El documento habla sobre los hidrocarburos aromáticos. Explica que originalmente el término "aromático" se usaba para describir sustancias fragantes pero que ahora se refiere a compuestos como el benceno y sus derivados. Describe las propiedades químicas de los aromáticos como el benceno, incluyendo su estructura, reacciones y usos. El objetivo es diferenciar entre aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos, reconocer la regla de Huckel y familiarizarse con las

1. TRABAJO QUIMICA
MARIA JOSE HERNANDEZ MARTINEZ
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
QUIMICA
ONCE TRES
IBAGUE-TOLIMA
2018

2. HIDROCARBUROS AROMATICOS
MARIA JOSE HERNANDEZ MARTINEZ
DOCENTE
DIANA FERNANDA JARAMILLO
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
QUIMICA
ONCE TRES
IBAGUE-TOLIMA
2018

3. INTRODUCCION
En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir
sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el
tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón).
Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas
se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de
los otros compuestos orgánicos. En la actualidad, el término aromático se emplea
para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.
Las sustancias aromáticas presentan un comportamiento químico muy distinto del
de las sustancias alifáticas. De modo que los químicos de principios del siglo XIX
tenían razón cuando hicieron notar que existe una diferencia química entre los
compuestos aromáticos y los otros; sin embargo, la asociación de la aromaticidad
con la fragancia hace mucho que se perdió. Muchos compuestos aislados de
fuentes naturales son parcialmente aromáticos.
Además de benceno, benzaldehído y tolueno, otros compuestos complejos tienen
anillos aromáticos, como la hormona esteroide femenina llamada estroma y el bien
conocido analgésico de nombre morfina. Muchos fármacos sintéticos usados en
medicina son también parcialmente aromáticos; el tranquilizante denominado
diazepam (o valium) es uno de muchos ejemplos.
OBJETIVOS:
 Diferenciar el concepto de aromático, no aromático y anti aromático.
 Reconocer las condiciones para la aromaticidad y la regla de Huckel.
 Familiarizarnos con la estructura química del Benceno.
 Distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los aromáticos.
 Señalar correctamente la nomenclatura de los aromáticos.
 Idéntica las reacciones de obtención o síntesis de los aromáticos.
 Discutir los usos o aplicaciones de este grupo.

4. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adición, comoel ciclohexano, la reaccióncaracterística
del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están
formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos.
2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
3. Por condensación de los anillos de benceno.

5. ESTRUCTURA
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es anillo o la también
llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del
benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples.
Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la
estructura electrónica
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al
plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por
encima y por debajo del anillo.
SE CARACTERIZAN:
 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular,
pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles
(carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí,
pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser
idénticos.
DEFINICION DEL BENCENO:
Líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de
fórmula C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo
cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces
químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada
átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de
hidrógeno.
El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés
Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado.
Pero hasta 1842 en que se descubrió la existencia del

6. benceno en el alquitrán de hulla El benceno puro arde con una llama humeante
debido a su alto contenido de carbono.
Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible
aceptable.
PROPIEDADES QUIMICAS
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química y
solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus
reacciones la podemos clasificar en dos grupos:
 Reacciones con destrucción de carácter aromático
 Reacciones de sustitución electrofilia
Toxicología
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o
2B. El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al
benceno es en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos
en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de
glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir
hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de
contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por
varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios
disminuyó. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han
descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la
médula de los huesos. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante
el embarazo o a la fertilidad en los hombres. En el organismo, el benceno es
convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse
en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la
exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo
expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El
benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus

7. múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en
cuántos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.
El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como
narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno
hemático. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por
ingestión de 30g del líquido. Se ha determinado que el benceno es un reconocido
carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de
benceno en el aire puede producir leucemia. Cuando se produce la inhalación de
vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de
un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de
concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo,
cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede
transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del
conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce
enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Aplicación
Entre los árenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas,
excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes
orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos
(ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente
como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
lacrimógenos. Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como
la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos
suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno,
etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-
benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógeno
igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

8. Principales términos de los compuestos aromáticos
Benceno: se utiliza como solvente y materia prima para las síntesis de numerosos
compuestos aromáticos.
Halurobencenos: el clorobenceno, el fluorobenceno, el bromobenceno y el iodo
benceno se utilizan todos ellos como solventes.
Tolueno: se utiliza como solvente
Fenol: fue el primer desinfectante. Actualmente se sustituye por
otros desinfectantes que presentan menos efectos secundarios.

9. Anilina: se usa como materia prima en la fabricación de colorantes y como
solvente.
Anisol: se emplea como solvente.
Nitrobenceno: se usa como materia prima en la síntesis de compuestos
aromáticos, tales como explosivos, colorantes, etc.
Benzaldehído: se le conocía como aceite de almendras amargas. Se usa como
desinfectante y como materia prima en la fabricación de colorantes.

10. Ácido benzoico: se usa como desinfectante y como conservador de alimentos.
Benzamida: se emplea como desinfectante.
Benzoato de sodio: se usa como conservador de alimentos y como
desinfectante.
Naftaleno: se usa como antiséptico, conservador de telas, disolvente y materia
prima para insecticidas.

11. Antraceno y fenantreno: se usan como disolventes.
Pireno: componente del humo del tabaco, considerado agente cancerígeno.

12. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
AROMÁTICOS
 Compuestos aromáticos monosustituidos:
Se nombran colocando el nombre del sustituyente seguido de la palabra
benceno.
Ejemplo:
Fluorobenc
eno
Aminobenc
eno
Etilbenceno

13.  Compuestos aromáticos disustituídos:
Existen tres isómeros diferentes para cada uno de los compuestos aromáticos
disustituidos.
1) Sustituyentes localizados en posición 1 y 2 "orto".
2) Sustituyentes localizados en posición 1 y 3 "meta".
3) Sustituyentes localizados en posición 1 y 4 "para".
Ejemplo:
 Polisustituidos:
 Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones
se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe
ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición;
cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
 Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo,
este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la
posición uno
(Ej.: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

14. 1, 3,5-tribromobenceno
3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno
2-cloro-1,3-dinitrobenceno

15. ACTIVIDAD
Ejercicio 1

17. Ejercicio 2

18. Ejercicio 3
Ejercicio 4

19. Ejercicio 5

20. Ejercicio 6
Ejercicio 7

21. Ejercicio 8
Ejercicio 9

22. Ejercicio 10