =              = 2,27x 10 -3 mol I 2
             PM I 2 253,80 g /mol

                       1 mol
    0,68 g grasa x               = 7,67x10 -4 moles de grasa
                     886 g grasa

                  mol I 2    2,27x10-3 mol I 2
dobles enlaces =          =        -4
                                               = 2,95 ≈ 3 dobles enlaces
                 mol grasa 7,67x10 mol grasa

                   g I2
         II 2 =            x 100
                g de grasa

                      0,578 g I 2
              II 2 =              x100 = 85% I I2
                     0,68 g grasa
Calcular el índice de acidez de una grasa de 0,5 N.
si 2,5 g de grasa consume 0,4 mL de KOH 0,1 N.
DATOS:
KOH= 0,1 N
                  1L
V = 0,4 mL x            = 4x10 - 4 L
                1000 mL

                    mg KOH
                IA =
                    1 g grasa
 Calculamos los gramos de KOH por medio de los equivalentes.

                  0,1 Eq - g
         Eq − g =            x 4x10-4 L = 4x10-5 eq - g
                      L
                             56,10 g
           g = 4x10 Eq - g x
                    -5
                                      = 2,24x10-3 g KOH
                             1 Eq - g
Calculamos los mg de KOH
                 -3
             10 mg
         -3
2,24 x10 g x       = 2,24 mg
               1g

  2,24 mg KOH                  0,5 g grasa
     X                          1 g grasa


         X= 4,48 mg KOH


    Eq - g 1L
0,5       x    = 0,5 g grasa
     L      Eq
REICHERT – MEISSEL: Representa los ml
de KOH necesarios para neutralizar 5 g de
grasa que han sido saponificados
Ejercicio:
 En la determinación del índice de Reichert – Meissel
(numero de acido de grasa rolotil), de la grasa humana,
se obtuvo los siguientes resultados:
Peso de la muestra 2,25 g. HCl 0,5N gastados en la
titulación del blanco 20 ml. HCl 0,05 N gastados en la
titulación del problema 19,64 ml. ¿calcule el índice de
saponificación (Meissel )para la grasa humana?
           Datos:
           [KOH]:0,1N
           M grasa=2,25g
           [HCl]=0,05 N
           Isp=?
Ml de HCl gastados = 20 mL – 19,64 = 0,36 mL


Va x Na = Vb x Nb
Vb= Va X Na = 0,36 mL x 0,05 N
       Nb            0,1 N
Vb = 0,18 mL


    0,18 ml      2,25 g grasa
       X            5 g grasa


    X= 0,4 ml KOH
Calculo de gramos de KOH
0,4 ml de KOH x 1 L x    0,1 Eq – g x 1 mol x 56,10 g

               1000 mL       1L       1 eq – g   1 mol



     g de KOH = 2.24X10-3

                              Isp= 2.24 mgKOH
        Isp= mg KOH                  5 g grasa
            1g grasa          Isp = 0.448 mg/g
Calcular el número de saponificación de la palmitodiesterina,
              formule el compuesto previamente.




             Acido – 1 – palmito-2,3 diesterina

PM Palmítico            PM Esteárico              PM Glicerol
                        C=18 x 12=216             C=3 x 12=36
C=16 x 12=192
                        H=35x 1=35                H=5x 1=5
H=31x 1=31              O=1x16=16                 O=3x16=48
O=1x16=16
                        267g/mol                   89g/mol

239g/mol
ΣPM
      PM KOH
      K=39 x 1=39         239
      O=16x 1=16          267x2
      H=1x1=1
            56g/mol       89
                          862g/mol



1mol KOH     56 g KOH   168g KOH x 1000mg KOH
3mol KOH        X                    1g KOH
X=168g KOH              =168 x103mgKOH

       Isp= mg KOH       Isp= 168x103 mgKOH
             1g grasa             862g grasa
                         Isp = 194,9mg/g
Indice de saponificación: Es la cantidad de KOH que se necesita
              para neutralizar un gramo de grasa.
Muchas
Gracias…!!!

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  • 1. REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA UNIVERSIDAD PEDAGÓGICA EXPERIMENTAL LIBERTADOR INSTITUTO PEDAGÓGICO DE BARQUISIMETO “LUÍS BELTRÁN PRIETO FIGUEROA” Integrantes: Briceño Yusmaira Escalona Jolexmar Pastràn Milangela Sánchez Josè Ure Nayibe Curso: Bioquímica Profesor: Wilmer Pereira
  • 2. Definición •Monoacilglicéridos Índice de Saponificación •Diacilglicéridos Estructura de •Triacilglicéridos Acilglicéridos Índice de Acidez e Propiedades Índice de iodo Nomenclatura
  • 3. Formación de un monoacilglicérido Moléculas que resultan de la esterificación entre la glicerina y ácidos grasos. Ac. graso O Glicerina = R-C-O H HO CH2 HO CH HO CH2 Monoacilglicerido agua
  • 4. Estructura de un monoacilglicérido éster O = Ácido graso C-O Glicerina HO HO Nota: La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.
  • 5. Estructura de un diacilglicérido éste r O = Ácido graso C-O O Glicerina = Ácido graso C-O HO Nota: Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
  • 6. Estructura de un triacilglicérido O = Ácido graso -C-O O Glicerina = Ácido graso -C-O O = Ácido graso -C-O éster
  • 7. PROPIEDADES • Tendrán en líneas generales, las mismas propiedades Físico- Químicas que sus ácidos grasos constituyentes. • La polaridad es mayor en monoacilglicéridos que en Diacilglicérido y mayor en estos que en los triacilglicéridos. Debido a los OH de la glicerina que quedan libres. • Presentan isomería dependiente de los sustituyentes de los C1 y C3. El C2 será asimétrico si los ácidos grasos de los C1 y C3 son distintos, esto hará que se presenten diferentes configuraciones con la misma formula empírica. • Todos experimentan hidrólisis cuando hierven con ácidos o bases, o también por acción de lipasas.
  • 8. Índice de acidez El IA se define como el número de miligramos de KOH que se requieren para neutralizar los ácidos grasos libres contenidos en un gramo de grasa. La acidez tiene importancia tanto para aceites comestibles como para los lubricantes, porque ni unos ni otros pueden contener ácidos grasos libres más allá de un límite dado. Se considera como impureza en las grasas.
  • 9. Índice de yodo El IY está relacionado con el punto de fusión o dureza y densidad de la materia grasa. Y se define como los gramos de halógeno calculados en yodo que pueden fijar bajo ciertas condiciones 100 gramos de grasa. Importancia: El IY es una propiedad química relacionada con la instauración, con el Índice de Refracción y con la densidad: (a mayor Índice de yodo, mayor Índice de refracción y mayor densidad).
  • 10. Índice de saponificación Saponificación, reacción de hidrólisis en medio alcalino que consiste en la descomposición de un éster en el alcohol y la sal alcalina del ácido carboxílico correspondientes. Es la reacción inversa a la esterificación. Por saponificación de estas grasas en una disolución acuosa de un álcali, como el hidróxido de sodio, se obtienen los jabones, que son las sales alcalinas de los ácidos grasos de cadena larga.
  • 11. Nomenclatura de los acilgliceridos Según la IUPAC: Contiene dos palabras el prefijo acido y el sufijo- Oico. El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena. Ejemplo: Nombre común IUPAC CH3COOH Acido Acético Acido Etanóico CH2COOCHH2CH3 Acido Butírico Acido Butanóico (CH2)14CHCOOH3 Acido Palmítico Acido Hexadecanóico
  • 12. Nomenclatura para triacilglicerido Depende de los ácidos, de tal manera que cuando contienen un solo tipo se llaman triacilgliceridos simples; y cuando poseen dos o tres ácidos se consideran como mixtos. Se nombran anteponiendo el numero la posición de los ácidos grasos, seguido del nombre del acido graso con la terminación “il” para cada uno, dando la terminación glicerol. Los simples se nombran primeros se forman añadiendo un prefijo Tri, seguido del sufijo “ina” a la raíz que denota el ácido graso ejemplo: triacilgliceridos que contienen sólo ácido esteárico.
  • 13. Nombre del triacilglicérido Simple CH2 O C (CH2)16 CH3 CH O C (CH2)16 CH3 CH2 O C (CH2)16 CH3 Nombre: Triesterarina o también podría nombrarse como triestearilacilglicerido
  • 14. Nombre del triacilglicerido Mixto CH2 O C (CH2)14 CH3 CH O C (CH2)7 CH = CH (CH2)7 CH3 CH2 O C (CH2)16 CH3 Nombre: 1-Palmitil – 2-Oleil – 3-Esterearil – Glicerol.
  • 15. El aceite de oliva tiene una masa de 886g/mol y de hizo reaccionar con yodo y exactamente 578mg de yodo fueron absorbidos por 680 mg de aceite. b)Cuantos dobles enlaces están presentes en la molécula del triglicéridos. c)Cual es el índice de acidez de yodo. Datos: I2=578 mg. m= 680 mg de aceite. d. Dobles enlaces= ? e. Índice de Iodo=?
  • 16. g I2 mol I 2 mol I 2 = dobles enlaces = PM I 2 mol grasa g I2 I2 = x 100% g grasa Transformar los mg de I2 y aceite a g 1g g I 2 = 578mg x = 0,578 g I 2 1000 mg 1g g aceite = 680 mg x = 0,68 g de aceite 1000 mg
  • 17. Calculamos los moles de Iodo y de grasas: g I2 0,578 g I 2 mol I 2 = = = 2,27x 10 -3 mol I 2 PM I 2 253,80 g /mol 1 mol 0,68 g grasa x = 7,67x10 -4 moles de grasa 886 g grasa mol I 2 2,27x10-3 mol I 2 dobles enlaces = = -4 = 2,95 ≈ 3 dobles enlaces mol grasa 7,67x10 mol grasa g I2 II 2 = x 100 g de grasa 0,578 g I 2 II 2 = x100 = 85% I I2 0,68 g grasa
  • 18. Calcular el índice de acidez de una grasa de 0,5 N. si 2,5 g de grasa consume 0,4 mL de KOH 0,1 N. DATOS: KOH= 0,1 N 1L V = 0,4 mL x = 4x10 - 4 L 1000 mL mg KOH IA = 1 g grasa Calculamos los gramos de KOH por medio de los equivalentes. 0,1 Eq - g Eq − g = x 4x10-4 L = 4x10-5 eq - g L 56,10 g g = 4x10 Eq - g x -5 = 2,24x10-3 g KOH 1 Eq - g
  • 19. Calculamos los mg de KOH -3 10 mg -3 2,24 x10 g x = 2,24 mg 1g 2,24 mg KOH 0,5 g grasa X 1 g grasa X= 4,48 mg KOH Eq - g 1L 0,5 x = 0,5 g grasa L Eq
  • 20. REICHERT – MEISSEL: Representa los ml de KOH necesarios para neutralizar 5 g de grasa que han sido saponificados Ejercicio: En la determinación del índice de Reichert – Meissel (numero de acido de grasa rolotil), de la grasa humana, se obtuvo los siguientes resultados: Peso de la muestra 2,25 g. HCl 0,5N gastados en la titulación del blanco 20 ml. HCl 0,05 N gastados en la titulación del problema 19,64 ml. ¿calcule el índice de saponificación (Meissel )para la grasa humana? Datos: [KOH]:0,1N M grasa=2,25g [HCl]=0,05 N Isp=?
  • 21. Ml de HCl gastados = 20 mL – 19,64 = 0,36 mL Va x Na = Vb x Nb Vb= Va X Na = 0,36 mL x 0,05 N Nb 0,1 N Vb = 0,18 mL 0,18 ml 2,25 g grasa X 5 g grasa X= 0,4 ml KOH
  • 22. Calculo de gramos de KOH 0,4 ml de KOH x 1 L x 0,1 Eq – g x 1 mol x 56,10 g 1000 mL 1L 1 eq – g 1 mol g de KOH = 2.24X10-3 Isp= 2.24 mgKOH Isp= mg KOH 5 g grasa 1g grasa Isp = 0.448 mg/g
  • 23. Calcular el número de saponificación de la palmitodiesterina, formule el compuesto previamente. Acido – 1 – palmito-2,3 diesterina PM Palmítico PM Esteárico PM Glicerol C=18 x 12=216 C=3 x 12=36 C=16 x 12=192 H=35x 1=35 H=5x 1=5 H=31x 1=31 O=1x16=16 O=3x16=48 O=1x16=16 267g/mol 89g/mol 239g/mol
  • 24. ΣPM PM KOH K=39 x 1=39 239 O=16x 1=16 267x2 H=1x1=1 56g/mol 89 862g/mol 1mol KOH 56 g KOH 168g KOH x 1000mg KOH 3mol KOH X 1g KOH X=168g KOH =168 x103mgKOH Isp= mg KOH Isp= 168x103 mgKOH 1g grasa 862g grasa Isp = 194,9mg/g
  • 25. Indice de saponificación: Es la cantidad de KOH que se necesita para neutralizar un gramo de grasa.