Curso utch

1. ALCOHOLES
Y FENOLES
Programa de Licenciatura
en Biología y Química
Programa de Licenciatura
en Biología y Química
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ
M.
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ
M.
Compilado por:

2. Desinfectantes
Disolventes
Bebidas
Perfumes
Combustible
Importancia de los alcoholes

3. Carbohidrato
GlicosidosAgliconas
Flavonol
antocianidina
Estado natural de los
flavonoidesImportancia de los fenoles

5. 5

7. Protección ante la luz UV. Los flavonoides suelen
acumularse en las capas más superficiales de las plantas y
captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los
efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos.
Funciones en las plantas

8. Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides protegen
a las plantas generando sabores desagradables para los
herbívoros, principalmente amargos, o texturas que pueden
resultar desagradables para los herbívoros, que se ven
estimulados a elegir otras plantas.
Funciones en las plantas

9. Atracción de animales polinizadores. Muchos flavonoides
son componentes de pigmentos de las flores y hojas que
confieren coloraciones atrayentes de insectos, con lo que la
función de muchos flavonoides sería la de atraer a los
polinizadores hacia las flores.
Funciones en las plantas

10. Atracción de presas. Las plantas carnívoras, poseen
antocianinas en sus flores y hojas, que cumplen una función de
atracción de los insectos que les sirven de alimento.
Funciones en las plantas

11. Atracción de animales dispersores de semillas y frutos.
Algunos flavonoides confieren aromas y colores a los frutos que
los hacen más apetecibles para los herbívoros que se alimentan
de ellos, cumpliendo así una función de dispersión de las
semillas.
Funciones en las plantas

12. Aplicaciones de los flavonoides
Aplicaciones en medicina
Propiedades cardiotónicas:
Reducen el riesgo de enfermedades cardíacas

13. Propiedades anticancerosas:
Inhiben el crecimiento de las células cancerosas.
cáncer de hígado
Aplicaciones en medicina

14. Disminución del colesterol:
Poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y
triglicéridos
Aplicaciones en medicina

15. Protección del estómago:
Tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.
Aplicaciones en medicina

16. Protección del hígado:
Disminuyen la probabilidad de enfermedades en el hígado y
elimina ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado,
como los vómitos
Aplicaciones en medicina

17. Antiinflamatorios y analgésicos:
artritis Hemorroides
Aplicaciones en medicina

18. Antimicrobianos:
Tienen propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.
Aplicaciones en medicina

19. Propiedades antioxidantes:
Aplicaciones en medicina

21. Aplicaciones en las plantas ornamentales
Las plantas de mayor valor estético tienen mayor demanda en el
mercado, por lo que se han aplicado los conocimientos en
flavonoides para realzar las coloraciones de las plantas.

22. Tipos de átomos de carbono según la
sustitución
R= grupo alquilo ò arilo

23. • Son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el
hidroxilo (-OH)
Estructura y clasificación de alcoholes
R,R`,R``= grupo alquilo ò arilo

24. ALCOHOLES PRIMARIOS
ALCOHOLES TERCIARIOS
ALCOHOLES SECUNDARIOS
Estructura y clasificación de alcoholes

25. Clasificación de los alcoholes
Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:
1. Según la posición del grupo hidroxilo (-OH):

26. Clasificación de los alcoholes
CH3
CH3 - CH2 – OH CH3 - CH – CH3 CH3 - C - CH3
OH OH
1. Según la posición del hidroxilo:
a.Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono
primario
b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono
secundario.
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono
terciario
primario
secundario terciario

27. 2. Según el número de hidroxilo:
Monohidroxilico: Cuando presenta un hidroxilo
Dihidroxilico, diol o glicol: Cuando presenta dos
hidroxilos
Trihidroxilico: Cuando presenta tres hidroxilo.
Polihidroxilico: Cuando presenta cuatro o más
hidroxilos.

29. Estructura de los fenoles
4-metilfenol
p-metilfenol
(p-cresol)
2-nitrofenol
o-nitrofenol
3-bromo-4-
metilfenol
Ácido o-
hidroxibenzoico
(salicílico)
Ácido p-hidroxi-
sulfónico
1,2-bencenodiol
(Catequina)
1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)
1,4-bencenodiol
(Hidroquinona)
1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)
1,3,5-
bencenotriol
(Floroglucinol)
• Cuando el grupo hidroxilo este unido al benceno o uno
de sus derivados se denomina fenol, el cual no es un
alcohol.

30. Los fenoles son más ácidos que sus homólogos, los
alcoholes
Compuesto pKa
Reacciona
con
NaHCO3
Reacciona
con NaOH
Alcoholes 16-18 NO NO
Fenoles 8-10 NO SI
Comparación entre alcoholes y fenoles

31. 1. Seleccionar la cadena más larga carbonada que contenga el
grupo OH
2. Numerar la cadena de tal forma que el grupo OH presente la
numeración mas baja posible.
3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético
4. Indicar la posición del OH y la cadena principal con terminación
ol (de alcohol)
5. Si hay más de un OH se usan los prefijos di, tri, etc
6. Los alcoholes presentan mayor prioridad que los alquenos,
alquinos y derivados del benceno.
7. Si el grupo OH es un sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi
Nomenclatura de alcoholes (IUPAC)

32. Ejemplo

33. Ejemplo
CH3- CH2- CH- C- CH2- CH2- CH- CH2- CH3
CH3-CH-CH3
OH CH3
CH2- CH3
CH3- CH- CH2- CH- CH2- CH2- CH- CH3
CH3-CH-CH2-
CH3
OH
OH
7-etil-4-isopropil-4-metil-3-nonanol
4-secbutil-2,7-octandiol

34. Los alcoholes de cadena carbonada pequeña
se denominan comúnmente con nombres
triviales. Estos nombres se forman
anteponiendo la palabra alcohol al nombre
del radical con la terminación ilico.
Por ejemplo:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH
Alcohol metílico Alcohol etílico
CH3
CH3 - CH - OH
Nomenclatura común

35. Referencias
 Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.
 Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México.
2007
 Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007
 Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.
 Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
 McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A.
México. 2004.
 Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
México.1994.
 Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamérica. México. 1983.

36. Referencias
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf