2. Antonio Campo Buetas
• Concepto y clasificación.
• Monosacáridos: Estructura general de aldosas y
cetosas.
• Concepto de carbono asimétrico; concepto de estereoisomería: concepto de
enantiómero y epímero.
• Formas lineales de aldosas y cetosas. Glucosa,
fructosa, ribosa y desoxirribosa. Anómeros alfa y beta.
Funciones.
• Oligosacáridos. Disacáridos. Enlace O-glucosídico.
Sacarosa. Oligosacáridos de membrana. Funciones.
• Polisacáridos. Concepto de homopolisacárido y
heteropolisacárido. Estructura del almidón, glucógeno
y celulosa. Funciones.
TEMA 2. GLÚCIDOS
3. • Los glúcidos son moléculas orgánicas compuestas
básicamente por carbono, hidrógeno y oxigeno en una
proporción (CH2O)n. Por este motivo se les denomina
también Hidratos de carbono.
• Sus unidades son polihidroxialdehidos y
polihidroxiacetonas, y pueden formar polímeros
mediante enlaces O-glucosídicos.
• Son las biomoléculas orgánicas más abundantes en la
naturaleza y desempeñan básicamente dos funciones:
como fuente y reserva de energía en los seres vivos, y
por otro lado una función estructural.
TEMA 2. GLÚCIDOS
5. MONOSACÁRIDOS
• Son dulces, blancos, solubles en agua y
fácilmente cristalizables. Presentan poder
reductor e isomería óptica.
• Están presentes en todas las células, libres
(para obtener energía, para la síntesis de
otras biomoléculas), o constituyendo
macromoléculas (celulosa, almidón, Ácidos
Nucleicos)
• Son moléculas pequeñas entre 3 - 7
átomos de carbono.
• Químicamente son polihidroxialdehidos o
polihidroxicetonas.
7. CARBONO ASIMÉTRICO E ISOMERÍA
Un carbono es asimétrico cuando sus
cuatro enlaces están saturados con
radicales diferentes. Las moléculas que
tienen carbonos asimétricos presentan
isomería espacial e isomería óptica.
Carbono
asimétrico
Se dice que dos compuestos son estereoisómeros
entre sí cuando tienen la misma fórmula general o
empírica y, sin embargo, distinta fórmula espacial (es
decir, distinta estructura en el espacio).
8. CARBONO ASIMÉTRICO E ISOMERÍA ESPACIAL
Dos estereoisómeros se denominan
enantiómeros cuando uno es imagen
especular del otro. En el caso de que sólo
exista un átomo de carbono asimétrico, si
su grupo -OH está situado a la derecha,
se llama configuración D, y si se
encuentra a la izquierda, se conoce como
configuración L.
D L
9. Por convención, al aumentar
el número de átomos de
carbono asimétricos en los
monosacáridos, la
configuración D o L se
determina tomando como
referencia el carbono
asimétrico más alejado del
carbono carbonílico.
En los seres vivos sólo
encontramos para los
monosacáridos formas D.
CARBONO ASIMÉTRICO E ISOMERÍA ESPACIAL
10. Cuando los estereoisómeros
se diferencian en la
configuración de otro
carbono asimétrico distinto
al tomado como referencia
para la serie D o L, y no son
entre ellos imágenes
especulares, se denominan
epímeros.
CARBONO ASIMÉTRICO E ISOMERÍA ESPACIAL
11. Isomería óptica (isómeros ópticos)
La presencia de carbonos asimétricos confiere a los monosacáridos la propiedad
de desviar el plano de la luz polarizada, habiendo formas dextrógiras (+), que
desvían el plano de la luz polarizada a la derecha, y formas levógiras (-), que
lo desvían a la izquierda. Esta propiedad es independiente de que se trate de las
formas D y L; por ejemplo, la D-fructosa es levógira.
CARBONO ASIMÉTRICO E ISOMERÍA ÓPTICA
13. MONOSACÁRIDOS (FORMAS CÍCLICAS)
Cuando los monosacáridos de 5, 6 y 7 átomos de
carbono se encuentran en un medio acuoso (como
ocurre en el interior de los seres vivos) se ciclan como
vemos en la glucosa. Entonces aparece un nuevo
carbono asimétrico (el C1 anomérico) con dos isoméros
espaciales: anómero alfa (grupo OH hacia abajo);
anómero beta (grupo OH hacia arriba).
16. OLIGOSACÁRIDOS (DISACÁRIDOS)
Los oligosacáridos son polímeros
constituidos por la unión de dos
hasta unos quince monosacáridos
unidos por enlaces O-glucosídicos.
Los disacáridos están constituidos
por la unión de dos monosacáridos
mediante enlace O-glucosídico.
Son blancos, dulces, solubles en
agua y fácilmente cristalizables.
Algunos conservan el poder
reductor.
18. EJEMPLOS DE DISACÁRIDOS
Enlace monocarbonílico
(conserva el poder reductor)
Enlace dicarbonílico
(pierde el poder reductor)
El poder reductor en
los monosacáridos se
encuentra en el grupo
OH del carbono
anomérico (C1 de la
glucosa y galactosa y
C2 de la fructosa).
Cuando en el enlace
O-glucosídico
participan los dos
grupos OH que portan
el poder reductor
(enlace dicarbonílico),
como ocurre en la
sacarosa, el
disacárido pierde su
poder reductor.
Celobiosa: β-D- glucopiranosil- (14)- β-D-glucopiranosa
19. REACCIÓN DE FEHLING
La reacción de Fehling nos permite saber si una
molécula tiene poder reductor o no.
20. OLIGOSACÁRIDOS SUPERIORES
Oligosacáridos superiores con función de
reconocimiento celular (glucocaliz)
Glucocaliz
Reconocimiento celular: Los oligosacáridos superiores son responsables del reconocimiento celular (por
ejemplo, los espermatozoides reconocen sólo a óvulos de su misma especie; las hormonas reconocen a sus
células blanco; las células de un individuo se reconocen entre sí; y las bacterias y virus se asientan en
determinados tejidos). “En el lenguaje de los azúcares, las palabras se escriben apoyándose no sólo en la
variedad de monosacáridos, sino también en los distintos enlaces que los unen y en la presencia o ausencia de
ramificaciones. " Estos oligosacáridos se encuentran en la cara externa de las membranas celulares asociados a
lípidos (glicolípidos) y proteínas (glucoproteínas).
Modelo de membrana celular con el
glucocaliz (oligosacáridos de los
glucolípidos y glucoproteínas)
21. POLISACÁRIDOS
Polímeros de muchos monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos. Algunos son insolubles
como la celulosa, y otros forman disoluciones coloidales como el almidón. No son dulces ni
presentan poder reductor. Se encuentran en forma de largas cadenas lineales o ramificadas. La
glucosa es el monosacárido más frecuente.
• HOMOPOLISACÁRIDOS: formados por un tipo de monosacárido.
• HETEROPOLISACÁRIDOS: Están formados por varios tipos de monosacáridos.
HOMOPOLISACÁRIDOS
• Función energética
• Almidón
• Glucógeno
• Función estructural
• Celulosa
• Quitina
HETEROPOLISACÁRIDOS
• Animales: mucopolisacáridos.
• Condroitina
• Ácido hialurónico
• Heparina
• Plantas
• Agar-agar
• Hemicelulosa
• Gomas y mucílagos
22. HOMOPOLISACÁRIDOS (ALMIDÓN)
El almidón actúa como sustancia de reserva en las células vegetales (semillas, frutos y tubérculos).
Es un polisacárido formado por moléculas de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1—› 4) y
α(1—›6). En la molécula de almidón se distinguen dos tipos de polímero:
• Amilosa: Es un polímero formado por largas cadenas lineales de varios centenares de unidades
de α-D-glucosa unidas por enlaces α-(1—›4).
• Amilopectina: Es un polímero ramificado formado por moléculas de α-D-glucosa unidas por
enlaces α(1—›4), y los puntos de ramificación, que se encuentran espaciados por un número de
restos de glucosa que oscila entre 24 y 30, consisten en enlaces α(1—›6).
Amilosa
Amilopectina
23. HOMOPOLISACÁRIDOS (GLUCÓGENO)
El glucógeno actúa como sustancia de reserva de energía en las células animales (hígado, músculo
esquelético).
Es un polisacárido formado por moléculas de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1—› 4) y
α(1—›6). En la molécula de glucógeno se distinguen dos tipos de polímero:
• Amilosa: Es un polímero formado por largas cadenas lineales de varios centenares de unidades de α-D-
glucosa unidas por enlaces α-(1—›4).
• Amilopectina: Es un polímero ramificado formado por moléculas de α-D-glucosa unidas por
enlaces α(1—›4), y los puntos de ramificación, que se encuentran espaciados por un número de restos de
glucosa que oscila entre 8 y 12, consisten en enlaces α(1—›6).
Las moléculas de glucógeno
presentan un núcleo de
naturaleza proteica consistente
en una molécula de glucogenina,
una proteína enzimática que
cataliza la unión glucosídica de
las primeras moléculas de
glucosa, que quedan
covalentemente ancladas a la
propia proteína formando un
núcleo alrededor del cual van
creciendo y ramificándose las
cadenas del glucógeno mediante
la acción del enzima glucógeno
sintetasa
24. HOMOPOLISACÁRIDOS (CELULOSA)
La Celulosa: Es un polímero lineal formado por moléculas de β-D-glucosa unidas mediante enlaces
glucosídicos β(1—›4). Cada cadena de celulosa contiene entre 10.000 y 15.000 restos de glucosa. Estas
cadenas forman puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo de los distintos restos de glucosa de una misma
cadena o de cadenas vecinas. Es insoluble en agua y desempeña una función estructural como componente de
las paredes celulares vegetales.
25. HOMOPOLISACÁRIDOS (QUITINA)
La Quitina: Está presente en el
exoesqueleto de los artrópodos
y en la pared celular de los
hongos.
Se forma por la polimerización de
un derivado de la glucosa: la
N-acetil-D-glucosamina, unidas
por enlaces O-glucosídicos
β (14), resultando una estructura
muy similar a la de la celulosa, con
láminas paralelas unidas por
puentes de hidrógeno.
26. HETEROPOLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
• Animales: mucopolisacáridos.
• Condroitina (aporta propiedades mecánicas y elásticas al tejido conectivo)
• Ácido hialurónico (forma parte del tejido conjuntivo con funciones lubricante
• Heparina (anticoagulante)
• Plantas
• Agar-agar (espesante utilizando en los medios de cultivo microbiológico)
• Pectina (forma parte de las paredes vegetales)
• Hemicelulosa (forma parte de las paredes celulares)
• Gomas y mucílagos (acción cicatrizante en vegetales)
28. HETEROSIDOS (EJEMPLOS)
Glucoproteínas y glucolípidos de membrana
con oligosacáridos superiores de
reconocimiento celular
Peptidoglucano o Mureína (pared bacteriana)
N-Acetil murámico y
N-Acetil glucosamina
(componentes del
Peptidoglucano)
Anticuerpo o inmunoglobulina (glucoproteína)