Este documento presenta una guía sobre química orgánica que incluye información sobre los compuestos orgánicos, hidrocarburos, clasificación de compuestos según su estructura, nomenclatura de alcanos, alquenos, alquinos y compuestos cíclicos según las reglas de la IUPAC, y ejercicios para nombrar y representar fórmulas de diferentes tipos de compuestos orgánicos.

1. REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
UEN JOSÉ FELIX BLANCO
GUIA TRABAJO DE QUIMICA ORGANICA
PROF. JOSÉ MILLÁN

2. GUIA TEORICO PRACTICA DE QUIMICA ORGANICA
1. La química orgánica: es la química del carbono. Los seres vivos
estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos,
azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el
carbono, y cuyas propiedades le imparten cualidades diferentes a los
compuestos inorgánicos, partiendo de esta premisa, investiga y realiza un
cuadro comparativo entre las diferencias de los compuestos orgánicos de los
inorgánicos.
2. Los Hidrocarburos: igualmente son compuestos orgánicos
constituidos únicamente por dos elementos: carbono e hidrógeno. Los enlaces
covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos (compuestos
saturados), dobles o triples (compuestos insaturados). Por otro lado, las
estructuras carbonadas pueden presentarse en forma de cadenas o anillos con
elementos como el oxígeno, nitrógeno, halógenos entre otros. A partir de su
estructura química pueden dividirse en dos clases: alifáticos y aromáticos. Los
primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus
análogos cíclicos, partiendo de esta inferencia, investiga que son:

3. a. Compuestos alifáticos. Cite ejemplos: Propano, butano, buteno,
ciclohexano, ciclohexeno, propino.
b. Compuestos aromáticos. Cite ejemplos: Benceno, nitrobenceno,
nitroglicerina, aldehídos, cetonas, alcoholes, metilfenol, Naftaleno.
3. Clasifique los siguientes compuestos orgánicos de acuerdo al tipo de cadena
carbonada:
alifático
aromático
ALIFATICO
Cl
Cl
AROMATICO
O
O H
MIXTO – ALIFATICO – AROMATICO ALIFATICO
AROMATICO
CH3

4. ALIFATICO ALIFATICO cíclico ALIFATICO
cíclico
O
OH
O
OH
Alifático cíclico alifático ramificado Aromático
Aromático – hidrocarburo sustituido hidrocarburo sustituido
4. Según la nomenclatura de la IUPAC cuál es la norma para nombrar
los alcanos, los alquenos y los alquinos y los compuestos cíclicos.
REGLAS PARA: Nombrar alcanos, alquénos y alquínos
CH3
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
Br

5. Regla 1:Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada
cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la
cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano)
y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2: Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del
alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del
alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se
acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena
principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al
sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3: Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente
precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se
realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la
molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes

6. Regla 4- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos
localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero
en el orden alfabético.
Regla 6.: Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal
la que tiene mayor número de sustituyentes
Regla 7: Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por
la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la
cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del
sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –
ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

7. Nombrar alquénos y alquínos
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del
correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el
propeno.
Regla 1: Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble
enlace el menor localizador.
Regla 2: El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se
acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La
molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más
bajo.
Regla 3: Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se
acompañan de sus respectivos localizadores

8. Regla 4: Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos
extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores
localizadores.
Regla 5: En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del
doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Alquinos
Regla 1: Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple
enlace.
Regla 2: Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como
principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se
numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples,
terminando el nombre en -diino, triino, etc.

9. Regla 3: Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del
modo siguiente:
a. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de
enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
b. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
c. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -
eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminación es, -eno-diino
Cicloalcanos:
NOMENCLATURA.
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que
derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el
prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las
estudiadas en los alcanos.

10. Regla 1: En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como
cadena principal de la molécula. Es necesaria la numeración del ciclo.
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la
molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes
se nombran cambiando la terminación -ano por ilo-.
Regla 2: Si el cicloalcano tiene 2 sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en
el nombre.

11. Regla 3: Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes
En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por
diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético
5. Ejercicios.
Partiendo de las reglas de la IUPAC determine los nombres y fórmulas
para los siguientes grupos de compuestos orgánicos:
ALCANOS LINEALES
ALQUINOS
ALCANOS RAMIFICADOS
COMPUESTOS CÍCLICOS
COMPUESTOS AROMÁTICOS
ALCANOS LINEALES
Determine el nombre de los siguientes compuestos
PROPANO OCTANO
METANO PENTANO

12. BUTANO HEXANO
Alcano lineal de 11 carbonos
ETANO UNDECANO
Alcano lineal de 10 carbonos
HEPTANO DECANO
ALCANOS RAMIFICADOS
Determine el nombre de los siguientes compuestos
1.
3-METIL- HEXANO
2.
2,2,4-TRIMETIL-
PENTANO
3.
4-ETIL- 2-METIL – 5-
PROPIL - OCTANO
4.
2,3,-DIETIL- BUTANO

13. 5.
3-METIL- 5-ISOPROPIL-
OCTANO
6.
4-ETIL- 5-METIL -
OCTANO
7.
2-METIL - PROPANO
8.
3-METIL- PENTANO
9.
2,5 –DIMETIL – 3-
ISOPROPIL- HEPTANO
10.
2-METIL - BUTANO
11.
2,2-DIMETIL- PROPANO
12.
2-METIL- PENTANO

14. 13.
2,3, -DIMETIL- BUTANO
14.
3-METIL- HEXANO
15.
3-METIL- 5-ISOPROPIL -
OCTANO
16.
3-ETIL- 3,5,5 TRIMETIL-
HEXANO
Represente la fórmula esquelética o condensada de los siguientes
compuestos
1) 4-Etil-4-metilheptano 2) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-
propilundecano

15. 3) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano 4) 2,3-Dimetilpentano
5) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano 6) 4-tert-butil-3-metilheptano
7) 2,3,4-Trimetiloctano. 8) 4-tert-Butiloctano
9) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano

16. ALQUENOS
Determine el nombre de los siguientes compuestos
1.
3-PROPIL- 1,4 – HEXADIENO
2.
4 – METIL- 1- PENTENO
3.
1,3,5 - HEXATRIENO
4.
ETENO
5.
1- BUTENO
6.
1,3, BUTE-DIENO
7.
3-ETIL- 4-METIL- 1- PENTENO
8.
6-METIL- 3-PROPIL- 1,3,5- HEPT-
TRIENO
9.
2,5- DIMETIL- 1,3- HEPT- DIENO

17. 10.
2-ETIL- 5,5 –DIMETIL- 1,3-
HEXADIENO
11.
3-ETIL- 1,3 – PENTADIENO
Represente la fórmula esquelética o condensadade los siguientes compuestos
1. 2-Metil-1,5-hexadieno 2. 2,3,4-Trimetil-1,4,6-octatrieno
3. 4-tert-Butil-2-cloro-1-hepteno 4. 3-Etil-2,4-dimetil-3-hepteno
CH2=CH-CH2--CH2-CH2-CH2CH3
5. 3,4-Diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno 6. Hepteno

18. 7. 3-Etil-2-penteno 8. 1,4-Dibromo-2-buteno
9. 3-Cloro-2-hexeno 10.1,3-Butadieno

19. ALQUINOS
Determine el nombre de los siguientes compuestos
1. ETINO
2. PROPINO
3. BUTINO
4.
PENTINO
5.
3,5,5- TRIMETIL- 1- HEXINO
6.
3-ETIL- 1,5- HEXA-DIINO
7.
6-METIL- 3-PROPIL- 1,4-
HEPTA-DIINO
8.
3-ETIL- 1,4- PENTA-DIINO

20. Represente la fórmula esquelética o condensadade los siguientes compuestos
HC≡CH
1. 2,5-Dimetil-3-hexino 2. Acetileno
C ≡ C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
3. 2-Octino
4. 3-tert-4-Butil-5-isobutil-1-
nonino
5. 3-Etil-3-metil-1-pentino 6. Diclohexiletino

21. COMPUESTOS CÍCLICOS
Determine el nombre de los siguientes compuestos
METIL-CICLOPENTANO
1,2- DIMETIL-
CICLOHEXANO
METIL-CICLOPROPANO
1,2,3 –TRIMETIL -
CICLOPENTANO
1,3, DIMETIL – 2-
ISOPROPIL-
CICLOHEXANO
ISOPROPIL- CICLOBUTANO
CH3
CH3
CH3
3-CICLOPROPIL- 1,2 –
DIMETIL- CICLOHEPTANO
TRIMETIL-
CICLOPROPANO
2-ETIL- 1-METIL-
CICLOBUTANO
CICLOPENTENO
3-METIL- 1-
CICLOPENTENO
3,4, DIMETIL – 1-
CICLOPENTENO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3

22. CICLOHEXINO 3-METIL- 1-CICLOHEXINO
3,5- DIMETIL- 1-
CICLOHEXINO
CICLOBUTENO 3-ETIL- 1- CICLOBUTENO
3-ISOPROPIL - 1-
CICLOBUTENO
Represente la fórmula esquelética o condensadade los siguientes compuestos
a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano f) 1-Isopropil-3-metilciclohexano
b) sec-Butilciclooctano g) 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3

23. c) Ciclopentilciclohexano h) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
d) 1,1-Dimetil-2-propilciclopentano i) butilciclohexano
e) Diciclohexilmetano j) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano

24. COMPUESTOS AROMÁTICOS
Determine el nombre de los siguientes compuestos
BENCENO
METILBENCENO O
TOLUENO
DIMETIL-BENCENO U
ORTOXILENO
ISOPROPIL-BENCENO NAFTALENO P-DIMETIL-BENCENO
1,3,5- TRIMETIL- BENCENO O-ETIL-METIL- BENCENO
2-ETIL- 1,6- DIMETIL-
BENCENO
Represente la fórmula esquelética o condensadade los siguientes compuestos
1. 1-Etil-3-metilbenceno 2. p-Diisopropilbenceno
CH3 CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3

25. 3. p-Dimetilbenceno 4. 1-tert-Butil-4-metilbenceno
5. 1-Butil-3-etilbenceno 6. m-Etilpropilbenceno
6) ¿Que son los grupos funcionales en química orgánica?
Un grupo funcional es un átomo, o conjunto de átomos, unido a una cadena
carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos
alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos y que son responsables
de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. Se
asocian siempre con enlaces covalentes al resto de la molécula.
7) Complete el siguiente cuadro para grupos funcionales.
COMPUESTO
GRUPO
FUNCIONAL
SUFIJO EJEMPLO
ALCOHOLES -OH
OL
FENOLES
-OH Ol
ETERES R –O – R
ETER -
ILICO

26. ALCOXIDOS
R- O- M
OXIDO
DE…
ALDEHIDOS
- COH AL
CETONAS
-CO ONA
ACIDOS
CARBOXILICOS
-COOH
ACIDOS -
OICO CH3 – CH2 – COOH
ESTERES
-COOX ATO DE
ILO
HALUROS
-CX URO DE
ILO
AMIDAS
R-CONH2 Amida
AMINAS
R-NH2 Amina
8) ¿Que se entiende por isomería de cadena, de función, de posición?
somería plana:

27. Dentro de la isomería estructural plana, existen tres subtipos:
-Isomería de cadena
-Isomería de posición
-Isomería de función
La isomería de cadena, es propia de los compuestos que sólo se distinguen
entre sí en el orden en el que se encuentran enlazados sus átomos dentro de
la molécula. En consecuencia, posen diferencias en cuanto a las propiedades
físico-químicas se refiere.
Ejemplo: La molécula de butano y el 2-metilpropano (isobutano), ambos
poseen la fórmula molecular : – C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 ( n- butano)
CH3
│
CH3-CH-CH3
(2- metilpropano)
Isomería de posición:
Aparece cuando los isómeros se distinguen en la posición del grupo funcional
en la cadena carbonada.
Por ejemplo, el 1-butanol y el 2-butanol, tienen una formula molecular de
C4H9O, en cambio las formulas estructurales para cada caso son distintas.
Isomería de función:
Este tipo de isomería se produce cuando los isómeros se diferencian en el
grupo funcional. Los isómeros de función, aunque tienen la misma fórmula
molecular, pertenecen a distintas familias, por lo tanto se comportan como

28. sustancias diferentes, porque realmente lo son.
Un ejemplo representativo es el C2H6O, que corresponde a las estructuras de
un etanol y un éter:
CH3-CH2OH (etanol)
CH3-O-CH3 ( Dimetil éter)
9) Identifique los siguientes pares de isómeros y diga a que tipo pertenece:
a) C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3 isómero de cadena
H
CH3-CH2OH
b) C2H6O isómero de función
CH3-O-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2OH isómero de posición
C) C4H9(OH) CH3-CH-CH2-CH3
OH

29. 10) Escribe y nombra los isómeros de cadena para los siguientes
compuestos orgánicos.
a) C6H14 b) C6H12 c) C7H16
11) Escribe y nombra los isómeros de posición para los siguientes
compuestos.
a) C4H9Cl b) C6H6Br c) C5H10O
12) Escribe y nombra los isómeros de función para los siguientes compuestos
orgánicos.
a) C4H8 b) C4H8O c) C4H10O d) C4H8O2
13) Desarrollo y análisis:
Realice un ensayo de dos cuartillas de la importancia de la industria
petroquímica a nivel local, nacional e internacional y de su impacto en el
ambiente.