Para tercer Certamen

1. Objetivos del
Capítulo
I.-Hidratos de Carbono
II-. Lípidos
Iii-. Jabones y detergentes
IV-. Aminoácidos
V-. Polímeros

2. I-. Hidratos de Carbono
 El apropiado funcionamiento celular requiere de :
 Agua: reacciones metabólicas
reguladora de la temperatura
 Fuentes de energía: actividad muscular
impulsos cerebrales y
nerviosos
 Materias primas: síntesis de nuevos huesos,
sangre, enzimas,hormonas
(reguladores del metabolismo)
músculos, pelo y materiales de
las células

3. Principales elementos químicos en el cuerpo
humano

4. Grupos
de
alimentos
Carbohidratos
Grasas Proteínas

5.  Son moléculas compuestas por C, H y O.
con átomos de carbono unidos a grupos
funcionales como carbonilo e hidroxil.
 La glucosa, el glucógeno y el almidón son las
formas biológicas de almacenamiento y
consumo de energía.
 Los glúcidos pueden sufrir reacciones de
esterificación, aminación, reducción,
oxidación, lo cual otorga a cada una de las
estructuras una propiedad específica, como
puede ser de solubilidad.

6. Carbohidratos
Monosacáridos: Disacáridos:
 Glucosa  Sacarosa
 Fructosa  Lactosa
Polisacáridos:
 Almidón
 Glucógeno
 Celulosa

7. Monosacáridos
Estructuras lineales de glucosa y fructosa
O H
1
1
H C H C OH
2
2
H C OH C O
3
3
H C H H C H
4 O 4
H C OH H C OH
5
5
H C OH H C OH
6
6
H C OH H C OH
H H
glucosa fructosa

8. Monosacáridos
Estructuras cíclicas de la glucosa y la fructosa
α-glucosa β-glucosa β-fructosa
D D
D

9. Disacáridos
α-glucosa + β-fructosa = sacarosa + agua
Oligosacáridos: 2 a 9 unidades de monosacáridos

10. Enlaces en carbohidratos
Enlace beta
en la
cadena
de celulosa
Enlace alfa
en la
cadena de
almidón

11. Glucógeno, Quitina, Pectina
 Aldehído: aldosas ej: aldohexosa
 Cetona: cetosas
 Carbohidratos + Reactivo de Fehling/Tollens:
Reducción (azucares reductores)

12. Fuente Natural: fotosíntesis
luz
a CO2 + b H2O ⇒ carbohidrato + c O2
∆ H>0 clorofila
Carbohidratos D y L: ubicación del hidroxilo del
carbono asimétrico más lejano del grupo
aldehído o cetona.
D-gliceraldehido L-gliceraldehido

13. Reacciones principales
 Formación de Acetales
CH3OH/H+
α -D-glucopiranosa Metil-α -D-glucopiranósido
 Reducción del grupo C=O
O
1
H C
2
Na/Hg
H C OH sorbitol
3
H C H
4
H C OH
5
H C OH H+
6
H C OH
H
glucosa

14.  Oxidación a ácidos
 Alargamiento de cadena (Kiliani-Fiischer)

15.  Esterificación
5 Ac2O
Ac
Anhídrido acético
 Reacción de Malaprade
5HIO4
5H-COOH+ HCHO

16. Polisacáridos
 Almidón: Reserva en vegetales.
 Dextrina: dulces, producidos al hidrolizar
parcialmente el almidón.
 Quitina: forma exoesqueletos.
 Pectina: presente en frutas.
 Glicógeno: reserva en hígado y músculos.

17. La familia de las grasas
• Grasas
• Aceites
LÍPIDOS • Esteroides
Colesterol
Características:
• Lipoproteínas
 se esparcen fácilmente, insolubles en agua
 son fuente de energía
 proporcionan aislación térmica al cuerpo
 triglicéridos y lípidos son los componentes
principales de las membranas celulares y
de los nervios

18. Grasas y aceites
Las grasas y aceites son ésteres del glicerol (glicerina) y
de los ácidos grasos, y son colectivamente conocidos como
triglicéridos. Los tres grupos R pueden ser iguales o
diferentes en una determinada grasa o aceite
O O
H2C OH HO C R H2C O C R
O O
HC OH + HO C R' HC O C R' + 3 H2O
O O
H2C OH HO C R'' H2C O C R''
Glicerol Ácidos grasos Grasa o aceite
(3 moléculas que pueden (una molécula)
o no ser iguales)

19. Grasas y aceites
Algunos ácidos grasos
Ácido esteárico Ácido cis-oleico Ácido trans-oleico
ácido graso 1
Un
ácido graso 2 triglicérido
ácido graso 3

20. Ácidos grasos
Según el número de dobles enlaces C=C presentes en la cadena de
hidrocarburo se clasifican en:
 Saturados: no tienen dobles enlaces (como en el ejemplo)
 Mono-insaturados: tienen sólo un doble enlace
 Poli-insaturados: tienen más de un doble enlace
Ácido Láurico O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
Cadena de hidrocarburo, conteniendo un Grupo
número impar de átomos de carbono carboxílico

21. Tabla 9.1 Puntos de fusión de algunos ácidos grasos

22. Grasas triglicéridos sólidos
Aceites triglicéridos líquidos
Cadenas de ácidos
grasos saturados
Cadenas de ácidos
grasos insaturados

23. Tabla 9.2 Constantes físico-químicas de aceites y mantecas de
origen vegetal
Tabla 9.3 Constantes fisico-químicas de grasas y mantecas
de origen animal

24. Adición al doble enlace C=C:
Índice de yodo
Definición: El índice de yodo representa la
cantidad de gramos de yodo que se adicionan a
100 [g] del triglicérido
Ejemplo de adición al doble enlace:
H H
H 3C H
C C + I2 H3C C C CH 3
H CH 3
I I

25. Índice de yodo
El efecto de la poli-insaturación
Agregando unas gotas de yodo a aceite de maní y aceite de maravilla se
produce un color rojo en cada uno. El color rojo desaparece más rápido en el
aceite de maravilla debido a que éste tienen un mayor grado de insaturación

26. Ejemplo de cálculo de Índice de yodo
 Una margarina de origen vegetal tiene un índice de
yodo = 42. (PM(I2) = 253 ,8 [g/mol]). Esta
margarina se obtiene por transformación parcial
de ácido linoleico en ácido esteárico según la
reacción:
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (ácido
linoleico, PM = 280 [g/mol]) + 2 H2
CH3(CH2)16COOH (ácido esteárico, PM = 284
[g/mol])
 Calcular por cada 100 [g] de esta margarina los [g]
de ácido linoleico y los [g] de ácido esteárico

27. Reacciones pricipales
 Hidrólisis ácida
 Transesterificación
 Hidrogenación
 Halogenación

28. Reacción de saponificación
O
H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH
O O
∆
HC O C (CH2)16CH3 + 3 NaOH HC OH + 3 NaO C (CH2)16CH3
O
H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH
Triestearato de Glicerol Estearato de sodio
glicerol (un jabón)
(una grasa)

29. Colestero

l
El colesterol es el esteroide animal más abundante
 El cuerpo humano sintetiza colesterol y absorbe
fácilmente el colesterol de la dieta a través de las
paredes intestinales
 Un humano adulto contiene alrededor de 250 [mg] de
colesterol por cada 1000 [mL] de sangre
 Cantidades adecuadas de colesterol son esenciales
para la salud
 A través de cambios bioquímicos el colesterol se
convierte en vitamina D, cortisona y hormonas sexuales

30. Estructuras de esteroides
Estructura básica CH3
de un esteroide CH (CH2)3 CHCH3
H3C
CH3
H3C
Colesterol
HO
CH3
H3C OH
Progesterona H3C
C O
H3C
H3C
O Testosterona
O

31. Colesterol y arteriosclerosis
 El colesterol se combina con las proteínas para formar
lipoproteínas, que transportan el colesterol en la corriente
sanguínea
 Alrededor del 65% del colesterol en la sangre es transportado
lipoproteínas de baja densidad (LBD; colesterol “malo”),
mientras que el 25% del colesterol en la sangre es transportado
por lipoproteínas de alta densidad (LAD; colesterol “bueno”)
 Las LBD’s transportan el colesterol desde el hígado
distribuyéndolo en las arterias donde puede formar los depósitos
de la arteriosclerosis
 Las LAD’s transportan el exceso de colesterol desde los tejidos
del cuerpo hacia el hígado, donde son degradados y eliminados

32. Lipoproteínas
 Lipoproteínas de baja densidad (LDL*): se forman por
asociación de proteínas de transporte más ésteres de
ácidos grasos saturados
 Lipoproteínas de alta densidad (HDL*): se forman por
asociación de proteínas de transporte más ésteres de
ácidos grasos insaturados
 (*) LDL y HDL son términos usados en tests de
diagnóstico (corresponden a abreviaturas en inglés)
 En general se considera que una razón LDL / HDL <
4,5 es aceptable, mientras que una razón LDL / HDL >
6 requiere tomar medidas correctivas de algún tipo

33. Lipoproteína-Colesterol
de baja densidad
Esta compleja
estructura contiene
proteínas de transporte
(rosadas), moléculas de
colesterol libres
(amarillas) y, en el
corazón, moléculas de
colesterol están unidas
a largos ésteres de
ácidos grasos (verdes)

34. C. Jabones y detergentes:
La hidrólisis básica de los ésteres se conoce como saponificación.
(método antiguo para la producción de jabón).
Las grasas animales son triésteres del glicerol, las cuales se
hidrolizan por calentamiento en base acuosa (potasa, carbonato de potasio)
R CO O CH2 CH2OH
R CO O CH + 3NaOH 3 R-COONa + HOCH
R CO O CH2 CH2OH
triglicérido jabón glicerol

35. Un jabón es la sal sódica o potásica de un ácido carboxílico
de cadena larga. (R= C13-C19)
Características:
- Los jabones deben sus propiedades a la combinación de un grupo
carboxilato (polar) y una cadena hidrocarbonada (no polar) dentro
de la misma molécula.
-En medio acuoso, las moléculas de jabón se congregan en una
estructura esférica conocida como micela.
- Los extremos carboxilato, polares, de las moléculas se
encuentran en la superficie exterior de la micela a causa de su
atracción con las moléculas de agua (hidrófilos). Los extremos
hidrocarbonados, no polares, de las moléculas se reúnen en el
centro de la micela para minimizar así cualquier contacto con el
agua (hidrófobos).
- El jabón limpia al atraer moléculas no polares (grasas) hacia el

36. Los jabones son sales sódicas o potásicas de ácidos débiles que al ser
tratados con ácidos fuertes se transforman en ácidos grasos, que precipitan en
agua (insolubles).
- + + -
R COO Na + HZ RCOOH + Na Z
jabón precipitado
Los jabones tampoco pueden actuar eficientemente en aguas duras (Mg+2,
Ca+2), porque forman precipitados (sarros) que se adhieren sobre sustratos
(ej.: telas)
- + +2 +
2 R COO Na + Ca (RCOO)2Ca + 2 Na
jabón precipitado

37. Para solucionar este problema se crearon los detergentes. Son
compuestos con un extremo hidrocarburo hidrofóbico y otro iónico de
sulfonato o sulfato.
- +
CH3(CH2)10CH2OSO3 Na
detergente alquil-sulfato
(biodegradable)
A causa de su estructura, tiene las mismas propiedades de un jabón. Pero la
mayor parte de los alquil sulfatos son solubles en agua (no precipitan con los
iones metálicos del agua dura).