Quimic

1. 1

2. HIDROCARBUROS
 Compuestos por átomos de sólo dos elementos: carbono e
hidrógeno
 Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser
sencillos, dobles o triples.
 Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos
2

3. Enlaces sencillos, saturados
Enlaces dobles o triples, insaturados
Muchas moléculas orgánicas contienen
anillos de átomos de carbono
3

4.  Un anillo de carbono es una estructura de tres o más
átomos de carbono que forman un ciclo cerrado:
compuestos cíclicos
 Si sólo contienen cabono: carbocíclicos
 No todos los átomos tienen que ser de carbono; pueden
ser de O, N ó S: heterocíclicos
4

5.  Los anillos de los compuestos cíclicos
se pueden condensar en polígonos
simples.
(Se sobreentiende la forma de enlazar
los carbonos)
5

6.  Las fórmulas estructurales condensadas reducen el
volumen con poco sacrificio de la información
H H
| |
H—C—C—H se convierte en
| |
H H
CH3 —CH3 ó
HC3 —CH3
Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los
enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|
CH3
6

7.  En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.
7
CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3
|
CH3
CH3 CH3
| |
CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2
|
CH3

8. HIDROCARBURO
S SATURADOS
8

9. Clasificación de
hidrocarburos
 Alcanos: Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos únicamente,
pueden ser de cadena abierta o cerrada. Parafinas. CnH2n+2
9

10. Hidrocarburos
(contienen sólo carbono e
hidrógeno)
10
Alifáticos (cíclicos y
acíclicos)
Aromáticos (anillo
bencénico)
Alcanos
(parafinas)
Alquenos
(olefinas)
Alquinos
(acetilenos)
Benceno y
sus
derivados
Polinucleares
CH3CH3
ETANO
CH2=CH2
ETENO
CH CH ETINO
Ejemplos

11. Nomenclatura
1. Se determina cuál es la cadena continua de átomos de carbono
más larga de la estructura que es la cadena principal para la
nomenclatura.
2. Se agrega un prefijo en –ano que especifique el número de
átomos de carbono en la cadena principal.
11

12. Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes:
met-1 C hex-6 C
et-2 C hept-7 C
prop-3 C oct-8 C
but- 4 C non-9 C
pent-5 C dec- 10 C
En el caso de los cicloalcanos, la aplicación
es así:
Ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano, etc.
12
TERMINACIÓN-ano

13.  A partir del butano los nombres de los
compuestos orgánicos llevan el prefijo:
 Penta 5 átomos de C
 Hexa 6 átomos de C
 Hepta 7 átomos de C
 Octo 8 átomos de C
 Nona 9 átomos de C
 Deca 10 átomos de C
 Undeca 11 átomos de C
13
Sabias que......
Al aumentar el número de
Carbonos en los alcanos se
van modificando sus
propiedades físicas, por
ejemplo los primeros
cuatro alcanos son gases a
temperatura ambiente y del
Pentano al Decano son
líquidos. Además al
aumentar el tamaño mole-
cular (⇡ Nº de C), se
incrementa el punto de
ebullición.

14. 4. Se asignan números a cada carbono de la cadena
principal, comenzando por el extremo que permita
dar a la localización de la primera ramificación, el
menor de dos números posibles.
5. Se determina el nombre correcto de cada
ramificación (o de cualquier otro átomo o grupo).
5a. Cualquier ramificación formada sólo de carbono
e hidrógeno que nada más posea enlaces sencillos
se llama grupo alquilo; los nombres de todos estos
grupos terminan en –ilo, y se pueden considerar
como un alcano con un hidrógeno de menos.
14

15. 6. Se agrega como prefijo el nombre del grupo
alquilo, u otro sustituyente, con el número
de la localización de éste, antes del nombre
final. Se separa al número del nombre con
un guión.
7. En caso de que haya dos o más grupos
unidos a la cadena principal, se nombra a
cada uno y se le localiza con un número. La
nomenclatura IUPAC siempre usa guiones
para separar a los números de las palabras ,
y ordena los nombres de los grupos alquilo
en secuencia alfabética dentro del nombre
definitivo.
15

16. 8. Cuando existen dos o más sustituyentes idénticos, se utilizan prefijos
como di- (para dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.; y se
especifica el número de localización de cada grupo. Los números se
separan siempre con una coma.
9. Cuando existen grupos idénticos en el mismo carbono, se repite el
número de éste en el nombre.
16

17. 10. Para nombrar un cicloalcano, se coloca el prefijo ciclo antes del
nombre del alcano de cadena abierta que posea el mismo número de
átomos de carbono que el anillo.
11. Cuando es necesario, se numeran los átomos del anillo con el 1 en la
posición de éste que posee un sustituyente y se sigue la dirección en
la cual el siguiente sustituyente está más cercano al carbono 1.
17

18. 18

19. HIDROCARBUROS
INSATURADOS
19

20. Nomenclatura de alquenos
1. Se utiliza la terminación –eno para todos los
alquenos y cicloalquenos.
2. Como prefijo a esta terminación, se cuenta
el número de átomos de carbono en la
secuencia más larga que incluya el enlace
doble. A continuación, se utiliza el mismo
prefijo que se aplicaría si el compuesto fuera
saturado.
 Doble enlace
 Eteno 20

21. 3. Para alquenos de cadena abierta, se numera la cadena principal a
partir del extremo que proporcione el número menor al primer
carbono del enlace doble a alcanzar. Esta regla da precedencia a la
numeración del enlace doble sobre la localización del primer
sustituyente en la cadena principal.
21

22. 4. Para los cicloalquenos, siempre hay que dar la posición 1 a uno de los
carbonos del enlace doble. Para decidir cuál es el carbono que
obtiene este número, hay que numerar los átomos del anillo del
carbono 1 a través del enlace doble, en aquella dirección que llegue
primero a un sustituyente.
22

23. 23

24. Alquinos
 Alquinos: hidrocarburos insaturados con triples ligaduras.
 Nomenclatura: terminación en –ino.
 Las localizaciones de los grupos sustituyentes de los alquinos
ramificados y los alquinos sustituidos también se indican mediante
números.
24

25. 25

26. Propiedades Físicas y Químicas de
los Hidrocarburos.
26

27. Hidrocarburos Aciclicos o Alifáticos.
Alcanos
 Propiedades Físicas
- Son menos densos que el agua.
- Son insolubles en agua y solventes
polares.
- Son solubles en disolventes apolares.
 Propiedades Químicas.
- Son poco reactivos químicamente.
- La reacción mas importante es la
combustión.
Alquenos y Alquinos.
 Propiedades Físicas.
-Son menos densos que el agua.
-La densidad depende de la masa molecular.
-Su estado físico depende de la cantidad de
átomos.
-Los puntos de ebullición son un poco mas
altos que los alcanos debido a su
polaridad.
-Los alquenos son insolubles en agua , los
alquinos un poco solubles.
-Ambos son solubles en compuestos poco
polares.
 Químicas : reactivos y R.A.
27

28. Grupos Funcionales
 El estudio de la química orgánica se organiza
alrededor de los grupos funcionales.
 Son los fragmentos moleculares que incluyen
átomos de no metales distintos al C y al H, o
que poseen enlaces dobles o triples, son los
sitios específicos de los compuestos
orgánicos que atacan más frecuentemente
otras sustancias químicas.
28

29. Clasificación de Compuestos orgánicos Oxigenados.
29

30. Alcohol
 Grupos hidroxi: -OH, cuando está unido a una cadena hidrocarbonada
produce un compuesto llamado alcohol. Se nombran con el sufijo –ol
Etanol: CH3CH2OH
30
El grupo –OH le confiere su solubilidad en
agua, por la formación de puentes de
hidrógeno.
3,6,7-Trimetil-4-nonanol

31. ¿Cómo se nombran los alcoholes?
 Se elige la cadena más larga que contiene el
grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto
forma la base del nombre del compuesto,
cambiando la terminación "o" del hidrocarburo
correspondiente por el sufijo "ol".
 La numeración de la cadena fundamental se
realiza de modo que la posición del hidroxilo
quede establecida por el número menor posible.
 Se nombran las ramificaciones y sustituyentes
indicando sus posiciones mediante números.
31

32. Algunos ejemplos
32

33. 33

34. Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los más
importantes y reactivos, tanto en células como en
química orgánica en general.
 Aldehído
34
 Cetona
–CHO

35. ¿Cómo se nombran los aldehídos?
 La cadena mayor que contiene al grupo
funcional –CHO, se considera como base
para nombrar al compuesto.
 La terminación "o" del alcano, se cambia
por "al".
 Las posiciones de los sustituyentes, se
indican mediante los números menores
posible, reservando el 1 para el carbono
carbonílico.
35
Metanal Etanal Propanal

36. ¿Cómo se nombran las cetonas?
 Se considera la cadena mayor la que
contiene el grupo carbonilo como base y la
terminación "o" del alcano correspondiente
se cambia por "ona".
 Las posiciones de los sustituyentes se
indican mediante números, utilizando el
menor número posible para el grupo
carbonilo.
36
Propanona 2- butanona 2-pentanona

37. EJEMPLOS
37

38. ¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
 Sigue las mismas reglas que para los
aldehídos, solo que comienzan a nombrarse
con la palabra ácido y se cambia la
terminación "al" del aldehído por "oico"
38
ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico

39. EJEMPLO
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40. 40