1. Instituto Tecnológico de Cd. Altamirano
Lic. Biología.
Química
“Reacciones Orgánicas”
Profra: Erika Oropeza Bruno.
Alum: Maryeli Aguirre Zamora.
2. Una reacción de adición, en química orgánica, es una reacción
donde una o más especies químicas se suman a otra (substrato) que
posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e
implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una
disminución en el orden o multiplicidad de enlace.
Existen tres tipos principales de reacciones de adición:
Adiciones electrófilas (o eletrofílicas)
Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas)
Adiciones radicalarias
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que
contengan enlaces múltiples:
Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono
Moléculas con enlace múltiple carbono-heteroátomo como C=O, C=N o
C≡N
Una reacción de adición es lo contrario a una reacción de eliminación.
Por ejemplo la reacción de hidratación de un alqueno y la
deshidratación de un alcohol son una adición y eliminación
respectivamente.
3. En química orgánica, una reacción de eliminación es
el proceso inverso a una reacción de adición. Es una
reacción orgánica en la que dos sustituyentes son
eliminados de una molécula, creándose también una
instauración, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En
el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de
un mismo centro el resultado sería un carbono :CR2.1
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas
en las que los dos grupos que se eliminan están situados en
átomos adyacentes, dando lugar a una nueva instauración
en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.
4. Sustitución: Son reacciones donde reaccionan dos
compuestos para formar dos compuestos
diferentes, generalmente un catión sustituye a un anión.
Ej: C2H6 + Cl2 ---> C2H5Cl + HCl
5. Reacciones de transposición
Estas reacciones, llamadas también de reordenación, consisten en el
cambio, desde una a otra posición dentro de una molécula, de uno o
varios átomos o grupos atómicos. Las reacciones de transposición son
importantes porque, en ciertas ocasiones, los demás tipos de
reacciones orgánicas van acompañadas de procesos de reordenación
molecular.
Una transposición muy frecuente es la llamada tautomería, que
consiste en la emigración de un protón de un lugar a otro de la
molécula, dando lugar a dos isómeros, llamados tautómeros, que se
encuentran en equilibrio. El caso más importante es el de la
tautomería cetoenólica donde se encuentran en equilibrio una cetona
(o aldehído) y un enol.
6. REACCIONES DE SÍNTESIS DE LAS AMINAS
1.- Reducción de Nitrompuestos.
H 2 /c atal.
R NO 2 R N H2
H
R NO 2 R N H2 me tal = Zn, Fe ó S n
me tal
O O CH 3 O O C H3
C C
H2
Ni
NO 2 N H2
Zn
H3 C CH C H2 NO 2
HC l
CH 3
2.- Reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas. Esta reacción tiene el
inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el haluro de
alquilo, lo cual se evita añadiendo un exceso de amoniaco o de amina.
R C H2 X + N H 3 (e n e xc e s o) R C H2 N H2 + HX
H3 C C H2 Cl + H3 C N H 2 (e n e xc e s o) H3 C C H2 NH C H3
7. Reacciones
• Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción
de los alcoholes en medio ácido
• Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
• Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2)
formando nitrilos
• Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
• Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan
sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
Reacciones de amidas
Al calentarse con ácidos o bases acuosas, una amida se hidroliza. Los
productos son amoniaco y ácido carboxílico, aunque se obtiene uno u otro en
forma de sal, y están determinados por la acidez o basicidad del medio.
Otra reacción importante, la degradación de amidas según Hofmann, será
tratada más adelante.
8. El Benceno, es un hidrocarburo perteneciente a la
familia de los compuestos aromáticos, de tipo
poliinsaturado, que sigue la fórmula molecular general
C6H6. Su estructura tiene forma de anillo hexagonal
característico, conocido como anillo bencénico, o
aromático.
La reacción más común en el Benceno es la reacción de
sustitución aromática, la cual puede producirse
siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo
ser:
Electrofílica
Nucleofílica
De radicales libres