Guia de quimica organica

1.
Fernando
Brierley
–
Felipe
Salas
2013
Química
–
Química
Orgánica
La
gran
ciencia
de
la
química
se
puede
dividir
en
dos
grandes
caminos;
la
química
inorgánica,
y
la
química
orgánica.
En
este
capítulo,
nos
centraremos
en
esta
última
y
aprenderemos
cómo
nombrar
compuestos
orgánicos
y
las
posibles
combinaciones
de
moléculas
orgánicas.
©
Fernando
Brierley
V.
–
Felipe
Salas
B.
2013
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2. QUÍMICA – QUÍMICA ORGÁNICA]
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Química Orgánica
A menudo escuchamos que la química orgánica es la química del carbono. Pero esto va
más allá, la orgánica es la rama de la química que estudia lo que permite la existencia de vida.
La vida debe su existencia a la llamada “tetravalencia” del carbono, su capacidad
para enlazarse con hasta cuatro especies distintas formando así un sinnúmero de compuestos
los cuales forman casi todo cuanto nos rodea. En este capítulo, nos centraremos con especial
atención a los hidrocarburos, cadenas de carbono con otros elementos ramificados de ella.
I] Hidrocarburos
Son estructuras formadas por átomos de carbono y
de hidrógeno. Los carbonos forman el esqueleto de la
molécula y los hidrógenos se enlazan con los carbonos
para formar largas cadenas.
Dentro de los hidrocarburos podemos distinguir
dos tipos, los cíclicos donde podemos encontrar los
aromáticos (cadenas cerradas de carbono) y los
alifáticos o alicíclicos (cadenas abiertas de carbono).
Nos centraremos principalmente en estos últimos.
II] Nomenclatura orgánica
Como existe un gran número de especies, fue necesario establecer una nomenclatura
para los hidrocarburos, es decir, cada hidrocarburo debería tener su propio nombre.
Un criterio para nombrar las distintas cadenas, es el número de carbonos que posea
ésta. Así, las cadenas pequeñas tendrán un prefijo distinto que una cadena larga.
Número de carbonos Prefijo Ejemplo
1 Met Metano
2 Et Eteno
3 Prop Propino
4 But Butano
5 Pent Penteno
6 Hex Hexino
7 Hept Hepteno
8 Oct Octano
9 Non Noneno
10 Dec Decano

3. QUÍMICA – QUÍMICA ORGÁNICA]
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Dentro de los ejemplos, los sufijos cambian y vimos tres tipos. Otro criterio para
nombrar a los hidrocarburos, es qué tipo de enlace hay entre sus carbonos, obteniendo un
sufijo. Veamos en la siguiente tabla:
Presencia de enlaces Nombre Sufijo Ejemplo
Simples Alcano Ano Propano
Dobles Alqueno Eno Propeno
Triples Alguino Ino Propino
Donde los Alcanos son hidrocarburos saturados (tienen sólo enlaces simples)
mientras que los Alquenos y los Alquinos son hidrocarburos insaturados (poseen
enlaces dobles y triples respectivamente).
De esta manera, si tenemos una cadena lineal de n carbonos, se cumple que la fórmula
general de los alcanos, alquenos y alquinos es:
Tipos de hidrocarburo Fórmula general
Alcano 𝐶! 𝐻!!!!
Alqueno 𝐶! 𝐻!!
Alquino 𝐶! 𝐻!!!!
Para nombrar una cadena de carbonos de este
tipo es necesario primero identificar el número de
carbonos, luego ver si hay enlaces dobles o triples y en
qué posición está en la cadena.
Por ejemplo, si queremos un alcano que en su
cadena tenga tres carbonos, tendrá 3 · 2 + 2 = 8
hidrógenos, y al tener solamente enlaces simples su
nombre será Propano.
Ejemplo: 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! = 𝐶𝐻! −
𝐶𝐻!. La cadena tiene 5 carbonos (pent). Tiene
un enlace doble (alqueno) que está en el
carbono 2. Finalmente su nombre será 2-­‐
penteno.
III] Radicales
Supongamos que tenemos una cadena de carbonos lineal. ¿Qué pasaría si una nueva
cadena de carbonos se origina en ella?
Para poder nombrar una cadena ramificada tenemos que seguir una serie de instrucciones:
(i) Contar la cadena más larga de carbonos. Esta será la cadena principal y se
nombrará como vimos anteriormente

4. QUÍMICA – QUÍMICA ORGÁNICA]
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(ii) Contando desde el inicio de la cadena (o desde el final) se elige la menor
posición de la ramificación respecto a los extremos de la cadena.
(iii) Al nombrar la ramificación se debe poner el sufijo il.
Ejemplo: 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻 (−𝐶! 𝐻!) − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!
La cadena principal tiene 5 carbonos. La ramificación tiene dos carbonos y se ubica en el
carbono número 2. Su nombre será finalmente 2 etil pentano.
En caso de existir más de una ramificación, es necesario identificar la cadena principal
(la más larga o la que posea enlaces dobles o triples), ver la posición de las ramificaciones
y al nombrarlas, anteponer el número del carbono en el que se encuentran. Es importante
recalcar que irán en orden alfabético.
IV] Grupos Funcionales
Los grupos funcionales son moléculas que se unen a un hidrocarburo y le dan
propiedades únicas. Debido a la gran cantidad de grupos funcionales es que existe una
nomenclatura también para ellos.
1. Aldehído (CHO). Los aldehídos son grupos funcionales que siempre se encuentran al
inicio o al fin de una cadena. Es un carbono enlazado a un hidrógeno y a un oxígeno
(con un doble enlace). Para nombrarlos, basta poner el sufijo al.
Ejemplo: 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻𝑂.
Posee tres carbonos (prop), sólo enlaces simples (an), aldehído (al). Finalmente su
nombre será propanal.
2. Alcohol (OH). Los alcoholes se pueden
ubicar en cualquier lugar de la cadena. Es la
unión de un oxígeno con un hidrógeno.
Para nombrarlos basta con poner el sufijo
ol.
Ejemplo. 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!.
Posee dos carbonos (et), sólo enlaces
simples (an), alcohol (ol). Finalmente su
nombre será etanol.
Además, dependiendo de dónde esté ubicado el alcohol es que existe una segunda
clasificación:
Alcohol primario: es aquel en que el grupo alcohol está en un extremo de la cadena.
Alcohol secundario: es aquel que el grupo alcohol se encuentra en un carbono no
extremo y que no posee más ramificaciones.
Alcohol terciario: es aquel que el grupo alcohol se encuentra en un carbono no
extremo y que hay una ramificación el dicho carbono.

5. QUÍMICA – QUÍMICA ORGÁNICA]
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3. Ácido Carboxílico: (COOH): Los ácidos carboxílicos son grupos funcionales que al
igual que los aldehídos siempre se ubican al inicio o al fin de una cadena. Es un
carbono con un alcohol y un doble enlace a un oxígeno. Para nombrarlos es necesario
el prefijo ácido y el sufijo oico.
Ejemplo: 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! = 𝐶𝐻! − 𝐶𝑂𝑂𝐻.
Posee cuatro carbonos (but), un enlace doble (alqueno) en el segundo carbono
contando desde el grupo funcional, y un ácido carboxílico (oico). Finalmente su
nombre será Ácido 2-­‐butenoico. Donde el 2 nos indica la posición del doble enlace.
4. Éter (𝑅 − 𝑂 − 𝑅′): Los éteres son oxígenos enlazados a dos cadenas de carbonos
(representadas por la letra R y R’ respectivamente). Para nombrarlos, la cadena de la
derecha se le nombra con el sufijo oxi y luego la otra cadena nombrada normalmente
Tradicionalmente, los éteres se nombraban de la siguiente manera: nombrar la
cadena de la derecha como si fuera un radical (con el sufijo il), luego nombramos a la
cadena de la izquierda de la misma manera (sufijo il). Los ordenamos alfabéticamente.
Finalmente decimos éter.
Ejemplo: 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝑂 − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!.
La cadena de la izquierda tiene tres carbonos (prop), al lado derecho tenemos un
etano. Finalmente el nombre nos queda propanoxi etano.
Según la nomenclatura tradicional nos quedaría: la cadena izquierda tiene tres
carbnonos (prop) y debe ir como un radical (il). La cadena de la derecha tiene dos
carbonos (et), y debe ir como un radical (il). Finalmente decimos éter.
Finalmente su nombre será etil propil etil éter.
5. Cetona (𝑅 − 𝐶 = 0 − 𝑅′). Una cetona es un oxígeno
enlazado a un carbono con un doble enlace. Para
nombrarlos se pone el sufijo ona.
Ejemplo: 𝐶𝐻! − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!. Como son
5 carbonos (pent), sólo enlaces simples (alcano), la
cetona está en el segundo carbono. Finalmente nos
queda: 2 Pentanona.
6. Éster (𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅′). Un éster es un carbono con un doble enlace a un oxígeno y un
enlace simple a otro oxígeno el cual está enlazado a una cadena R’ de carbonos. Para
nombrarlos debemos ponerle el sufijo ato a la primera cadena, luego ponemos de, y la
segunda cadena con el sufijo ilo.
Ejemplo: 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!. La cadena de la izquierda tiene dos
carbonos (et), sólo enlaces simples (alcano). La cadena de la derecha tiene tres
carbonos (prop), sólo enlaces simples (alcano). Finalmente nos queda Etanoato de
propilo.
7. Amina (𝑅 − 𝑁𝐻!): Las aminas son un nitrógeno con dos hidrógenos. Para nombrarlos
basta con nombrar la cadena como si fuera radical (sufijo il) y luego nombrar amina.

6. QUÍMICA – QUÍMICA ORGÁNICA]
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Ejemplo: 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻! − 𝑁𝐻!. Primero identificaremos los grupos de
nuestro interés. La cadena carbonatada posee cuatro carbonos (but). Además, si
contamos desde la derecha (pues está la amina) hay un enlace doble (en) en el
carbono 2. Finalmente nombramos la amida. Nos queda: 2 Butenil amida.
8. Amida (𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑁 −𝑅′
− 𝑅′′
). Las amidas son una amina unida a un ácido
carboxílico. Existen tres tipos de amidas: primarias en caso de tener una sola cadena
de carbono; secundarias en caso de tener dos cadenas de carbono y teciarias en caso
de tener tres. Para nombrarlas, es necesario nombrar todas las cadenas de carbono
como radicales (sufijo “il”), ordenarlas según el alfabeto y finalmente nombrar a la
amida.
Ejemplo: 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!
− 𝐶𝐻!
− 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻!. Primero vemos los radicales; butil a
la izquierda y metil a la derecha. Luego la amida secundaria se nombra butil metil
amida.
V] Macromoléculas de importancia biológica
El correcto funcionamiento de nuestro cuerpo se debe, entre muchos otros factores, a
grandes moléculas (las llamadas macromoléculas) orgánicas, las cuales son las encargadas de
que ocurran procesos vitales. Estas moléculas, están formadas por largas cadenas de carbono,
ya sean alicíclicas o cíclicas. A continuación veremos cuáles son las más importantes.
1. Proteínas. Las proteínas son macromoléculas que están
formadas por aminoácidos, los cuales a su vez están
formados por una cadena de carbono con un ácido
carboxílico y una amina en sus extremos. Están formadas
principalmente por carbono, hidrógeno, oxígeno,
nitrógeno y azufre.
2. Lípidos. Los lípidos son grandes cadenas insaturadas (en el caso de las grasas sanas)
o bien saturadas (en el caso de las grasas dañinas). Están formados principalmente de
carbono, oxígeno e hidrógeno.
3. Hidratos de carbono (o carbohidratos). Los hidratos de
carbono son moléculas orgánicas formadas por carbono,
oxígeno e hidrógeno. También son llamados azúcares y
responden a la fórmula general 𝐶! 𝐻!! 𝑂!.
Dato puntaje: Las tres macromoléculas recién
nombradas, al metabolizarlas son capaces de dar energía
al organismo en el cual ocurre el proceso.
El cuerpo es capaz de usar a las macromoléculas antes mencionadas como
combustible para producir energía. El proceso se conoce como respiración celular y
químicamente es una combustión a niveles celulares. Las reacciones que definen la
desintegración de los carbohidratos viene dada por la siguiente reacción:

7. QUÍMICA – QUÍMICA ORGÁNICA]
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Para efectos prácticos usaremos una molécula de glucosa:
𝐶! 𝐻!" 𝑂! + 6𝑂!
6𝐶𝑂! + 6𝐻! 𝑂 + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔í𝑎.
De este modo es que los animales
necesitamos oxígeno para producir energía; y uno
de nuestros desechos es el dióxido de carbono.
Tanto las grasas, las proteínas y los
hidratos de carbono se pueden utilizar para
producir energía, siendo los desechos dióxido de
carbono más agua en el caso de los hidrocarburos
y los lípidos. Para las proteínas, los elementos liberados pueden variar, dependiendo
de la constitución original de los aminoácidos que forman la proteína.
Sin embargo, el proceso de obtención de energía es similar.
II] Pirólisis de moléculas constituyentes del petróleo
Recordemos que el petróleo es una mezcla de hidrocarburos. Y los hidrocarburos son
moléculas que poseen tanto carbono como hidrógeno en su estructura. Para términos
prácticos haremos el proceso de pirólisis (o combustión) de un hidrocarburo general, donde
su fórmula molécular será 𝐶! 𝐻!!!! es decir, un alcano.
𝐶! 𝐻!!!! + 𝑂!
𝐶𝑂! + 𝐻! 𝑂 + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔í𝑎.
Donde dependiendo de las cantidades de hidrógeno y carbono que posea el
hidrocarburo es que debemos ajustar la ecuación de un modo distinto.